168484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-szubsztituált -9-hidroxi-6,7-benzomorfán- származékok előállítására
29 168484 30 az 52. példában megadott eljárással előállított 3,4-dihidro-7-metoxi-l-etfl-2(lH)-naftalinont használjunk. 54. példa 5 A 3-bróm- 3,4-dihidro- 7-metoxi-l-etil- (2-dimetilamino-etil) -2(lH)-naftalinon-hidrogénbromid előállítása A 3. példában megadott eljárást ismételjük meg, ^Q azzal a különbséggel, hogy a 3,4-dihidro-7-metoxi -1- allil-l-(2-dimetilamino-etil)- 2(lH)-naftalinon-hidrogénbromid helyett egyenértéknyi mennyiségű, az 53. példa szerinti eljárással előállított 3,4-dihidro-7— metoxi-1- etil-l-(2-cimetüamino-etü) -2(lH)-naftali- 15 non-hidrogénbromidot használjunk kiindulási vegyületként. 55. példa 20 A 2 '-me toxi- 2-metil-5 -etil-9-oxo-6,7-benzomorfánmetobromid előállítása A 4. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy a 3-bróm-3,4-dihidro- 25 7-metoxi-l-allil-l(2- dimetilamino-etil)- 2(lH)-naftalinon-hidrogénbromid helyett egyenértéknyi mennyiségű, az 54. példa szerinti eljárással előállított 3-bróm-3,4-dihidro- 7-metoxi-l-etil-l- (2-dimetilaminoetil) -2(lH)-naftalinon-hidrogénbromidot használunk. 3Q 56. példa A 2'-metoxi -2,9a- dimetil- 5-etil-9/Miidroxi-6,7- 35 benzomorfán-metojodid előállítása A 8. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy a 2'-metoxi-2-metil-5 - al 1 il - 9 - o xo-6,7-benzomorfán-metobromid helyett egyenértéknyi mennyiségű, az 55. példa szerinti 40 eljárással előállított 2'-metoxi-2-metil-5-etil- 9-oxo--6,7-benzomorfán-metobromidot használunk. •57. példa 45 A 2'-metoxi- 2,9a- dimetil-5- etil 9/3-hidroxi- 6;7-benzomorfán előállítása A 9. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként a 50 2'-metoxi-2,9-a-dimetil- 5-allil- 9j3-hidroxi-6,7-benozomorfán-metojodid helyett egyenértéknyi mennyiségű 2'-metoxi-2,9a-dimetil-5-etil-9ß-hidroxi-6,7-benzomorfán-metojodidot használunk. 55 • 58. példa A 2'-meloxi-2,9a- dimetil-5-etil-9/3-hidroxi-6,7- 60 benzomorfán-acetát előállítása Ali. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy a 2'-metoxi-2,9a;dimetil -5-allil-9j3-hidroxi-6,7-benzomorfán helyett egyenértéknyi mennyiségű, az 57. példa szerinti eljárással 65 előállított 2'-metoxi-2»9a-dimetil-5-etil-9j3-hidroxi-6,7-benzomorfát használjuk. 59. példa A 2'-metoxi-2-ciano-9a -metil-5-etü-9j3-hidroxi — 6,7-benzomorfán-acetát előállítása A 16. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként a 2, -metoxi-2,9a-dimetil- 5-allil-90- hidroxi- 6,7-benzomorfán-acetát helyett egyenértéknyi mennyiségű, az 58. példa szerinti eljárással előállított 2'metoxi-2,9a-dimetil- 5-etil-9|3-hidroxi- 6,7-benzomorfán-acetátot használjuk. - 60. példa A 2 -metoxi-9a-metil-5-etil-9/3-hidroxi-6,7-benzomorfán előállítása A 17. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként a 2'-metoxi-2-ciano-5-allil -9a-metil-9/3-hidroxi -6,7-benzomorfán-acetát helyett egyenértéknyi mennyiségű 2-metoxi-2-ciano-9a-metil-5-etil-9j3-hidroxi- 6,7-benzomorfán-acetátot használunk. * 61. példa A 2'-metoxi-2-ciklopropilmetil-9a-metil-5-etil-9/3-hidroxi-6,7-benzomorfán előállítása A 37. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként a 2'-metoxi-5,9a-dimetil -9|8-hidroxi-6,7-benzomorfán helyett egyenértéknyi mennyiségű 2'-metoxi-9a-metil -5-etil-9j3-hidroxi- 6,7-benzomorfánt használunk. 62. példa A 2',9^-dihidroxi-2-ciklopropilmetil-9a-metil-5-etil-6,7-benzomorfán előállítása A 20. példában megadott eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként a 2'-metoxi-2-ciklopropilmetil-5-allil-9a-metil-9/3-hidroxi-6,7-benzomorfán helyett egyenértéknyi mennyiségű 2'-metoxi-2-ciklopropümetil-9a-metil-5-etil-9/3-hidroxi-6,7-benzomorfánt használunk. 63. példa A dl-2',9/3-dihidroxi -9a-metil-5-allil -2-ciklobutilmetil- 6,7-benzomorfán szétválasztása optikai izomerjeivé. A. A d-2',9/3-dihidroxi - 9a- metil-5-allil-2-ciklo butilmetil -6,7-benzomorfán-tartarát előállítására 10 ml forró metanolban 0,920 g (6,13 mM) d-borkősavat oldunk, az oldatot 2 g (6,13 ^mM) dl-2',9|3-dihidroxi-9a-metil-5- allil-2-ciklobutilmetil -6,7-benzomorfánhoz adjuk. Ezután 5 ml térfogatúra töményítjük az oldatot és 15 ml acetont adunk hozzá. 16 órán át 4 C° hőmérsékleten hagyjuk állni az oldatot, amiután 0,70 g d-bórkősavas sót kapunk; [ajp2 = +52,5 (konc. = 0,4, metanol). A terméket háromszor átkristályosítjuk: 1. 0,70 g d-bórkősavas sót 3,5 ml forró metanolban oldunk, az oldatot 7 ml acetonnal hígítjuk. így 15
