168682. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3-hidrazino-piridazin-származékok előállítására

29 168682 30 40 ml dioxán hozzáadása mellett, a reakcióidő 9,5 óra 80° fürdőhőmérsékleten és 7 óra szobahőmérsékleten. A kristályos vegyületet nyersen használjuk fel. 5 60. példa 6-(3,3-Difenil-propionil)-3-izopropilidénhidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-pirido[4,3-c]piridazin 1,5 g 6-(3,3-difeniI-propionil)-3-hidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-pirido[4,3-c]piridazinnak 40 ml vízmentes acetonnal készült oldatát 35 percig vízfürdőn melegítjük. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 172—175° (bomlik, vízmentes etanolból). 61. példa 20 6-(2,4-Diklór-benzoil)-3-izopropilidénhidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-pirido[4,3-c]piridazin 1,2 g nyers 6-(2,4-diklór-benzoil)-3-hidrazino-5,6,7,8--tetrahidro-pirido[4,3-c]piridazinnak 5 ml acetonnal ké- 25 szült oldatát 5 percig vízfürdőn melegítjük. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 211—214° (bomlik, metanolból). 62. példa 3-(2-Butilidén-hidrazino)-5,6,7,8-tetrahidro-6-mirisztinoil-pirido[4,3-c]piridazin 35 63. példa 45 3-(3-Pentilidén-hidrazino)-6-pivaloil-5,6,7,8-tetrahidro-pirido[4,3-c]piridazin 1 g 3-hidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-6-pivaloiI-pirido- 50 [4,3-c]piridazint szuszpendálunk 10 ml dietilketonban, és 1 óra hosszat vízfürdőn melegítjük. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 183—185° (bomlik, vízmentes etanolból). 64. példa 6-ButiriI-3-izopropilidénhidrazino-5,6,7,8-tetra- 60 hidro-pirido[4,3-c]piridazin 3,5 g nyers olajos 6-butiril-3-hidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-pirido[4,3-c]piridazinnak 20 ml acetonnal készült oldatát vízfürdőn 20 percig visszafolyatás közben for- 65 raljuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 152—154° (bomlik, acetonból). 65. példa 3-Izopropilidén-hidrazino-6-oktanoil-5,6,7,8-tetrahidro-pirido[4,3-c]piridazin 3,5 g nyers, félig kristályos 3-hidrazino-6-oktanoü-5,6,7,8-tetrahidro-pirido[4,3-c]piridazinnak 50 ml acetonnal készült oldatát 30 percig keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 118—121° (bomlik, könnyű benzinből). 66. példa 5,6,7,8-Tetrahidro-3-izopropiIidénhidrazino-6-pirido[4,3-c]piridazinkarbonsav-etilészter 100 ml acetonban szuszpendált 23,7 g 3-hidrazino-5 6,7,8-tetrahidro-6-pirido[4,3-c]piridazinkarbonsav-etilésztert 4 óra hosszat keverés és visszafolyatás közben forralunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 171—174° (bomlik, metanolból). 67. példa 3-(2-ButiIidén-hidrazino)-5,6,7,8-tetrahidro-6-pirido[4,3-c]piridazinkarbonsav-etilészter 100 ml metiletilketonban szuszpendált 23,7 g 3-hidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-6-pirido[4,3-c]piridazinkarbonsav-etilésztert 4 óra hosszat keverés és visszafolyatás közben forralunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 142—146° (bomlik, metanolból). 68. példa 5,6,7,8-Tetrahidro-3-izopropilidénhidrazino-6-pirido[4,3 -cjpiridazinkarbonsa v-allilészter 4 g 3-hidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-6-pirido[4,3-c]piridazinkarbonsav-allilészternek 40 ml acetonnal készült oldatát 30 percig vízfürdőn visszafolyatás közben forraljuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 134—136° (bomlik). 69. példa 3-Ciklohexilidénhidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-6--(p-toluil)-pirido[4,3-c]piridazin 1,0 g 3-hidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-6-(p-toluil)-pirido[4,3-c]piridazint és 10 ml ciklohexanont 180°-os olajfürdőn 1 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 208—210° (bomlik, 95%-os etanolból). 10 15 25 30 5,2 g 3-hidrazino-5,6,7,8-tetrahidro-6-mirisztinoil-pirido[4,3-c]piridazinnak 50 ml etilmetilketonnal készült oldatát 4 óra hosszat keverés és visszafolyatás közben forraljuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 83—85° 40 (bomlik, ciklohexánból). 50 55 65 15