168561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített aza-bicikloalkán-vegyületek előállítására
13 168561 14 35. példa N-Etü-7-(2-metoxi-4-amino-5-klór-benzamido-mettl)-£-aza-bitíklo[4,3,0]nonán Olvadáspontja: 165 C° (izopropanol), kiindulási anyagként 2-metoxi-4-acetilamino-5-klór-benzoesavat ás N - e til-7-aminometil-8-aza-biciklo[4,3,0]nonánt használunk. 36. példa N-Allil-2-(2-metoxi-4-amino-5-klór-benzamido-metil)-3-aza-biciklo[3,3,0]oktán Olvadáspont: 115 C° (acetonitril), kiindulási anyagként 2-metoxi-4-acetil-amino-5-klór-benzoesavat és N-álil-2-aminómetil-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 37. példa N-Metil-2-(2-metoxi-4-amino-5-klór-benzamido-metil)-3-aza-biciklo[3,3,0]oktán 38. példa N-Metil-7-(2-metoxi-4-amino-5-klór-benzamido -metil)-3-aza-biciklo[4,3,0]nonán A termék izopropanolos átkristályosítás után 175 C°-on olvad. Kiindulási anyagként 2-metoxi4--acetüamino-5-klór-benzoesavat és N-metil-7-aminometil-8-aza-biciklo[4,3,0]nonánt használunk. 10 15 20 25 A termék etilacetátos átkristályosítás után 162-163 C°-on olvad. Kiindulási anyagként 2-metoxi-4-acetilamino-5-klór-benzoesavat és N-metil-2- . -aminometil-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 30 35 40 45 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű helyettesített aza-bicikloalkán-származékok és azok savaddíciós sóinak előállítására -ahol a képletben n jelentése 1 vagy 2, 50 R jelentése telített vagy telítetlen, egyenes vagy elágazó láncú 1-től 5-ig terjedő szénatomszámú alifás szénhidrogén-csoport, Xi, Xy, X3, X4 és X 5 jelentése, amely azonos vagy eltérő hidrogénatom, halogénatom, hidroxil-cso- 55 port, 1-től 4-ig terjedő szénatomszámú alkil- vagy alkoxi-csoport, valamint trifluormetil-, nitro-, amino- vagy szulfamoil-csoport — azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű aza-bicikloalkanon-vegyületet nátrium-hidrid jelenlétében egy III általános képletű halogén-vegyülettel - ahol Hal jelentése halogénatom — reagáltatunk, az így kapott IV általános képletű vegyületet egymást követően dimetil-szulfáttal, nátriummetiláttal és nitrometánnal reagáltatjuk, az így kapott V általános képletű nitrovegyületet Raney-nikkel jelenlétében vagy lítium-alumínium-hidriddel redukáljuk, az így kapott VI általános képletű amino-metil-aza-biciklo-vegyületet egy VII általános képletű helyettesített benzoilkloriddal reagáltatjuk — a képletekben n, R, Xi, X2, X 3 , X 4 és X 5 jelentése megegyezik az I általános képletben megadottal — és kívánt esetben az így kapott helyettesített aza-bicikloalkánt savaddíciós sóvá alakítjuk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Xi, X2, X 3 , X4 és X5 jelentése a fenti, de a szubsztituensek közül legalább az egyik amino-csoportot jelent, és R és n jelentése a fenti, egy VI általános képletű aminometü-aza-bicikloalkán-vegyületet — ahol n és R jelentése a fenti — egy VIII általános képletű acetil-amino-benzoesav-származékkal - ahol az Xí, X2, X 3 , X 4 és X5 szubsztituensek közül legalább egy acetilamino-csoportot jelent és a többiek jelentése megegyezik az Xx , X 2 , X 3 , X 4 és X5 szubsztituensek jelentésével, kivéve az amino-csoportot - reagáltatunk, majd az így kapott IX általános képletű vegyületet — ahol n, R, Xí, X2, X3 , X 4 és X5 jelentése a fenti- dezacetilezzük, és kívánt esetben az így kapott helyettesített aza-biciklo-alkánt a megfelelő savval savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. december 12.) 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására, ahol n és R jelentése az 1. igénypontban megadott, Xi, X3 és X4 egyaránt hidrogénatomot jelent, X 2 jelentése szulfamoil-csoport és Xs jelentése metoxi-csoport, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű aza-bicikloalkanon-vegyületet - ahol n jelentése a fenti - nátriumhidrid jelenlétében egy III általános képletű halogénvegyülettel - ahol Hal jelentése halogénatom és R jelentése a fenti - reagáltatunk, az így kapott IV általános képletű vegyületet - ahol n és R jelentése a fenti - egymást követően dimetilszulfáttal, nátriummetiláttal és nitrometánhal reagáltatjuk, az így kapott V általános képletű nitrovegyületet - ahol n és R jelentése a fenti -Raney-nikkel jelenlétében hidrogénezzük vagy lítium-alumínium-hidriddel redukáljuk, az így kapott VI általános képletű amino-metil-aza-biciklo-vegyületet - ahol n és R jelentése a fenti - egy VII általános képletű helyettesített benzoilkloriddal reagáltatjuk -ahol Xi, X2, X 3 , X 4 és X 5 jelentése a fenti -, és kívánt esetben az így kapott helyettesített aza-bicikloalkánt savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1973. december 13.) 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 764223 - Zrínyi Nyomda 7
