168561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített aza-bicikloalkán-vegyületek előállítására

7 168561 8 rometilén-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánból (olvadáspont: 128-129 C° /izopropanol/ készítjük, amelyet 3-aza-biciklo[3,3,0]-2-oktanonból N-(2-metil-2-propenil> -3-aza-biciklo[3,3,0]-2-oktanonon keresztül állítunk elő. Ez utóbbi vegyület forráspontja 0,3 Hgmm nyomáson 100-102 C°. 5. példa N-Etil-2-(2-metoxi-benzamido-metil)-3-aza-biciklo[3,3,0]oktán-hidroklorid. A termék olvadáspontja: 137-138 C° (etilacetát/izopropanol). Kiindulási anyagként 2-metoxi-benzoil-kloridot (fp.: 122-123 C°/10 Hgmm és N-etil-2-aminometil-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 6. példa N-Etil-2-(3-trifluormetil-benzamido-metil)-3-azabiciklo[3,3,0]oktán Olvadáspont: 101 C° (ciklohexán), kiindulási anyagként 3-trifluormetil-benzoil-kloridot (fp.: 71-72 C°/14 Hgmm) és N-etil-2-aminometil-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 7. példa N-Etü-2-(2-metil-benzamido-metil)-3-aza-biciklo-[3,3,0]oktán Olvadáspont: 94 C° (ciklohexán), kiindulási anyagként 2-metil-benzoil-kloridot (fp.: 85 C /17 Hgmm) és N-etÜ-2-aminometü-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 8. példa N-Etil-2-(2-nitro-benzamido-metil)-3-aza-biciklo-[3,3,0]oktán Olvadáspont: 133 C° (izopropanol), kiindulási anyagként 2-nitro-benzoil-kloridot (fp.: 105-106 C°/0,6 Hgmm és N-etil-2-aminometil-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 9. példa N-Etil-2-(2-amino-benzamido-metil)-3-aza-biciklo[3,3,0]oktán Olvadáspont: 115C0

(ciklohexán), kiindulási anyagként 2-amino-benzoil-kloridot és N-etil-2-aminometil-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 10. példa N-Etil-2-(4-szulfamoil-benzamido-metil)-3--aza-biciklo[3,3,0]oktán S Olvadáspont: 235-236 C° (izopropanol), kiindulási anyagként 4-szulfamoil-benzoil-kloridot (op.: 145 C°) és N-etil-2-aminometil-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 11. példa N-Etil-2-(3-szulfamoil-benzamido-metil)-3--aza-biciklo [3,3,0]oktán Olvadáspont: 110C° (etilacetát), kiindulási anyagként 3-szulfamoil-benzoil-kloridot (op.: 129 C° és N-etil-2-aminometil-3-aza-bicikío[3,3,0]oktánt használunk. 12. példa N-Etil-2-(4-fluor-benzamido-metil)-3-aza-biciklo-[3,3,0]oktán Olvadáspont: 112-113 C° (izopropanol/víz), kiindulási anyagként 4-fluor-benzoil-kloridot (fp.: 70-71 C°/10 Hgmm) és N-etil-2-aminometil-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 13. példa N-Etil-2-(2-hidroxi-benzamidometil)-3-aza-biciklo[3,3,0]oktán Forráspont: 175-178 C° (0,1 Hgmm) kiindulási vegyületként 2-hidroxi-benzoil-kloridot (fp.: 88 C°/17 Hgmm) és N-etil-2-aminornetil-3-aza-biciklo[3,3,0]oktánt használunk. 45 14. példa N-Etil-7-(3-szulfamoil-4-klór-benzamido-metil)-8-aza-biciklot4,3,0]nonán 50 Hidrokloridjának olvadáspontja: 262-264 C° (ecetsav), kiindulási anyagként 3-szulfamoil-4-klór-benzoil-kloridot (op.: 170 C°) és N-etil-7-aminometil-8-aza-biciklo[4,3,0]nonánt használunk. 15. példa N-Etfl-7-(2-metoxi-5-klór-benzamido-metn)-8-aza-biciklo[4,3,0]nonán Hidrokloridjának olvadáspontja: 170-174 C° (izopropanol), kiindulási anyagként 2-metoxi-5-klór-benzoil-kloridot (fp.: 134-136 C°/8 Hgmm) és N-etil-7-aminometil-8-aza-biciklo[4,3,0]nonánt használunk. 4