168377. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-etil-7-metil-4-oxo 1,4-dihidro-1,8-naftridin-3-karbonsav előállítására

168377 5 6 hőmérsékleten keverjük. Az oldat lehűlése után kivált kristályokat szűrjük, petroléterrel fedjük. így 300 °C felett olvadó 7-metil-4-oxo-3-)2,2,2-trifluor-acetil)l,4-dihidro-l,8-naftiridint kapunk. Kitermelés: 70%. Analízis: számított: C% = 51,5 7; H% = 2,5 7; N%= 10,94; F% = 22,25; talált: C% = 51,83; H% - 2,49; N% = 10,85; F%= 22,01. 1,0 g (0,004 mól) 7-metil4-oxo-3-(2,2,2-trifluoracetil)-l,4-dihidro-l,8-naftiridin, 8 g (0,04 mól) etiljodid és 1,12 g (0,008 mól) kálium-karbonát elegyét 40 ml dimetil-formamidban 100 C°-on kevertetjük. A kezdeti gázfejlődés megszűnése után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk és a maradékot vízben oldjuk. A kapott vizes reakcióelegyet kétszer egymás után kloroformmal kirázzuk. Az egyesített, nátrium-szulfáton szárított kloroformos oldatokat bepároljuk. A maradékot n-propanolból kristályosítjuk. A kapott 1 -etil -7 -metil-4-oxo-3-(2,2,2-trifluor-acetil)-l ,4-dihidro-l,8-naftiridin 154—155 C°-on olvad. Kitermelés: 70%. Analízis * számított: C% = 54,93; H%= 3,90; N% = 9,86; F% = 20,05; talált: C% = 55,22; H% = 3,85; N% = 9,86; F%= 19,94. 2 db lap 7 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) képletű l-etil-7-metil-4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiridin-3-karbonsav előállítására azzaljel-5 lemezve, hogy a) (IIA) képletű l-etil-3-acetil-7-metil4-oxo-l,4-dihidro-l,8-naftiridint valamely alkálifém-hipohalogenittel reagáltatjuk; vagy b) valamely (IIB) általános képletű vegyületet 10 (mely képletben X jelentése halogénatom) egy alkálifém-hidroxiddal hozunk reakcióba. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy alkálifém-hipohalogenitként nátrium-hipokloritot vagy nát-15 rium-hipobromitot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont a) változata vagy a 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a nátrium-hidroxidból és klórból vagy brómból in situ képezett alkálifém-hipohelogenitet alkalma-20 zunk. 4. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként l-etil-7-metil4-oxo-3-(2,2,2-trifluoracetil)-l ,4-dihidro-l ,8-naftiridint alkalmazunk. 25 5. Az 1. igénypont b) változata vagy a 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy alkálifém-hidroxidként nátrium-hidroxidot alkalmazunk. db képlettel A kiadásért felelős: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76-2223 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas 3 Feleló's vezető: Földes György igazgató