168688. lajstromszámú szabadalom • Piperidin szárm tartalmazó inszekticid készítmény

5 168688 6 dúlnak elő, azaz a két nitrogén-tartalmú csopoít a kettőskötés azonos oldalán helyezkedik el. Azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható új (I) általános képletű vegyületek rovarokra rendkívül erős hatást fejtenek ki. Bár a szóban forgó új vegyületek hatásmechanizmusát még nem állapítottuk meg teljes biztonsággal, rtagyon valószínűriek tekinthető, hogy a vegyületek az ismert szerektől eltérő mechanizmussal hatnak. A vegyületek hatására egyes rovarok elpusztulnak, mások immobilizalódnak és/vagy mozgásuk koordináltsága megszűnik és/vagy más kóros hatás lép fel. A szóban forgó vegyületek gyorsan hatnak. A termékek a házilegyéket immobilizálják és így a rovarok összegyűjthetők és megsemmisíthetők: a vegyületek tehát a rovarokat „röptükben pusztító" (quick knockdown) hatású szerekként alkalmazhatók. A termékek egyes hernyókat — különösen pedig a növények Ievélzetét fogyasztó hernyókat elpusztítják. (A leírásban a továbbiakban hernyók alatt a rovafok levélzetpusztító formáit értjük.) A hernyók (lárvák) legfontosabb csoportja a Lépidoptera nemhez tartozó fajták. Az (I) általános képletű új vegyületek bizonyos esetekben a hernyók Mozgásának koördiriáltságát szüntetik meg :• ennek következtében a hernyók a növényről a talajra hullanak vagy — rizspalánták esetében — a vízbe esíiek. Az imrnobilizált vagy koordinálatlan rovarokat a ragadozók, paraziták, és/vagy kedvezőtlen időjárási tényezők könnyen elpusztítják. Néhány (I) általános képletű vegyület szisztemikus hatással is rendelkezik, azaz a növény gyökerén keresztül felszívódik és hatást fejt ki a növényzet nedveit szívó vagy leveleit rágó rovarokra. A szóban forgó vegyületek a növényre nézve alig vagy egyáltalán nem toxikusak és a rovarirtó hatás kifejtéséhez szükséges koncentrációban a növényt egyáltalán nem károsítják. Az (I) általános képletű anyagok a Ievélzetre juttatva szintén felszívódnak. A szóban forgó vegyületek további előnyös tulajdonsága, hogy emlősökre nézve csak kevéssé toxikusak és így alkalmazásuk viszonylag biztonságos. A találmány szerinti eljárással előállított inszekticid szerek hatását fokozhatjuk, ha a piretrin-típusú inszekticidekkel együtt alkalmazott isfnert szinergista szerekkél kombináljuk őket. Ezek a szinergista vegyületek metiléndioxi-csoportot tartalmaznak: ilyen szer például a pieronilbutoxid, a piperonil-ciklonén, e termék n-propil-izomerje, stb. A szinergista szereket például az „Insects" c. mű [U.S.D.A. Yearbook of Agriculture (1952)] p. 215—218. foglalja össze. A vegyületeket a szokásos módon és eszközökkel alkalmazhatjuk a rovarok irtására; a felhasználható eljárásokat például a 3 116 201. lajstromszámú USA-szabadalom ismerteti. Az (I) általános képletű vegyületeket például oldatok vagy diszperziók formájában permetezéssel vagy más módszerrel alkalmazhatjuk vagy finom eloszlású szilárd anyag felületén adszorbeálhatjuk és por formájában juttathatjuk a növényre. A permetezésre, kenésre vagy merítésre alkalmas oldatok készítéséhez a növényvédőszer-készítésben szokásosan alkalmazott közörnbös hordozóanyagokat használhatjuk fel, így kerozint vagy egyéb közepes viszkozitású és il-Iékonyságú egyéb könnyű kőolajpárlatot. Az oldatokhoz adott esetben adalékanyagokat, így nedvesítőszereket vagy szétterülést elősegítő szereket adhatunk. Ezekre az anyagokra az alábbi példákat említjük riiég: zsírsav-alapú szappanok, gyantasók, szaponinok, zselatinok, kazein, hosszúláncú zsíralkoholok, hósszúláncú alkilszülfönátök, fenol-etilénoxid kondenzátumok, ammóniumsók. Az oldatokat további hígítás nélkül alkalmazzuk, megtehetjük azonban azt is, hogy felhaszöálás előtt vízben diszpergáljuk vagy emulgeáljuk őket, majd az így készített elegyet permetezzük. A növényvédőszerek készítésénél alkalmazható szilárd hordozóanyagokra példaként a talkumot, bentonitot, mészkövet, gipszet említjük meg, hordozóként azonban számos további közömbös szilárd anyagot használhatunk. Az (I) általános képletű vegyületekét kívánság szerint aeroszol formájában is felhasználhatjuk: ebben az esetben a vegyületeket komprimált gáz segítségével juttatjuk a légtérbe. A hodrozóanyagokkal együtt alkalmazott fenti hatóanyagok koncentrációja számos tényezőtől függ, így a hordozóanyagok fajtájától, az alkalmazás módjától és feltételeitől, az irtandó rovar fajtájától. A kérdésben jártas szakember a felsorolt tényezők figyelembevételével állapítja meg adott esetben az alkalmazandó hatóanyag koncentrációt, a találmány szerinti kompozíciókban az (I) általános képletű vegyületek azonban általában a kompozíció összsúlyára vonatkoztatva 0,001— 0,5% mennyiségben, bizonyos esetekben 0,0001—2% mennyiségben vannak jelen. A közvetlen felhasználás előtt hígítandó vagy az igen kis koncentrációban alkalmazandó koneentrátümok a hatóanyagot a készítmény súlyára Vonatkoztatva 25—50%-ban vagy még nagyobb mennyiségben tartalmazhatják. A találmány Szerinti kompozíciók az (I) általános képletű vegyületeken kívül adott esetben más inszekticid hatóanyagokat is tartalmazhatnak. Ilyen termékek például a természetben előforduló inszektieidek, például a piretrum, a rotenon, a sabadilla vagy a különböző szintetikus inszektieidek. Ezekre az alábbi példákat adjuk meg: hexaklórbenzol, tiodifenilamin, cianidok, tetraetil-pirofoszfát, dietil-p-nitrofenil*tiofoszfát, dimetil-2,2-dikIóf vinilfoszfát, 1,2-dibróm-2,2-dikIóretil-dimetilfoszfát, azobenzol, arzén-, ólom- és/vagy fluortartalmú vegyületek. A továbbiakban a találmány tárgyát képező eljárást példák segítségével mutatjuk be. A példákban szereplő részek — amennyiben mást nem adunk meg — súlyrészeket jelentenek. A súlyrészek úgy aránylanak a térfogatrészekhez, mint a kilogramm a literhez. A példákban előállított vegyületek azonosságáról minden esetben elemanalízissel és spektroszkópiai úton győződtünk meg. 1. példa 2-(nitrometiIén)-piperidin 100 rész cr-valerolaktám 300 térfogatrész benzolban készített oldatát visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd a forralás közben 2,5 óra leforgása alatt 126 rész dimetilszulfátot adunk az elegyhez. Az adagolás után a reakcióelegyet 16 órán keresztül forraljuk, jégfürdővel lehűtjük és a két fázisra különböző elegyet lassan feles mennyiségben vett 50%-os vizes káliumkarbonát-oldattal kezeljük. A vizes fázist kétszer benzollal extraháljuk, a szerves fázisokat egyesítjük, magnéziumszulfáton megszárítjuk és szobahőmérsékleten vákuumban bepá-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3