168493. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5,6,7- tetrahidro-tieno-v-fúró(3,2-c) piridinszármazékok előállítására
5 168493 6 10. vegyület: 5<3-metil-benzil) -4,5,6,7-tetrahidro-furo [3,2-c] piridin4iidroklorid (olvadáspont: 210-220 °C); 11. vegyület: 5-(4-metfl-benzil) -4,5,6,7-tetrahidro-furo [3,2-c] piridin-hidroklorid (olvadáspont: 220-240 °C); 5 12. vegyület: 5<2-fluoro-benzil) -4,5,6,7-tetrahidro-tieno[3 .2-c] piridin -maleát (olvadáspont: 197-198°C); 13. vegyület: 5<3,4-diklór-benzü) 4,5,6,7-tetrahidro-tieno-[3,2-c] 1Q piridin-hidroklorid (olvadáspontul 0 °C); 14. vegyület: 5-(2-fenfl-etil) 4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c]piridin-hidroklorid (olvadáspont: 226 °C); 15. vegyület: " 15 5-(2-fenil-etil) 4,5,6,7-tetrahidro-furo JT3,2-c]piridin-hidroklorid (olvadáspont: 235-240 C); 16. vegyület: 5-[(l-metil-2-hidroxi- 2-fenil)-etil]- 4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c]piridin-hidroklorid (olvadáspont 20 230 °C); 17. vegyület: 5- {[2-(p-hidroxi-fenü) -2-hidroxi]-etil} -4,5,6,-7-tetrahidro-furo [3,3-c]piridin (olvadáspont: 179 °C); 25 18. vegyület: 5-(2-metil-benzil) -4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c]piridin-hidroklorid (olvadáspont: 208-210 bC); 19. vegyület: 30 5<3-metü-benzil) 4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c]" piridin-hidroklorid (olvadáspont: 215 °C); 20. vegyület: 5<4-metil-benzil) 4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c]" piridin-hidroklorid (olvadáspont: 260 °C); 35 21. vegyület: 5{4-fluor-benzil) 4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c]piridin-hidroklorid (olvadáspont: 215 °C); 22. vegyület: 5<2,6-diklór-benzil) 4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c] 40 piridin-hidroklorid (olvadáspont: 200 °C); 23. vegyület: 5<2-nitro-benzil) 4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c] piridin-hidroklorid (olvadáspont: 180 °C); 24. vegyület: 45 5-(4-hidroxi-benzil) 4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c] piridin-hidroklorid (olvadáspont: 240 °C); 25. vegyület: 5- l [2-(p-hidroxi-fenil) -2-hidroxi]-etil } - 4,5,6,-7-tetrahidro-tieno [3,2-c]piridin-hidroklorid (ol- 50 vadáspont: 216-218 °C): 26. vegyület: 5- £[2-(p-metoxi-fenil) -2-hidroxi]-etil } - 4,5,6,-7-tetrahidro-tieno [3,2-c]piridin-hidroklorid (olvadáspont: 206-208 °C);" 55 27. vegyület: 5- f[2-(p-klór-fenü)-2-hidroxi]-etfl } 4,5,6,7-tetrahidro-tieno [3,2-c]piridin-hidroklorid (olvadáspont 194-196 *C); 28. vegyület 6° 5- r [2-hidroxi-2-(o-metoxi-fenil)]-etil } 4,5,6,7--tetrahidro-tieno [3,2-c]piridin-hidroklorid (olvadáspont 224 °C); 29. vegyület: 5- { [2-hidroxi-2<m-metoxi-fenil)] -etil } 4,5,6,- 65 7-tetrahidroxi-tieno [3,2-c]piridin-hidroklorid (olvadáspont: 170 °C); 5. példa 5-Fenacil-tieno [3,2-c]piridinium-bromid (31. vegyület) előállítása 13,5 g (0,1 mól) tieno[3,2-c]piridin és 19,9 g(0,l mól) fenacil-bromid 200 ml acetonnal alkotott keverékét szobahőmérsékleten két órán át keverjük, majd a képződött fehér csapadékot kiszűrjük, acetonnal mossuk és szárítjuk, amikoris 89%-os hozammal 29,7 g nyers terméket kapunk. A nyers termék 50 ml vízből végzett átkristályosítása és szárítás után (az átkristályosítás hozama 89,5%) 26,6 g mennyiségben a cím szerinti vegyület igen higroszkóp, fehér, 206-207 °C-on (Kofler -blokk) olvadó kristályait kapjuk. 6. példa 5-(o-Metoxi-fenacil) -tieno[3,2-c]piridinium-bromid (32. vegyület) előállítása Az 1. példában ismertetett módon 13,5 g tieno [3,2-c]piridin és 21,3g o-metoxi-fenacil-bromid reagáltatása útján 27,34 g mennyiségben a cím szerinti vegyület fehér, 258-260 °C-on (Kofler-blokk) olvadó kristályait kapjuk. 7. példa 2-Klór-5-fenacü-tieno [3,2-c]piridinium-bromid (33. vegyület) előállítása Az 1. példában ismertetett módon 17 g 2Jdór-tieno [3,2-c]piridin és 20 g fenacil-bromid reagáltatása útján 29,60 g mennyiségben a cím szerinti vegyület fehér, 239 C-on (Kofler-blokk) olvadó kristályait kapjuk. 8. páda N-(p-Klór-fenacü)-tieno [3,2-c]piridinium-bromid (34. vegyület) előállítása Az 1. példában ismertetett módon 13,5 g tieno. [3,2-c]piridin és 22,5 g p-klór-fenacil-bromidíeagáltatása útján 25,80 g mennySégben a cím szerinti vegyület fehér, 208-210 °C-on (Kofler-blokk) olvadó kristályait kapjuk. Analóg módon az alábbi vegyületeket alítjuk elő: 35. vegyület: 5 -(3,4-dihidroxi-fenacil)-tieno [3,2-c]piridinium-klorid (sárgás kristályok, ovadáspontjuk 260 °C-nál nagyobb); 36. vegyület: 5 -(p-fluor-fenacil)-tieno [3,2-c]piridinium-klorid (fehér kristályok, olvadáspontjuk 166 °C); 37. vegyület: N-(prhidroxi-fenacil)-tieno [3,2-c]piridinium4clorid (barna por, olvadáspontja 260 °C); 38. vegyület: N-(p-metoxi-fenacil)-tieno [3,2-c]piridinium-bromid (sárgásfehér kristályok, olvadáspontjuk 260 °C-nál magasabb); és 39. vegyület: N-(m-metoxi-fenacü)-tieno [3,2-cJpiridinium-bro-mid (sárga por, olvadáspontja 240 C); A 31-39. vegyületekből az 1. példában ismertetett
