168731. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált azepin-karbotiotátokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 168731 4 S-etiI-(2,3-dimetiI-lH-azepin)-l-karbotioát, fp.0;01 92 C°; S-benzil-(2,3-dimetil-lH-azepin)-l-karbotioát, fp.0 01 138 C°; S-(p-klórbenzil)-(2,3-dimetil-1 H-azepin)-l -karbotioát, fp.0>01 171C°; S-benzil-(2,7-dimetil-1 H-azepin)-1 -karbotioát, fp.0 ,oi 142—150 C°; S-propil-(trimetil-lH-azepin)-l-karbotioát, fp.0j01 100—103 C°; S-metiI-(trimetil-1 H-azepin)-1 -karbotioát, fp.001 100—103 C°; S-benzil-(trimetil-1 H-azepin)-1 -karbotioát, fp.001 149—153 C°; Az utóbbi három vegyület 3,5,5-trimetil- és 3,3,5-trimetil-1 H-azepin-karbotioát 1: 1 arányú izomerkeveréke. S-(p-klórbenzil)-(4-etil-1 H-azepin)-1 -karbotioát, fp. 0 01 169°; S-benzil-(4-etil-lH-azepin)-1-karbotioát, fp.0j01 157 C°; S-etil-(4-etil-lH-azepin)-1-karbotioát, fp.0;01 95—99 C°; S-benzil-(3,6-dimetil-1 H-azepin)-1 -karbotioát fp. 0 ,oi 135—140 C°; S-propil-(3,6-dimetil-lH-azepin)-l-karbotioát, fp.0 01 HOC; S-(l, 1 -diklór-2-metil-allil)-(3,6-dimetil-1 H-azepin)-1 --karbotioát, fp.„,oi 147 C°; S-metil-(3,6-dimetil-1 H-azepin)-1 -karbotioát, fp.001 90 C°; S-etil-(3,6-dimetil-lH-azepin)-l-karbotioát, fp.0 01 95 C°; S-feniletil-(2,3-dimetil-1 H-azepin)-1 -karbotioát, fp.0(tt 152—156 C°; 2. példa S-BenziI-(2,3-dimetil-lH-azepin)-l-tio-karbotioát 12,7 sr. 2,3-dimetil-hexametiléniminhez és 4 sr. nátriumhidroxidhoz 30 sr. vízben 10 C°-on 7,8 sr. széndiszulfidot csepegtetünk. Körülbelül 3 perc múlva a reakciókeveréket szűrjük, és a sót éterrel mossuk. 29,3 sr. sót feloldunk 100 sr. alkoholban, és 40 C°-on hozzáadunk 17,1 sr. benzilbromidot. Körülbelül 2 óra múlva az oldószert vákuumban eltávolítjuk, a maradékot vízzel mossuk, a szerves fázist elválasztjuk, és szárítás után desztilláljuk. Forráspontja 0,01 Torr nyomáson 168—170 C°. Azonos módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: S-benziI-(2,3-dimetil-lH-azepin)-l-tio-karbotioát, fp.0;01 168—170 C°; S-metiI-(2,3-dimetil-lH-azepin)-l-tio-karbotioát, fp.0>01 110-114 C°; S-etil-(2,3-dimetiI-lH-azepin)-l-tiokarbotioát, fp.0 01 117 C°; S-benzil-(2,7-dimetil-1 H-azepin)-1 -tio-karbotioát. Az új hatóanyagoknak erős gyomirtó hatásuk van, és ezért nemkívánatos növények irtására, illetve gyomnövények kipusztítására használhatók. A hatóanyagok totális vagy szelektív hatását a felületegységre juttatott hatóanyagmennyiség határozza meg. Gyomok, illetve nemkívánatos növények alatt minden olyan egyszikű és kétszikű növényt értünk, amelyek olyan helyeken nőnek, melyen jelenlétük nem kívánatos. A találmány szerinti gyomirtószerek például a következő gyomnövények ellen használhatók: GRAMINEAE Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. 5 Setaria spp. Panicum spp. Alopecurus spp. Lolium spp. Sorghum spp. 10 Agropyron spp. Phalaris spp. Apera spp. CYPERACEAE Carex spp. 15 Cyperus spp. Kétszikű gyomok MALVACEAE Abutilon theoprasti Sida spp., Maivá spp. 20 COMPOSTIAE Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. 25 Xanthium spp. Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. 30 Bidens spp. CONVOLVULACEAE Convolvulus spp. Ipomoea spp. és hasonlók, 35 CRUCIFERAE Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. 40 Thlaspi spp. Sinapis arvensis GERANIACEAE Erodium spp. PORTULACACEAE 45 Portulaca spp. PRIMULACEAE Anagallis arvensis RUBIACEAE 50 Richardia spp. Galium spp. SCROPHULARIACEAE Linaria spp. Veronica spp. 55 SOLANACEAE Physalis spp. Solanum spp., Datura spp. URTICACEAE 60 Urtica spp. VIOLACEAE Viola spp. ZYGOPHYLLACEAE Tribulus terrestis 65 EUPHORBIACEAE Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. és hasonlók Eleocharis spp. Scirpus spp. és hasonlók, Hibiscus spp. és hasonlók, Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. és hasonlók Cirisum spp. Cuscuta spp. Jaquemontia tamnifolia Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp. és hasonlók, Geranium spp. és hasonlók, és hasonlók, Lysimachia spp. és hasonlók, Diodia spp. és hasonlók, Digitalis spp. és hasonlók, Nicandra spp. és hasonlók, és hasonlók, és hasonlók, 2
