168454. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indán-1-karbonxamid származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII. 6. (TA—1283) Japán elsőbbsége: 1972. XII. 7. (122874/1972.) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977- VIII. 31. 168454 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/737 C 07 D 295/18 Feltalálók: NOGUCHI Shunsaku vegyész, Osaka, Japán, ARAKI Yoshiaki vegyész, Osaka, Japán, IMANISHI Masayuki vegyész, Hyogo, Japán, KAWAI Kiyohisa gyógyszerész, Kyoto, Japán. Tulajdonos: Takeda Chemical Industries Ltd.. Osaka, Japán. Eljárás indán-1-karboxamid-származékok előállítására i A találmány gyógyszerként, például fájdalomcsillapító, gyulladásgátló, lázcsillapító vagy reumaelleni szerként alkalmazható új indán-1-karboxamid-származékokra vonatkozik. A találmány tárgya eljárás az I általános képletű indán-1-karboxamid-származékok, mely képletben X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, Rx jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport, mely adott esetben hidroxilcsoporttal van helyettesítve, vagy jelentése fenilcsoport, R2 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, mely adott esetben hidroxil-, fenil- vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoporttal lehet helyettesítve, vagy jelentése hidroxilcsoport, aminocsoport, mely adott esetben egy vagy két rövidszénláncú alkil-csoporttal, fenilcsoporttal vagy halogén-fenil-csoporttal lehet helyettesítve, vagy jelentése fenilcsoport, mely adott esetben halogénatommal vagy egy vagy két rövidszénláncú alkil-csoporttal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy szulfamoil-csoporttal lehet helyettesítve, vagy RÍ és R2 csoport a nitrogénatommal együtt piperidino-csoportot, morfolinocsoportot vagy piperazinocsoportot képez, mely adott esetben a 4--helyzetű nitrogénatomon rövidszénláncú alkilcsoporttal lehet helyettesítve — 10 15 20 25 30 és szervetlen savakkal képezett savaddíciós-sóik előállítására. Az előbbi meghatározásokban a „halogénatom" kifejezés alatt fluor-, klór-, bróm- és jódatomot értünk. „Rövidszénláncú alkilcsoport" alatt előnyösen 1—4 szénatomszámú alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, terc-butil- vagy izobutil-csopórtot értünk. Ezek közül legelőnyösebbek az 1—3 szénatomszámú alkilcsoportok. A „rövidszénláncú alkoxicsoport" alatt előnyösen 1—3 szénatomszámú csoportokat, például metoxi-, etoxi-, propoxi- és izopropoxicsoportot értünk. A találmány leírásában és az igénypontokban a „di-(rövidszénláncú)-alkil-csoport" meghatározásában mindegyik rövidszénláncú alkilcsoport egymással azonos vagy különböző lehet. Az I általános képletű vegyületeket II általános képletű ismert vegyületek, mely képletben Y jelentése halogénatom vagy rövidszénláncú alkoxicsoport, és X a fentiekben megadott, valamely III általános képletű vegyület, mely képletben Rx és R 2 jelentése a fent megadott, reakciójával állítjuk elő. Az olyan II általános képletű vegyületek — ahol Y aminocsoport — gyulladásgátló aktivitása ismert (ld. Peter Frederic Juty et al, 3,565,943 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Azt találtuk azonban, hogy ha a II általános képletű vegyületekben az 168454 1
