168692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cikloalkilfenoxi-karbonsav-származékok előállítására
9 168692 10 8. példa (XVII) képletű vegyület 3 g 1.3-bisz(4'-hidroxifeniI)-cikIopentán és 25 ml vízmentes toluol keverékéhez 0,5 g nátrium-metoxidot adunk. A keverékhez ezután keverés közben hozzácsepegtetjük 3 g 2-bróm-2-metil-vajsav-metilészter toluolos oldatát. A reakcióelegyet 10 órán át melegítjük 60—80 C° hőmérsékleten, azután vízzel mossuk. A toluolt desztilláljuk, és a maradékot aktív alumíniumoxiddal töltött oszlopon való kromatografálás útján tisztítjuk. 2,5 g cím szerinti észtert kapunk, amelynek törésmutatója n% Elemi összetétele: Számított: C =72,17%; Talált: C= 72,24%; 9—10. példák H=7,94? H=7,89? A 8. példa szerinti módon, a 3. táblázatban említett reakciókörülmények között a 3. táblázatban felsorolt vegyületeket állítjuk elő. 11. példa 2,4 g l,3-bisz[4-(l-karboxi-l-metiI-propoxi)-fenil]-cik-Iohexán 30 ml acetonnal készített oldatához enyhe melegítés közben hozzáadjuk 0,4 g nátriumhidroxid 4 ml vízzel készített oldatát. Az oldathoz 20 ml hexánt adunk és lehűtjük. 2 g l,3-bisz[4-(l-karboxi-l-metiI-propoxi)-feniI]-ciklohexán nátriumsót kapunk színtelen lemezes kristályok alakjában. A termék 220 C° felett olvad. 12. példa 25 mg l,3-bisz[4-(l-karboxi-l-metil-propoxi)-feniI]-ciklohexánt összekeverünk 111,5 mg laktózzal, 25 mg keményítővel, 2,5 mg polivinilalkohollal, 1 mg magnéziumsztearáttal és 5 mg kalcium-karboximetilcellulózzal. A keveréket granuláljuk. A kapott granulátumot a szokásos módon tablettázzuk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű cikloalkil-fenoxikarbonsav-származékok és gyógyászati szempontból elfogadható sóik előállítására, ahol Rj és R2 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot jelent, n jelentése 4 vagy 5, Y jelentése hidrogénatom vagy (1) általános képletű csoport, mely utóbbiban Rj, R2 és R3 jelentése a fenti, azzal jellemezve, hogy a) R3 szubsztituensként hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén egy (II) általános képletű biszfenol-származékot, ahol n jelentése a fenti, egy (III) általános képletű ketonnal, ahol Rj és R2 jelentése a fenti, és kloroformmal reagáltatunk egy bázis jelenlétében, és a kapott (la) általános képletű cikloalkil-fenoxikarbonsav származék, ahol R1; 10 15 20 25 30 «s 35 40 45 50 55 60 65 Termék Elem! összetétele Fizikai jellemző számított (%) talált <%) C =72,55 C =72,59 nf>5 1,5243 H= 8,12 H= 8,08 C= 72,55 C =72,41 ng 1,5225 H= 8.12 H= 8,21 j. taoiazai let Reakcióidő . Oldószer (óra) Képlet száma és oázis ml Hőmérséklet hozam (C) NaH toluol 10 óra 9 XVIII 0,5 g 80 ml (80—100) 7,2 g CH3 ONa toluol 10 10 XIX 8,8 g 30 ml (60—80) 4,3 g Kiindulási vej Példa Biszfenol *\ y" száma (a képlet száma) Br-C-COORs 9 XI CH3 C 2 H 5 Br—C—COOCH 3 5g 7g 10 VI CH3 C 2 H 5 Br—C—COOCH 3 5g 4g
