168744. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anyagcserére ható fenil-benzil-keton származékok és azokat tartalmazó készítmények előállítására

7 168744 tont kapunk. Hasonló módon állíthatjuk elő 92%-os kitermeléssel a 2-n-propiloxi-4-hidroxi-fenil-benzil-ketont (olaj, 2,4-dinitrofeniI-hidrazon, op. 121—123°), 90%-os kitermeléssel a 2-n-butiloxi-4-hidroxi-feniI-benzil-ketont (olaj, a 2,4-dinitrofenil-hidrazon, op. 189— 192°), 95%-os kitermeléssel és a 2-n-hexadeciIoxi-4--hidroxi-fenil-benzil-ketont (op. szobahőfok alatt, 2,4--dinitro-fenil-hidrazon, op. 124—127°). a 2-hidroxi-4-(2-metiI-propiloxi)-fenil-benzil-ketont, op. 73^75°, 87%-os kitermeléssel a 2-hidroxi-n-4-hexiIoxi-fenil-benzil-ketont, op. 61—64°, 85%-os kitermeléssel a 2-hidroxi-4-(2-etoxi-etoxi)-fenil-benzil ketont, op. 66,5—67,5°, 75%-os kitermeléssel, a 2-hidroxi-4-(2--hidroxi-etoxi)-fenil-benzil-ketont, op. 85—87°, 92%-os kitermeléssel és a 2-hidroxi-4-p-klórbenziloxi-fenil-benzil-ketont, op. 124,5—125,5°. 6. példa 10 g rezorcin-mono-n-propilétert, és 10 g benzilcianid 50 ml száraz éterrel készült oldatát 2 g porított cinkklorid jelenlétében 0°-on sósavval telítünk. A kivált olajról az étert Ieöntjük, az olajat vízzel 2 órán át forraljuk, lehűlés után a terméket éterrel extraháljuk, az étert lepároljuk és a maradékot metanolból kristályosítva a már jellemzett 2-hidroxi-4-n-propiIoxi-fenil-benzil-ketont kapjuk. Az anyalúgból viszont 4-hidroxi-2-n-propiloxi-fenil-benzil-keton termelhető ki. 7. példa 10 g rezorcin-mono-n-butilétert 10 ml piridinben oldunk. 10 g fenilecetsavkloridot adunk hozzá és az elegyet 30 percen át vízfürdőn melegítjük, majd a piridin feleslegét vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot éterben oldjuk és az éteres oldatot többször 5%-os sósavval, majd telített nátriumhidrogénkarbonát oldattal kirázzuk. Az étert megszárítva és ledesztillálva kapjuk a nyers l-feniIacetiloxi-4-n-butiloxi-fenolt, melyet 100 ml nitrobenzolban oldva 10 g alumíniumklorid jelenlétében lassan 100°-ra melegítjük és 3 órán át ezen a hőfokon tartjuk. A reakcióelegyet vízgőzdesztilláljuk, majd a 6. példában leírt feldolgozást követve kapjuk a korábbi példákban már leírt 2-hidroxi-4-n-butiloxi-fenil-benzil-ketont (4,2 g) és 4-hidroxi-2-n-butiloxi-feniI-benzil-ketont. (3,0 g) 8. példa 3,0 g 2'-n-butiloxi-4'-izopropiloxi-kalkont 100 ml metanolban oldunk és hozzáadunk 2,7 g tallium-(HI)nitrátot. 1 óra után a kivált talliumnitrátot leszűrjük, majd az oldatot 10 ml víz hozzáadása után 3 órán át forraljuk. Az oldószer lepárlása után kivált terméket etanolból átkristályosítva a korábban jellemzett 2-n-butiloxi-4-izopropiloxi-fenil-benziI-ketont kapjuk. (2,0 g) 9. példa 10 g 7-n-hexadeciloxi-izoflavont 10 g nátriumhidroxid 200 ml 50%-os etanolos oldatával forralunk 2 órán át. Az oldatot lehűtjük, 100 ml vízzel hígítjuk és foszforsavval semlegesítjük. A kapott nyersterméket 8,8 g metanol-aceton elegyből átkristályosítva 8,0 g 73—75° op.-ú 2-hidroxi-4-n-hexadeciloxi-fenil-benzil -ketont kapunk. Hasonlóan 90%-os kitermeléssel állíthatjuk elő a 2-hidroxi-4-(2-butiloxi)-fenil-benzil ketont (olaj, 2,4-dinitrofenil-hidrazon, op. 182—183°), 92%-os kitermeléssel 10 10. példa Baromfi nevelőtápot készítünk oly módon, hogy az alábbi komponenseket a megadott arányban összekeverjük : 15 20 35 40 45 50 55 Kukorica 40,0 kg Takarmánybúza 20,0 kg Korpa 6.0 kg Szójabab 13,0 kg Földimogyoró 11,5 kg Alfalfa 1,4 kg Napraforgómag 4,0 kg Műtrágya/Foszkál 0,5 kg Takarmánymész 2,3 kg Takarmánysó 0,3 kg Vitamin premix II 0,5 kg Ásványi premix II 0,5 kg 25 összesen 100,0 kg 30 majd a 100,0 kg takarmányhoz 2 g 2-hidroxi-4-izoprop-oxifenil-benzil-ketont, vagy 2-metoxi-4-izopropoxi-fenil-benzil-ketont adunk hozzá. 11. példa Sertés takarmány készítése céljából az alábbi komponenseket a megadott arányban összekeverjük: Korpa 22,0 kg Szójabab 15,0 kg Földimogyoró 6,0 kg Lenmag 14,0 kg Alfalfa 4,0 kg Tejpor 15,0 kg Halliszt 10,0 kg Élesztő 2,0 kg Takarmánymész 6,0 kg Takarmánysó 1,5 kg Vitamin premix 3,0 kg Ásványi premix 1,5 kg összesen: 100,0 kg majd a 100,0 kg takarmányhoz 2 g 2-hidroxi-4-izopropoxi-fenil-benzil-ketont, vagy 2-hidroxi-4-p-klórbenzil-oxifenil-benzil-ketont, vagy 2-metoxi-4-izopropoxi-fenil-benzil-ketont adunk hozzá. Hatóanyagként más anabolikus hatású (I) általános képletű vegyületek is alkalmazhatók. 60 12. példa A humán gyógyászatban orális felhasználásra alkalmas tablettát az alábbi komponensek önmagukban ismert módon történő összekeverésével és formulázásával 65 állítunk elő: 4