168476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített kalkonok 2-(1,3-diazicikloalkenil)- 2- hirazonjainak előállítására
168476 21 22 talált C: 51,02%; H: 4,81%; N: 11,58%; S: 6,94%; Cl: 7,69%; Br: 17,34%. 48. példa 4'-metiltio- 3-(2-naftil)- akrilofenon-(2-imidazolinil-2-il)-hidrazon-hidroklorid 6,1 g 4'-metiltio- 3-(2-naftil)-akrilofenon, 4,0 g 2-hidrazino-2-imidazolin- hidrobromid, 100 ml n-propanol és 10 csepp 48%-os hidrogénbromid elegyét forraljuk. 10 percen belül a jelenlevő nagy fajsúlyú csapadék 75 ml n-propanol hozzáadását teszi szükségessé a keverés lehetővé tétele céljából. 4 óra keverés és hevítés után az elegyet melegen derítjük, a csapadékot n-propanollal és dietiléterrel mossuk és szárítjuk. A termék súlya: 7,7 g: op: 232-233°C. Elemzési adatok C23 H 22 N 4 S.HBr képletre számítva: számított C: 59,10%; H:4,96%;N: 11,99%;S: 6,86%; Br: 17,09%; talált C: 59,16%; H: 5,17%; N: 12,00%; S: 6,92%; Br: 16,87%. 49. példa 1,1,3-trisz (4-klórfenil)- l-propén-3-on-(l,4,5,6-tetramdrö-pirimidin-2-il)- hidrazon-hidroklorid 3,87 g l,l,3-trisz(4-klórfenil> l-propén-3-on, 1,65 g 2-hidrazino- 1,4,5,6-tetrahidropirimidin-hidroklorid, 40 ml n-propanol és 2 csepp koncentrált sósav elegyét 1 óra hosszat forraljuk, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A kapott gumiszerű anyagot forró kloroformban oldjuk, az oldatot derítjük és a kloroformot csökkentett nyomáson lehajtjuk. A maradék szilárd anyagot etanolból átkristályosítjuk. A termék súlya 3,6 g;op.: 252-253 °C. Elemzési adatok C24 H 21 N 4 C1 3 .HC1 képletre számítva: számított C: 57,72%; H: 4,26%; N: 10,76%; Cl: 27,26%; talált C: 57,46%; H: 4,35%; N: 10,63%; Cl: 27.16%. 50. példa 4-klór- 4'-jódkalkon- (2-imidazolin-2-il)- hidrazonhidrobromid. 1 7,4 g 4-klór- 4'-jódkalkon, 4,0 g 2-hidrazino-2-imidazolin-hidrobromid, 10 csepp 48%-os hidrogénbromid és 125 ml n-propanol elegyét 3 óra hosszat keverjük és visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A forró oldatot derítjük és -10°C-ra hűtjük. A keletkező 5 világsobarna csapadékot szűrjük, hideg n-propanollal és éterrel mossuk és szárítjuk. A termék súlya: 5,1 g; op.:207-210°C. Elemzési adatok Ci8 Hi 6 N 4 ICl.HBr képletre számítva: 10 számított C: 40,67%; H: 3,22%; N: 10,54%; talált C: 41,11%; H: 3,29%; N: 10,52%. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 15 1. Eljárás a helyettesített kalkonok (I) általános képletű 2-(l,3-diazacikloalkenil)- 2-hidrazonjainak előállítására, ahol Rí ésR2 20 jelentése egymástól függetlenül monohalogénfenil-, dihalogénfenil-, monometilfenil-, dimetilfenil-, tri-metilfenil-, tetrametilfenil-, 1—4 szénatomszámú monoalkoxifenil-, di-(l— 4 szénatom számú)- alkoxifenil-, 1—4 szénatomos alkiltiofenil-, metil-25 szulfonilfenil-, trifluormetilfenil-, antril-, naftil- és bifenilil-csoport, R jelentése hidrogénatom, metil- vagy klórfenil-csoport: 30 Z jelentése a H-vel jelölt csoportok valamelyike, ahol n értéke 2, 3 vagy 4; X jelentése klór-, jód- vagy brómatom, 35 azzal jellemezve, hogy egy (III) általános képletű hidrazin-származékot, ahol Z és X jelentése a fenti, egy (IV) általános képletű propenon-származékkal, ahol R, Rí és R2 jelentése a fenti, hidrofil oldószer és hidrogénhalogenid jelenlétében hevítünk, és az (I) 40 általános képletű vegyületet a reakcióelegyből kinyerjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyü-45 let, ahol R, R! és R2 , Z és X jelentése az 1. igénypontban megadott — hatékony mennyiségét ismert módon a gyógyászatban alkalmazott vivőanyaggal és/vagy segédanyaggal kombinálva gyógyászati készítménnyé alakítjuk. rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
