168584. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-hidroxiamidin-vegyületek előállítására

(IX) általános képletű vegyület A vérnyomás változása Szám (IX) általános képletű vegyület orális beadás 20 mg/kg szubkután beadás 10 mg/kg (Rí) R, R„ R« R5 só/szabad bázis 3 óra 1 24 óra 3 óra 24 óra í H— H— H— H— H— hidroklorid -35% -45% 2 H— tiH— H— H— szabad bázis —55 —35 3 Jili— H— CH3

H— szabad bázis —25 4 ll— -CH2

-0 H— H— H— szabad bázis -37% 5 5-OCH3 H— H— H— H— szabad bázis —24 6 4,5-metiléndioxi-H— H— H— H— szabad bázis —23 7 H— —H -C-N(CH3

)

2 II H— H— szabad bázis -31% 8 4,5-metiléndioxi—H O —C-NHCHg II O -C(0)-NH2 H— H— szabad bázis -119% -60% -123% -42% 9 H— —H O —C-NHCHg II O -C(0)-NH2 H— H— szabad bázis —109% -36% -71% 10 H— —H —C(O)CH2

-CH

2

-0 H— H— szabad bázis -24% 11 H— —H -C(O)-0 H— H— szabad bázis —26% 12 4,6-di-CHg— —H —C(0)NHCH3 H— H— szabad bázis —19 —26 —33 13 H— CH3

—C(0)NHCH3 H— H— szabad bázis —100% -57% —85 —56 14 5-OH -H —C(0)NHCH3 H— H— szabad bázis -35% 15 5-OCH3 —H —C(0)NHCH3 H— H— szabad bázis —100% -26% -99% -55% 16 5-C1— —H —C(0)NHCH3 H— H— szabad bázis —29% 17 (X) általános képletű vegyület szabad bázis -64% -96% -35%