168777. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-fenilhidrazino-tiazolin-, illetve tiazin-származékok előállítására

9 168777 10 8. példa 2-(2,4,6-Trimetil-fenil)-hidrazino-2-tiazolin-hidroklorid $gy járunk el, mint a 2. példában, azzal az eltéréssel, hogy a 2,6-diklór-fenil-tioszemikarbazid helyett 2,4,6--trimetil-fenil-tioszemikarbazidot alkalmazunk. A kapott termék etanol-éter (1:1) elegyből átkristályosítva 222—224 C°-on olvad bomlás közben. A kiindulási vegyületként használt 2,4,6-trimetil-fenil-tioszemikarbazidot úgy állítjuk elő, mint a 2. példa kiindulási anyagát azzal a különbséggel, hogy a 2,6-diklór-fenil-hidrazin-klórhidrát helyett 2,4,6-trimetil-fenil-hidrazin-klórhidrátot, valamint a 6 órán keresztüli forralás helyett 12 órás forralást alkalmazunk. A kapott termék 207—209 C°-on olvadás közben bomlik. 9. példa 2-(3-Trifluormetil-fenil)-hidrazino-2-tiazolin-hidroklorid Űgy járunk el, mint a 2. példában, azzal az eltéréssel, hogy a 2,6-dikIórfeniI-tioszemikarbazid helyett 3-trifluormetil-fenil-tioszemikarbazidot használunk. A kapott termék etanol-éter (1: 1) elegyből átkristályosítva 203—204 C°-on olvad bomlás közben. 10. példa 2-(4-Metoxi-fenil)-hidrazino-2-tiazolin-hidroklorid Úgy járunk el, mint a 2. példában, azzal a különbséggel, hogy az l-(2,6-diklórfeniI)-tioszemikarbazid helyett l-(4-metoxi-fenil)-tioszemikarbazidot használunk. A kapott termék metanol-éter (1: 2) elegyből átkristályosítva 198—200 C°-on bomlik. Kitermelés: 40%. A kiindulási vegyületet a 2. példa kiindulási vegyületével azonos módon állítottuk elő, 4-metoxi-feniI-hidrazin-hidrokloridból. E termék 168—170 C°-on bomlik. 5 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletü új 2-fenilhidrazino-tiazolin-, illetve -tiazin-származékok és azok savaddí-10 ciós sóinak előállítására — ahol R hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, n jelentése 1 vagy 2, m l-től 3-ig terjedő egész számot jelent X jelentései azonosak vagy eltérőek: 1—4 szénatomot 15 tartalmazó alkil- vagy alkoxi-csoport, halogénatom, nitro-, trifluormetil-csoport, de amikor n = 1, m = 1 és R = metil-csoportot jelent, X jelentése csak metil-csoporttól eltérő lehet —• azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletü tioszemikarbazidot 20 — ahol Rt jelentése 2-hidroxietil-, 2-hidroxipropil- vagy 3-hidroxipropil-csoport, valamint ezek szulfonsavakkal és haloidsavakkal képzett észterei, vagy allil-csoport, míg X és m jelentése a fenti — adott esetben erős savak jelenlétében ciklizálunk, vagy 25 b) valamely III általános képletü tioszemikarbazidot —- ahol X és m jelentése fenti — valamely IV általános képletü vegyülettel — ahol R és n jelentése a fenti, Y pedig halogénatomot jelent — hevítés közben reagáltatunk, és a kapott I általános képletü vegyületeket adott eset-30 ben savaddíciós sóvá alakítjuk, illetve adott esetben a sóból a szabad bázist felszabadítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati hatású készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy vagy több I általános képletü vegyü-35 letet — ahol R, n, X és m jelentése az 1. igénypont szerinti — adott esetben egyéb gyógyászati hatékonyságú vegyületekkel és/vagy gyógyszerészeti segédanyagokkal együtt a gyógyszerkészítésben szokásos módon tabletta, kapszula, kúp, injekciós oldat stb. alakjában gyógyszerré 40 alakítunk. 1 ábraoldal A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.3958.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 5