168374. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridin-karbonsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSAS SZABADALMI ÁG s _. M _. LEIRAS 168374 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1973. IV. 9. (Cl—1363) W Svájci elsőbbsége: í 1972. IV. 10.(5213/72) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. C 07 D 213/79 -JA e Bejelentés napja: 1973. IV. 9. (Cl—1363) W Svájci elsőbbsége: í 1972. IV. 10.(5213/72) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNY HIVATAL Bejelentés napja: 1973. IV. 9. (Cl—1363) W Svájci elsőbbsége: í 1972. IV. 10.(5213/72) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. III. 31. Feltalálók: Dr. HASS Georges vegyész, Dr. ROSSI Alberto vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG., Basel, Svájc Eljárás új piridinkarbonsavészterek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új piridinkarbonsavészterek és ezek sói előállítására, ahol a képletben R^ 5-8 gyűrű tagból álló helyettesítetlen 1-cikloalkenil-csoport, R3 hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, A vegyértékkötés vagy metilén-csoport vagy -A-O- a -CO-CH2 -O-csoport és Py piridil-csoport. A rövidszénláncú csoportok különösen 1-4 szénatomosak. Az Rí 1-cikloalkenil-csoport ok például előnyösen 5-7 tagú gyűrűk lehetnek, mint az 1-ciklopentenil-, 1-ciklohexenil- vagy 1-cikloheptenil-csoport. A piridil-csoport 2-, 4- és különösen 3-piridilcsoport. A találmány szerinti új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. így gyulladásgátló hatásúak, amint az megmutatkozik a patkánytalpon végzett kaolinödéma-vizsgálatnál orális adagolás esetén - 10—100 mg/kg dózisban, továbbá antinociceptikus hatásúak, mint az megmutatkozik az egéren végzett fenil-p-benzokinon-vizsgálatnál orális adagolás esetén 30—100 mg/kg dózisban. A találmány szerinti új vegyületek ezért különösen gyulladásgátlóként, továbbá nem narkótikus, helyi fájdalomcsillapítóként alkalmazhatók. A találmányunk szerinti új vegyületek, hatásos mennyiségének határértékei — mg/kg-ban kifejezve, perorális alkalmazás esetén - a következők: 2-oxo-3-[4-(ciklohexén-l-il)-fenil]-l-n-butil-nikotinát: 3-30, 2-[4-(ciklohexén-l -il)-fenil]-1 -n-propil-nikotinát: 10-100, 2-oxo-3-[4-(ciklohexén-l-il)-fenil]-l-n-butil-pikolinát: 3-30, 2-[4<ciklohexén-1 -il)-fenil]-1 -n-propil-pikolinát: 1 -30 2-[4-(ciklohexén-1 -il)-fenil]-1 -n-propil-izonikotinát: 3-30, 2-[4-(ciklohexén-l-il)-fenil]-l-etil-nikotinát: 3-100, 2-[4-(citíoheptén-l -ü)-fenil]-l -n-propil-nikotinát: 30-100. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Rí és Py a fenti jelentésű, R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos rövidszénláncú alkilcsoport és A metiléncsoport vagy -A-O- -CO-CH2 -0-csoport. Az utóbb említett (I) általános képletű vegyületek közül különösen azok emelhetők ki, amelyekben Rj és Py a fenti jelentésű, R3 hidrogénatom vagy 1-4 20 szénatomos rövidszénláncú alkilcsoport és A metiléncsoport. Az említett vegyületekben Rj előnyösen 1-ciklohexenil- vagy 1-cikloheptenil-csoport és R3 előnyösen hidrogén-atom vagy metilcsoport. 10 15 25 30 Különösen említendők a 2-[4<ciklohexén-l-il)-fenil]-l-n-propil-pikolinát, 2-[4<dklohexén-l-il)-fenil]-l-n-propil-izonikotinát, 2^[4-(ciklohexén-l-il)-fenil]-l-etil-nikotinát, 2-oxo-3-[4-(ciklohexén-1 -il)-fenil]-l -n-butil-nikotinát, 168374 1
