168749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-oxo-3,4-dihidro-kinazolinok ipari előállítására
5 168749 6 eljárva 0,38 g 2-metil-3-fenil-4-oxo-3,4-dihidro-7--nitro-kinazolint kapunk. Op.: 207-209 C°. 5. 0,5 g N1 -i-butil-N 2 -o-karboxi-fenil-acetamidint 3 ml vízben ecetsavban oldunk és az oldatot 3 órán 5 át állni hagyjuk. Ezután a reakcióelegyet telített vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal meglúgosítjuk és a kivált olajos terméket benzollal extraháljuk. Ä benzolos oldatot vízmentes káliumkarbonáton megszárítjuk és bepároljuk. A maradékot 5 ml 10%-os 10 kénsavban oldjuk, szénnel derítjük és a derített oldatot meglúgosítjuk. A meglúgosított elegyet benzollal extraháljuk, a benzolos oldatot kálium-karbonáton megszárítjuk és bepároljuk. 0,39 g 2-metil-3--i-butil-4-oxo-3,4-dihidro-kinazolint kapunk. Op.: 15 74-76 C°. 6. 29,6 ml ecetsavanhidridbe 20 g antranilsavat adagolunk keverés közben, majd az elegyet egy órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett for- 20 raljuk. Utána lehűtjük az elegyet 20 C°-ra és 25 ml metanolt adunk hozzá. Ezután az elegyhez keverés közben 16,1 ml o-toluidint csepegtetünk. A reakcióelegy 50-60 C°-ra melegszik. Az elegyet tovább keverjük 2 órán át. A keverés végére a reakcióelegy 25 35-40 C°-ra hűl le. Ekkor 0,3 g nátrium-ditionitot és 2 g derítőszenet adunk hozzá és felforraljuk, forrón szűrjük és a szűrt oldatot lehűtjük 20 C°-ra, majd 50 ml tömény ammónium-hidroxid oldattal a pH értéket 7,5-8-ra állítjuk és -10 C°-on kristályo- 30 sítjuk. A kivált kristályokat szűrjük, hideg metanollal mossuk és megszárítjuk. 29,0 g 2-metil-3-o-tolil-4-oxo-3,4-dihidro-kinazolint kapunk. Op.: 115-117 C°. Amennyiben szükséges, a terméket átkristályosítjuk. 35 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 4-oxo-3,4-dihidro-kinazolin-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (III) általános képletű antranilsav-származékot egy (V) általános képletű savanhidrid feleslegével és egy (IV) általános képletű primer aminnal reagáltatunk alkohol jelenlétében, majd az ily módon kapott, (II) általános képletű amidineket savval vagy lúggal kezeljük 60 C° alatti hőmérsékleten, és az (I) általános képletű vegyületeket a reakcióelegyből izoláljuk, ahol valamennyi általános képletben R1 jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-csoport, R2 jelentése 1-6 szénatomszámú alkil-csoport vagy fenil-csoport, mely kívánt esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomszámú alkilcsoporttal szubsztituált, R3 jelentése hidrogénatom vagy nitro-csoport, R4 jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-csoport. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű amidin-származék közbenső izolálása nélkül végezzük el a gyűrűzárási reakciót - ahol a képletben R1, R 2 és R 3 jelentése a fenti. 3. Az 1-2 igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja 2-metil-3-o-tolil-4-oxo-3,4--dihidro-kinazolin előállítására, azzal jellemezve, hogy antranil-savat ecetsavanhidrid felesleggel és o-toluidinnel reagáltatunk metanol jelenlétében, majd a reakcióelegyhez ammóniumhidroxidot adunk és a végterméket izoláljuk. 1 db képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.3955.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
