168676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenoxi-szulfonanilidek előállítására
168676 3 • . 4 Legelőnyösebb hatással az olyan (I) általános képletű vegyületek rendelkeznek, amelyekben R hidrogénatomot vagy alkáli fém- vagy trialkilammónium-iont jelent. Ha R alkilcsoportot vagy alkilszulfonilcsoportot jelent, ezek a csoportok előnyösen egy szénatomot tar-O talmaznak. Ha R jelentése —C—R' általános képletű csoport, akkor R' előnyösen 1 vagy 2 szénatomot tartalmaz. Rn célszerűen 1 szénatomos csoportot, így metil-, klórmetil- vagy fluormetilcsoportot, előnyösen metilcsoportot jelent. n célszerű értéke 0 vagy 1, legcélszerűbben n nullával egyenlő. Ha n jelentése 1, akkor Z' pára- vagy ortohelyzetben kapcsolódik a gyűrűhöz. Legnagyobb hatással azok a vegyületek rendelkeznek, amelyekben Z' para-helyzetű halogénatomot jelent. A szubsztituensek kapcsolódását a difeniléter oxigénatomjához viszonyítva adjuk meg. Z jelentése előnyösen hidrogénatom. Ha Z halogénatomot jelent, a halogénatom célszerűen klóratom. Igen jó hatással rendelkeznek azok a vegyületek, amelyekben X hidrogénatomot és Y nitrocsoportot jelent, valamint azok, amelyekben X amino-csoportot és Y hidrogénatomot jelent. A fentiekben említett vegyületeket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, R hidrogénatomot jelent, X 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, halogénatomot, nitrocsoportot vagy hidrogénatomot, Y nitro-csoportot vagy hidrogénatomot jelent, azzal a feltétellel, hogy X és Y közül az egyik nitrocsoport, egy RxS0 2 Q általános képletű vegyületet, ahol Rx jelentése a fenti, Q fluor- vagy klóratomot jelent, egy II általános képletű vegyülettel, ahol X, Y, Z, Z' és n jelentése a fenti, reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és R hidrogénatomot jelent, hogy IV általános képletű vegyületet, ahol Rx, X, Y és Z jelentése a fenti és D klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha D klóratomot jelent, akkor X egy aktiválócsoport, előnyösen nitro-csoport, és azzal a további feltétellel, hogy ha Z halogénatomot jelent, akkor D ennél nagyobb atomsúlyú halogénatomot jelent, egy V általános képletű vegyülettel, ahol Z' és n jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy ha Z' halogénatomot jelent, a halogénatom kisebb atomsúlyú a (IV) általános képletű vegyület D szubsztituensénél, és M alkálifém- vagy rézatomot jelent, reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és R alkálifém- vagy trialkilammónium-iont jelent, valamely a) vagy b) eljárás változat szerint előállított I általános képletű vegyületet, ahol R hidrogénatomot jelent és Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése az a), illetve b) eljárásváltozatban megadottakkal azonos, kívánt esetben egy fenti R szubsztituensnek megfelelő bázissal, előnyösen egy alkálihidroxiddal vagy trialkilaminnal reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és R 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, egy c) eljárásváltozat szerint előállított I általános képletű ve-5 gyületet kívánt esetben egy 1—4 szénatomos alkil-részt tartalmazó alkilhalogeniddel vagy dialkilszulfáttal reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, 10 ahol Rx, R, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és X és/vagy Y amino-csoportot jelent, egy I általános képletű vegyületet, ahol Rx, R, X, Y, Z, Z' és n jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy X és Y közül legalább az egyik nitro-csoportot jelent, kívánt esetben 15 redukálunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy f) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és R hidrogénatomot, Z halogénatomot vagy hidrogénatomot 20 és Y nitro-csoportot jelent, egy I általános képletű vegyületet, ahol Rx, X, Z, Z' és n jelentése a fenti, és Y hidrogénatomot jelent, kívánt esetben egy nitrálószerrel reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy 25 g) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és R 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot jelent, valamely c) eljárásváltozat szerint előállított I általános képletű vegyületet, ahol R, Rx, X, Y, Z, Z' és n je-30 lentése a c) eljárásváltozatban megadottakkal azonos, kívánt esetben egy 1—4 szénatomos alkilszulfonsav halogenidjével vagy anhidridjével reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy h) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, 35 ahol Rx , X, Y, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és R jelentése —C—R' O 40 általános képletű csoport, az utóbbiban R' 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, egy c) eljárásváltozat szerint előállított I általános képletű vegyületet, ahol R, Rx, Y, X, Z, Z' és n jelentése a c) eljárásváltozatban 45 megadottakkal azonos, kívánt esetben egy III általános képletű vegyülettel, ahol R' jelentése a fenti, és Q halogénatomot, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot jelent, vagy egy savanhidrid maradék csoportját jelenti, reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük 50 a reakcióelegyből. Ha a találmány szerinti eljárással készített (I) általános képletű vegyületekben R hidrogénatomot jelent, a termékek savas jellegűek, és így sókat képeznek. E vegyületekből alkáli fém-, alkáli földfém- vagy 55 trialkilammóniumsókat állíthatunk elő. A sók készítése a c) eljárásváltozat szerint úgy történik, hogy az olyan (I) általános képletű vegyületet, amelyben R hidrogénatomot jelent, sztöchiometrikus mennyiségben enyhe körülmények között megfelelő bázissal kezeljük. 60 A találmány szerinti eljárással az alábbi alkálisókat állíthatjuk elő: lítium-, kálium- és nátriumsókat. Az (I) általános képletű fémsók előállítására a fémeket például a következő bázisok formájában alkalmazhatjuk: oxidok, hidroxidok, karbonátok, bikarbonátok, al-65 koxidok. Néhány sót előállíthatunk kationcserével is. 2
