168527. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-5(6)- feniléterszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974.VI. 25 (HO-1682) Elsőbbségeimet Szövetségi Köztársaság 1973.VI.26 (P 23 32 343.5) Közzététel napja: 1975.XII.29. Megjelent: 1979.III.31. 168527 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 235/32 Feltalálói k): dr. Loewe Heinz, vegyész, Kelkheim/Taunus Urbanietz Josef, laboráns, Schwalbach/Taunus dr .Kirsch Reinhard, állatorvos, Hofheim/Taunus dr.Düwel Dieter, parazitológus, Hofheim/Taunus Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-5(6)-feniléter-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű 24carbalkoxi-amino-benzimidazol-5 (6)- fenüéter-származékok előállítására, ahol Rí jelentése 1 —4 szénatomos alkil-csoport, Rj ésR3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, halogénatom, trifluormetil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy karbo-(l-4 szénatomos)-alkoxi-csoport, R4 jelerltése hidrogénatom vagy klóratom, X jelentése oxigénatom vagy kénatom — olymódon, hogy valamely (II) általános képletű o-feniíén-diamin-származékot — ahol Ra, R 3 , R 4 és X jelentése a megadott - valamely (III) általános képletű bisz-alkiltio- vagy bisz-feniltio- metiléniminohangyasavészter-származékkal - ahol Rt jelentése a megadott és R5 és R 6 jelentése azonos vagy különböző, nevezetesen jelenthetnek 1—4 szénatomos alMlcsoportot, 3-5 szenatomos alkenil-csoportot, ciklohexil-csoportot vagy valamely a) általános képletű fenil-csoportot vagy valamely b) általános képletű benzil-csoportot — ahol X' jelentései egymástól függetlenül halogénatom, metil-csoport vagy nitro-csoport és n jelentése 0,1 vagy 2, vagy R5 és R 6 gyűrűvé is kapcsolódhat, amely 2 vagy 3 metilén-csoportot tartalmaz — reagáltatunk. Az 5(6)4ielyzetben alkil- vagy acil-csoportot tartalmazó 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-származékok 5 r 10 15 20 25 30 anthelmintikumokként ismertek (PActor és munkatársai, Nature, 215,321 (1967); 2 029 637 számú NSZK-beli közrebocsátási irat). A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek körül különösen azok előnyösek, amelyekben Rj jelentése metil-csoport, Rs, R 3 és R 4 jelentése hidrogénatom és X jelentése oxigénatom. Ha Rx , R a vagy R 3 jelentése alkil-csoport, úgy ezek lehetnek: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, tercbutil-csoportok. Ha R2 és R 3 jelentése alkoxi-csoport úgy ezek lehetnek: metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- és butoxi-csoportok. Ha Ra és R 3 halogénatomot jelentenek, úgy ezek lehetnek fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomok. Ha R2 és R3 jelentése karbo-(l—4 szénatomos)- alkoxi-csoport, úgy ezek lehetnek: karbometoxi-, karbetoxi-, karbopropoxi vagy karbobutoxi-csoportok. A találmány szerinti reakciót az A/ reakcióséma szemlélteti. A (III) általános képletű bisz-alkiltio- vagybisz-ariltio-metilénimino-hangyasav-észter- származékokat a megtelelő ditio-imino-szénsav-észterekből és klórhangyasav-észterekből állíthatjuk elő., a 3 562 290 számú USA-beli szabadalmi leírás szerint. A (III) általános képletű bisz-alkiltio- vagy bisz-aril'tio-metüérúmino-hangyasav-észterekre példaként említjük a következőket: bisz-metütio-metüénimino-hangyasav-metilésztert, bisz-metiltio-metilénimino-hangyasav-etilésztert, bisz-metiltio-metílénimino-liangyasav-propilésztert, 168527
