168590. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-hehelyettesített pirazolon-(5) vegyületek és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
25 168590 26 utóbbiban Y" hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, fenil- vagy trifiuormetil-csopörtot képvisel, vagy Y és Y' együtt egy =C—Y'" általános képletű cso-I NH2 portot és ebben Y'" rövidszénláncú alkoxi-csoportot képvisel — reagáltatunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer és valamely bázisos vagy savas katalizátor, célszerűen valamely alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxid vagy -karbonát, vagy valamely hidrogénhalogenid, kénsav vagy szulfonsav jelenlétében, 10 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten, vagy b) valamely (VIII) általános képletű vegyületet — e képletben R2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, A klór-, bróm- vagy jódatomot képvisel — valamely (IX) általános képletű pirazolon-(5) származékkal — ahol R és R1 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer és valamely szervetlen vagy szerves bázis, célszerűen valamely alkálifém-hidroxid, -karbonát, -alkoholát, -hidrid vagy -amid jelenlétében, 10 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten, vagy c) az R helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (X) általános képletű pirazolon-(5)-származékot — e képletben R1 , R 2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Z halogénatomot képvisel — ammóniával reagáltatunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer jelenlétében, 50 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten, 1 atm és 50 atm közötti nyomáson, vagy d) az R helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (XI) általános képletű pirazolon-(5) származékot — e képletben R1 , R 2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Z1 rövidszénláncú alkil-csoportot képvisel — valamely savval vagy lúggal hidrolizálunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer jelenlétében, 20 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten, vagy e) az R helyén hidrogénatomot, alkil- vagy fenilcsoportot és R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyület előállítása esetén, valamely (XII) általános képletű acetilénkarbonsav-származékot — e képletben R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoportot, Z2 rövidszénláncú alkoxi-csoportot képvisel — valamely (VI) általános képletű hidrazinszármazékkal — e képletben R2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer és valamely szervetlen 5 vagy szerves bázis jelenlétében, 50 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten. (Elsőbbség: 1973. XII. 19.) 2. Eljárás az (I) általános képletű 1-helyettesített pirazolon-(5) vegyületek — ahol R amino-, rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoportot, 10 R1 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, adott esetben rövidszénláncú alkoxicsoporttal helyettesített fenil- vagy benzilcsoportot, R2 rövidszénláncú alkilcsoportot, R3 egy vagy két, egyforma vagy különböző helyettesítő-15 vei, mégpedig halogénatommal, trifluormetil- vagy rövidszénláncú alkil-csoporttal helyettesített fenilcsoportot, vagy pedig 3,4-tetrametilén-fenil- vagy naftil-csoportot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy 20 a) valamely (VI) általános képletű hidrazinszármazékot — e képletben R2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — 25 valamely (VII) általános képletű, adott esetben valamely tautomer alakban szereplő ecetsavszármazékkal — e képletben R1 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, 30 X rövidszénláncú alkoxi-csoportot, Y hidrogénatomot, Y' egy —C— Y" általános képletű csoportot és ez II 35 O utóbbiban Y" hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy fenil-csoportot képvisel, vagy Y és Y' együtt egy =C—Y"' általános képletű cso-I 40 NH2 portot és ebben Y'" rövidszénláncú alkoxi-csoportot képvisel — reagáltatunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer és valamely bázisos 45 vagy savas katalizátor, célszerűen valamely alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxid vagy -karbonát, vagy valamely hidrogénhalogenid, kénsav vagy szulfonsav jelenlétében, 10 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten, vagy 50 b) valamely (VIII) általános képletű vegyületet — e képletben R2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, 55 A klór-, bróm- vagy jódatomot képvisel — valamely (IX) általános képletű pirazoIon-(5) származékkal — ahol R és R1 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — 60 reagáltatunk, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer és valamely szervetlen vagy szerves bázis, célszerűen valamely alkálifémhidroxid, -karbonát, -alkoholát, -hidrid vagy -amid jelenlétében, 10 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten, 65 vagy 13
