168460. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N'N' -triciklohexil- N,N'N' -trimetil-foszforsavtriamid előállítására

MAGYAR SZABADALMI 168460 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS jJB^L Nemzetközi osztályozás: in« A bejelentés napja: 1974. VII. 24. (TO—1000) C 07 F 9/22 wtfr A bejelentés elsőbbsége: 1973. VII. 26. (P 23 37 931.9) Német Szövetségi Köztársaság ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL A közzététel napja: 1975. XI. 28-Megjelent: 1977- VIII. 31. Feltalálók: Dr. KECK Johannes vegyész, dr. KRÜGER Gerd vegyész, dr. PIEPER Helmut vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Dr. Karl Thomae GmbH., Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N,N,'N"-triciklohexil-N,N,'N"-trimetil-foszforsavtriamid előállítására A találmány tárgya eljárás az új N,N',N"-triciklohexil-N,N',N"-trimetil-foszforsavtriamid előálltására. A találmány szerinti eljárás terméke értékes új kiindulási anyag gyógyszerek, elsősorban a váladékoldó hatású 2-amLno-N-ciklohexil-3,5-dibróm-N-metil-benzilamin előállítására. Az új vegyület előállítására N-metil-ciklohexilamint egy foszforoxidhalogeniddel reagáltatunk adott esetben egy tercier szerves bázis jelenlétében. A következő példa szemlélteti a találmány szerinti eljárás gyakorlati végrehajtását. Példa 306 g N-metil-ciklohexilaminhoz keverés közben 20 perc alatt hozzáadunk 46 g foszforoxikloridot, majd a reakciókeveréket olajfürdőben 170 C° hőmérsékleten visszafolyatás közben 3 óra hosszat forraljuk. Ezután a kihűlt oldathoz 1,2 liter kloroformot és 0,8 liter vizet adunk, a 10 15 20 szerves fázist kétszer vízzel, kétszer 2 n ecetsavval és egyszer 2 n vizes ammóniaoldattal kirázzuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot kovasavgéloszlopon 1 :1 arányú kloroform-etilacetát eleggyel kromatografáljuk. A kapott frakciókat egyesítjük, bepároljuk, és a maradékot petroléterben oldjuk, mire csekély mennyiségű melléktermék kristályosodik ki, amelyet hosszabb állás után kiszűrünk. A szüredéket bepároljuk, végül 100 C°-on 15 Torr nyomáson. Az így kapott, N,N',N"-triciklohexil-N,N',N"-trimetil-foszforsavtriamidból álló olaj lassan kristályossá válik. Olvadáspontja 60— 64 C°. Kitermelés: 75%. Szabadalmi igénypont: Elj arás N,N',N"-triciklohexil-N,N',N"-trimetil-foszforsavtriamid előállítására, azzal jellemezve, hogy N-metil-N-ciklohexil-amint egy foszforoxitrihalogeniddel reagáltatunk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.3937.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 168460