168665. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzoilaktrilanilidek előállítására
3 168665 4 R7 halogénatomot, nitrocsoportot vagy hidrogénatomot képvisel, ha azonban az (e) általános képletben R5 egy 2-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot, R6 egy 6-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot és R7 hidrogénatomot képvisel, akkor az (a) általános képletben az Rlt R2 és R 3 helyettesítők legalább egyike hidrogénatomtól és rövidszénláncú alkilcsoporttól különböző csoportot képvisel. A fenti meghatározásokon a „rövidszénláncú" kifejezés 1—4 szénatomos csoportokat jelent, tehát a rövidszénláncú alkilcsoport például metil-, etil-, propilvagy butilcsoport lehet, a propil- és butilcsoport esetében a lehetséges izomereket is beleértve. A „halogénatom" kifejezés fluor-, klór-, bróm- és jódatomot jelenthet. Az (I) általános képletben szereplő A csoport, amenynyiben az monoszubsztituált, akkor egy olyan (a) általános képletű csoportot képvisel, amelyben Rx és R 2 hidrogénatomot jelent, és R3 halogénatomot, nitrocsoportot, rövidszénláncú alkiltio-, rövidszénláncú alkilszulfonil-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkanoil-amino-, trifluormetil-, ciano- vagy hidroxilcsoportot képviselhet. Ilyen esetekben az (a) általános képletű csoportban a jelenlevő egyetlen helyettesítő előnyösen a 4-helyzetben áll és különösen 4-(rövidszénláncú)-alkoxi- vagy 4-(rövidszénláncú)-alkanoil-amino-csoport, elsősorban pedig 4--metoxi- vagy 4-acetamido-csoport lehet. Amennyiben az (a) általános képletű csoport diszubsztituált, vagyis csak R± helyén áll hidrogénatom, akkor R2 és R 3 egymástól függetlenül halogénatomot, nitro-, rövidszénláncú alkil-tio-, rövidszénláncú alkilszulfonil-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkanoil-amino- vagy trifluormetil-csoportot képviselhet. Ezek sorában előnyös R2 és R 3 helyettesítők a halogénatomok, rövidszénláncú alkoxi- és rövidszénláncú alkilcsoportok, különösen pedig a klóratom, metoxi- és metilcsoport. Az R2 és R 3 helyettesítők a fenilcsoporton egymáshoz és a karbonilcsoporthoz képest bármely lehetséges helyzetet elfoglalhatnak. Előnyös azonban, ha R2 és R 3 vagy a 2- és 4-helyzetben, vagy pedig a 3- és 4-helyzetben áll; különösen előnyös a 3,4-diklór-, 2,4-diklór-, 3,4-dimetoxi-, 2,4--dimetoxi- és 4-klór-3-metil-csoport. A (b) általános képletű csoport esetében különösen előnyös, ha X helyén klóratom áll és n = 4, vagyis ha A tetraklór-fenil-csoportot, különösen 2,3,5,6-tetraklór-fenil-csoportot képvisel, vagy pedig ha X helyén fluoratom áll és n = 5, vagyis ha A pentafluor-fenil-csoportot képvisel. Az (I) általános képlet (B) helyettesítője esetében előnyös, ha a (c) általános képletű csoportban Y klóratomot képvisel és n =4, vagyis ha B helyén 2',3',5',6'-tetraklór-fenil-csoport áll, továbbá ha Y fluoratomot képvisel és n = 5, vagyis ha B pentafluor-fenil-csoportot képvisel. A (d) általános képletű csoportban R4 előnyösen rövidszénláncú alkilcsoportot, különösen metilcsoportot képviselhet és 2'-, 3'- vagy 4'-helyzetben állhat. Az (e) általános képletű csoportban R7 előnyösen hidrogénatomot, R5 és R 6 előnyösen rövidszénláncú alkil-, különösen metilcsoportot képvisel. Az R5 és R6 helyettesítők egymáshoz és az amido-nitrogénatom kapcsolódási helyéhez viszonyítva bármilyen lehetséges helyzetben állnak, különösen előnyös azonban, ha R7 hidrogénatomot képvisel és az R5 és R 6 helyettesítők a 2'- és 6'-helyzetben vagy a 3'- és 5'-helyzetben állnak. Különösen előnyös (e) általános képletű csoportok a 2',6'-dimetil- és 3',5'-dimetil-csoportok. A találmány szempontjából különösen kiemelendők 5 azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek B helyén egy 2-helyzetű rövidszénláncú alkilcsoporttal monoszubsztituált fenilcsoportot, A helyén pedig 4(-rövidszénláncú)-alkoxi-fenil- vagy 4-(rövidszénláncú)-alkanoilamino-csoportot tartalmaznak; az ilyen vegyülő letek példáiként a 3-(4-metoxi-benzoii)-2'-metil-akril-anilid és 3-(4-acetamido-benzoil)-2'-metil-akril-anilid említhetők. Kiemelendők továbbá azok a vegyületek, amelyekben az A csoport diszubsztituált a 2,4- vagy 3,4-helyzetben; ilyen vegyületek például a következők: 15 3-(3,4-dimetoxi-benzoil)-akril-2'-metilanilid, 3-(3,4-diklór-benzoil)-akril-2'-metilanilid, 3-(4-klór-3-toluil)-akril-2'-metilanilid, 3-(3-klór-4-toluil)-akril-2'-metilanilid és 3-(2,4-diklór-benzoil)-akril-2'-metilanilid. 20 Ugyancsak rendkívül előnyösek azok a vegyületek, amelyek B helyén rövidszénláncú alkilcsoporttal a 2',6'-helyzetben vagy 3',5'-helyzetben rövidszénláncú alkilcsoporttal diszubsztituált fenilcsoportot és A helyén vagy 4-(rövidszénláncú)-alkoxi-fénil- vagy 4-(rövid-25 szénláncú)-alkanoil-amino-fenil-csoportot tartalmaznak ; az ilyen vegyületek példáiként a következőket említhetjük: 3-(4-metoxi-benzoil)-akril-2',6'-dimetilanilid, 3-(4-acetamido-benzoil)-akril-2',6'-dimetilanilid, 30 3-(4-metoxi-benzoil)-akril-3',5'-dimetilanilid és 3-(4-acetamido-benzoil)-akril-3',5'-dimetilanilid. Ugyancsak kiemelendő ebben a körben azok a vegyületek, amelyek B helyén a fenti módon diszubsztituált fenilcsoportok és A helyén a 2,4- vagy 3,4-helyzet-35 ben diszubsztituált fenilcsoportot tartalmaznak, mint például a következők: 3-(3,4-diklór-benzoil)-akril-2',6'-dimetilanilid, 3-(4-klór-3-toluil)-akril-2',6'-dimetilanilid, 3-(3-klór-4-toluil)-akril-2',6'-dimetilanilid, 40 3-(2,4-diklór-benzoil)-akril-2',6'-dimetilanilid, 3-(3,4-diklór-benzoil)-akril-3',5'-dimetilanilid, 3-(4-klór-3-toluil)-akril-3',5'-dimetilanilid, 3-(3-klór-4-toluil)-akril-3',5'-dimetilanilid és 3-(2,4-diklór-benzoil)-akril-3',5'-dimetilanilid. 45 A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy valamely, a kívánt végterméknek megfelelően helyettesített (II) általános képletű benzoil-akrilsavat — ahol A jelentése megegyezik a fenti meg-50 határozás szerintivel — valamely, ugyancsak a kívánt végterméknek megfelelően helyettesített H2 N—B.általános képletű anilinszármazékkal — ahol B jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk valamely kapcsolószer, például diciklohexil-55 -karbodiimid, foszforoxiklorid-trietilamin-komplex vagy hasonlók jelenlétében, vagy pedig valamely, a (II) általános képletű helyettesített benzoil-akrilsavakból származtatható benzoil-akril-halogenidet a megfelelő anilin-származék 2—5 moláris feleslegével reagáltatjuk. 60 Amint ezt már fentebb említettük, a fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű benzoil-akril-anilid-származékok rendkívül hatásosak a coccidiosis kórokozói ellen és ezért igen előnyösen alkalmazhatók a házi szárnyasok e megbetegedésének megelőzésére 65 és gyógykezelésére. Ezeket az új hatóanyagokat cél-2
