168729. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil- 1,3,5-triazin- származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
5 . 1-[4-(4'-nitrofeniltio)-fenilJ-3-metil-l ,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, op.: 194 °C, l-[4-(4'-nitro-feniItio)-fenil]-3-etiI-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 210 °C, 1 -[4-(4'-nitro-feniltio)-fenil]-3-propil-1, 3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 226 °C, l-[4-(4'-ciano-feniltio)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 207 °C, l-[4-(4'-nitro-feniltio)-fenil]-3-butil-l,3,5-triazin--2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 195 °C, l-[4-(4'-klór-fenilszulfoniI)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin--2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 251 °C, l-[4-(4'-acetamido-feniItio)-fenil]-3-etil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-t4-(2',4',6'-trimetil-feniltio)-feniI]-3-metil-l,3,5--triazin-2( 4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(2',4'-dikIór-feniltio)-3,5-dimetil-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(2'-klór-4'-trifluormetiI-fenütio)-fenil]-3-etil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(2'-klór-6'-metil-4'-nitro-feniltio)-fenil]-3-etil-l,3,5,-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 259 °C, 1 -[4-(4'-nitro-feniItio)-fenil]-3-amino-1,3,5-triazin--2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(4'-nitro-feniIszulfiniI)-feniI]-3-ftálimido-l,3,5--triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-t3,5-dikIór-4-(4'-metiIszulfoniI-feniltio)-fenil]-3--metiI-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(4'-trifluormetilszulfonil-feniItio)-fenil]-3-etil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 209 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetilszulfonil-feniltio)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2> 4 > 6(lH,3H,5H)-trion ( H4-(4'-klór-femlszulfinil)-feniI]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, op.: 258 °C, l-[4-(4'-klór-fenilszulflnü)-feníl]-3-propil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(5'-klór-2'-metoxi-fenilszulflnil)-3,5-dimetilfenil]-3-etiI-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(5'-klór-2'-metil-fenilszulfinil)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(2'-metoxi-5'-metil-fenilszulnnil)-fenil]-3-metiI-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[3-klór-4-(4'-kIór-fenilszulfinil)-5-metil-feniI]-3-etil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(2'-klór-6'-metil-4'-nitro-fenilszuIfinil)-fenil]-3--etil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, 1 -[4-(4'-nitro-fenilszuIfiniI)-fenil]-3-amino-1,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(4'-etoxikarboniIamino-feniIszulfinil)-fenil]-3--metil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(4'-metil-feniIszulfinil)-fenil]-3-etiI-l,3,5-triazin--2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(5'-klór-2'-metil-fenilszulfonil)-fenil]--3-metiI-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[3-klór-4-(4'-klór-feniIszulfoniI)-5-metiI-fenil]-3-etil-l^.S-triazin^AődH.SH.SHHrion, op.: 198 °C, l-[4-(4'-nitro-fenilszulfonil)-fenil]-3-ftálimido-l,3,5--triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(4'-etoxikarbonilamino-fenilszulfonil)-fenil]-3--metil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenilszulfonil)-fenil]-3--etil-U.S-triazin^AőílHUH.SHMrion, l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenilszulfonil)--fenilj-S-metil-U.S-triazm^AeOH.SH.SHO-trion, 168729 6 1 -[4-(4 '-nitro-feniItio)-fenil]-3 -amino-1,3,5 -triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, 1-[4-(4'-nitro-feniIszulfiniI)-fenil]-3-amino-1,3,5--triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, 5 l-[4-(4'-nitro-fenilszulfonil)-fenil]-3-amino-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion. A találmány szerinti eljárással előállítható új hatóanyagok és sóik erős kokcidiocid hatást, mutatnak. 10 Ezek a vegyületek nagy hatásúak a szárnyasállatok kokcidiózisát okozó mikroorganizmusok, például Eimeria tenella (a tyúkok vakbél-kokcidiózisának okozója), E. acervulina, E. brunetti, E. maxima, E. mitis, E. mivati, E. necatrix és E. praecox (a tyúkok vékonybél-15 kokcidiózisának okozója) ellen. Az ilyen hatóanyagot tartalmazó készítmények felhasználhatók továbbá a kokcidiózis elleni profilaxis céljaira, valamint másfajta házi szárnyasok kokcidiózis-fertőzésének gyógykezelésére. A találmány szerinti új hatóanyagok további elő-20 nye, hogy igen erős hatásúak az emlősállatok kokcidiózis-fertőzései ellen, és így jó eredménnyel alkalmazhatók például a nyulak máj-kokcidiózisát okozó Eimeria stiedae, az E. magna, E. media, E. irresidua, továbbá a nyulak bél-kokcidiózisát okozó E. perforans ellen, 25 valamint a juhok, szarvasmarhák és egyéb háziállatok például kutyák és macskák, valamint a laboratóriumi kísérleti állatok, mint a fehér egerek (kórokozó: E. falciformis) és a patkányok kokcidiózis-fertőzéseinek gyógykezelésére. 30 Emellett hatásosaknak mutatkoztak ezek a vegyületek a toxoplazmózis ellen is. Ilyen fertőzések esetében ezeket a vegyületeket a fertőző megbetegedés-szakaszokban kórokozókat (Oocysta) kiválasztó macskák, valamint a megbetegedett emberek gyógykezelésére egy-35 aránt eredményesen alkalmazhatjuk. A háziállatok kokcidiózis-fertőzései igen súlyos veszteségeket okozhatnak és ezért súlyos problémát jelentenek mind a házi szárnyasok, mind pedig az emlősállatok, például szarvasmarhák, juhok, nyulak és ku-40 tyák felnevelése illetőleg tenyésztése során. Az eddig ismert kokcidiózis-ellenes szerek hatása legtöbbnyire a szárnyasállatok néhány fajtájára korlátozódott. Az emlősállatok kokcidiózisának kezelése és megelőzése eddig messzemenően megoldatlan probléma volt. 45 A találmány szerinti eljárással előállítható új hatóanyagok a szokásos készítmények alakjában alkalmazhatók az állatgyógyászatban, így premixek alakjában, amelyek az állatok táplálékába keverhetők, továbbá tabletták, drazsék, kapszulák, szuszpenziók és szirupok 50 alakjában. A kokcidiózis-ellenes szerek legcélszerűbb alkalmazási módja ugyan eddig az állatok táplálékában vagy ivóvizébe történő bekeverés volt, és ez a találmány szerinti hatóanyagok esetében is előnyös, alkalmazhatjuk 55 azonban ezeket a vegyületeket egyes állatok gyógykezelésére tabletták, folyékony gyógyszerek, kapszulák és hasonlók, orális beadásra alkalmas készítmények, vagy pedig injekciók alakjában is. Ezek az utóbb említett beadási módok nagyszámú állat egyidejű kezelése ese-60 tében természetesen kevésbé célszerűek, mint egyes állatok kezelése esetén, az utóbbi esetekben vagy kisebb számú állat kezelése esetén azonban igen célszerűek lehetnek. A találmány szerint előállítható hatóanyagokat tar-65 talmazó takarmányokat rendszerint oly módon készít-
