168679. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav előállítására
17 168679 18 sen adott esetben három terminális klóratommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben a fenilcsoporton metoxi- vagy nitrocsoporttal szubsztituált benzilcsoportot jelent — vízmentes savas közegben melegítünk, vagy 5 b) egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben R a fenti jelentésű, és Rx benzil- vagy fenoximetil-csoportot jelent — egy reakcióképes triklórecetsav-származékkal reagáltatunk, vagy c) egy IV általános képletű diszulfidot — ebben a 10 képletben R a fenti jelentésű, R2 adott esetben szubsztituált karbociklusos vagy heterociklusos árucsoportot jelent, és az utóbbi heteroatomként egy vagy több oxigén-, nitrogén- és/vagy kénatomot tartalmaz, és R3 triklórmetil-, benzil- vagy fenoximetil-csoportot je- 15 lent — egy gyengén bázisos vegyület jelenlétében egy poláris szerves oldószerben vagy egy gyengén bázisos poláris szerves oldószerben ciklizálunk, és ha R3 benzil- vagy fenoximetil-csoportot képvisel, az R3 CO-csoportot triklóracetilcsoporttá alakítjuk át, 20 majd az a), b) vagy c) eljárásváltozat szerint kapott I általános képletű 7-triklóracetilamino-3-metil-cef-3--ém-4-karbonsav-származékban — ebben a képletben R az a) vagy c) eljárásváltozatban megadott jelentésű — az R által képviselt csoportot és a triklóracetilcsoportot 25 hidrogénre cseréljük ki. (Elsőbbsége: 1974. szeptember 4.) 2. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárásváltozat foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az I általános képletű 7-triklóracetiIamino-3-metil-cef-3-ém-4- 30 -karbonsav származék — ebben a képletben R az 1. igénypont a) vagy c) eljárásváltozatában megadott jelentésű — előállítására a) egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R az 1. igénypont a) változatában megadott je- 35 lentésű — vízmentes savas közegben melegítünk, vagy b) egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben R az 1. igénypont a) eljárásváltozatában és Rxaz 1. igénypont b) eljárásváltozatában megadott jelentésű — egy reakcióképes triklórecetsav-származékkal reagáltatunk, majd ha R triklóretilcsoportot jelent, az a) vagy b) eljárásváltozat termékét ecetsavban cinkkel kezeljük, és a kapott XIII képletű vegyületet vizes közegben tiokarbamiddal reagáltatva a monoklóracetil-csoportot elimináljuk, vagy ha R triklóretilcsoporttól eltérő jelentésű, az R védőcsoportot, előnyösen p-nitro-benzil-csoportot savas hidrolízissel, hidrogenolízissel vagy egy tiofén-alkálifém-sóval elimináljuk, és a kapott XIV képletű vegyületből alkálifémbórhidriddel elimináljuk a triklóracetil-csoportot, vagy ha R triklóretilcsoporttól eltérő jelentésű, a III képletű vegyület triklóracetil-csoportját alkálifémbórhidriddel eltávolítjuk, és a kapott XV általános képletű vegyületből az R által képviselt csoportot savas hidrolízissel vagy hidrogenolízissel eltávolítjuk. (Elsőbbsége: 1973. szeptember 6.) 3. Az 1. igénypont szerinti c) eljárásváltozat foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy egy IV általános képletű diszulfidot — ebben a képletben R a fent megadott jelentésű, R2 adott esetben szubsztituált karbociklusos vagy heterociklusos aril csoportot jelent, és az utóbbi heteroatomként egy vagy több oxigén-, nitrogén- és/vagy kénatomot tartalmaz, és R3 triklórmetil-, benzil- vagy fenoximetil-csoportot jelent, egy gyengén bázisos vegyület jelenlétében egy poláris szerves oldószerben vagy egy gyengén bázisos poláris oldószer jelenlétében ciklizálunk, és ha R3 benzil- vagy fenoximetil-csoportot képvisel, az R3 CO- csoportot átacilezéssel triklóracetilcsoporttá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1974. március 12.) 3 db rajz 15 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.3948.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 9
