168373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új penam-3-karbonsav- és cefem-4-karbonsav-származékok előállítására
11 168373 12 L(+) - a-butiril-oxopropinil- l-ureido)-fenilace tamido ] -2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat kapunk. Op. 125— 130°. [a]*> = +108° ± 1° (c = 1,166, dimetilszulfoxidban). Rf52A = 0,66, Rf67 = 0,42, Rf,01 = 0,6 l,Rf10i A =0,63. 5 V. 8. példa 6 - (D-a - fenilglicilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav és L(+)-a(2-furoiloxi)-propionil izocianát (forráspont 99-100° 0,8 torr nyomáson) az 1. 10 példában leírt eljárás szerint végzett reakciója 6-[D(-)-a-(3-U+)-a-(2-furoiloxi)-propionil-l-ureido)fenilacetamido] - 2,2 - dimetil - penam - 3 -karbonsavat eredményez. O.p. 148-152° [a]TM=+221° ±1° (c= 1,176, dimetilszulfoxidban). RfS2 A = 0 > 78 > 15 Rf67 = 0,45, Rf,« =0,70, Rf101 A =0,55. 9. példa 6- [D(—) - a -(3 - L(+)-a-(2-tenoiloxi-propionil-1 -ureido)-fenilacetamido]-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat 20 kapunk, ha az 1. példában leírt eljárás szerint 6-(D-a-fenilglicilamino)-2,2 - dimetil- penam - 3-karbonsavat L(+)-a-(2-tenoiloxi)-propionil-izocianáttal (forráspont 120-121° 1 torr nyomáson) reagáltatunk. Op. 160-163°.[a]f)0 = +220°± 1° (c = 1,063 25 dimetilszulfoxidban). Rf52 A = 0,79, Rf 67 = 0,43, Rfi01 = 0,70, Rf 10 i A = 0,55. 10. példa 6- (D(-)-a-[3-D,L-a-acetoxi-(2-furilacetil)-l-urei- 30 do]-fenilace tamido}-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat kapunk, ha az 1. példában leírt eljárás szerint 6 -( D-a- fenilglicilamino)-2,2-dimetü-penam-3-karbonsavat reagáltatunk D,L-a-acetoxi-2-furilacetil-izocianáttal (forráspont 95-97° torr nyomáson). Olvadás- 35 pont 152-153°. |[a]*» =+150° ± 1° (c = 1,079, dimetilszulfoxidban). Rf5 2 A = 0,64, Rf 67 = 0,33, Rf10l = 0,57, Rf.oi A = 0,62. 11. példa 40 6-D(—)-a-[3-D,L-a-acetoxi.-(2-tienilacetil)-l-ureido ]-fenilacetamidc - 2,2 - dime til - penam - 3-karbonsavat kapunk, ha az 1. példában leírt eljárás szerint 6-(D-a-fenilglicilamino) - 2,2 - dime til - penam - 3-karbonsavat reagáltatunk D,L-a-acetoxi-2-tienilacetil-izocia- 45 náttal (forráspont 113-115° 1 torr nyomáson). Olvadáspont 150-155°[aß° = + 148° ± 1° (c = 1,014, dimetilszulfoxidban). Rfs2A = 0,67, Rf67 = 0,32 Rf io! =0,61 Rf„iA = 0,60. 50 12. példa 6-(D-a- fenilglicilamino) - 2,2 - dimetil - penam-3 -karbonsavat az 1. példában leírt eljárás szerint L(+)-a-(p-nitrobenzoiloxi)-propionil-izocianáttal (forráspont 177-178° 1 torr nyomáson) reagáltatva 55 6-[D(-)-a-(3-L(+)-a-(p-nitrobenzoiloxi)-propionil 2-ureido)-fenilacetamio]-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat kapunk. Op. 160-170°. [a]f>° = ± .1° (c = 1,044, dimetilszulfoxidban). RfS2A = 0,72, Rf6 , = 0,67, Rf101 = 0,63 Rf101 A = 0,64. 60 13. példa 6-[D(-)-a-(3-L(+)-a-klóracetoxi-propionil-l-urei-do)-fenilacetamido]-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat kapunk, ha az 1. példában leírt eljárás szerint 65 6-(D-a-fenilglicilamino)- 2,2 - dimetil - penam- 3-karbonsavat reagáltatunk L-(+)-a-klóracetoxi-propionil-izocianáttal (forráspont 113-114° 15 torr nyomáson). Op. 125-130°. [<*]D= +H0°± 1° (c = 0,966, dimetilszulfoxidban). Rfs2A = 0,68, Rf 67 = 0,35, Rf 101 = 0,56, Rf101A =o,54. 14. példa 6 - [D (-) -a -(3 - L(+) -a - fenilacetoxi -propionil-ureido)-fenilacetamido]-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat kapunk, ha az 1. példában leírt eljárás szerint reagáltatunk 6-(D-a-fenilglicilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat L-(+)-a-fenoxiacetoxi-propionil-izocianáttal (forráspont 135-136° 0,8 torr nyomáson). Op. 135-140°. [a]g> =+134° (c = 1,226, dimetilszulfoxidban). RfS 2A = 0,70, Rf67 = 0,42, Rf101 = 0,59,Rf101A = 0,61. 15. példa 6 - f D (—) - a-(3-n-propilmerkapt okarbonil-1 -ureido)fenilacetamido]-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat kapunk, ha az 1. példában leírt eljárás szerint reagáltatjuk a 6-(D-a-fenilglicilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat a n-propilmerkaptokarbonil-izocianáttal (forráspont 95—97 60 torr nyomáson). Op. 147-149°. [a ]|o = +i96 ° ± 1° (c = 1,160, dimetilszulfoxidban). RfS2A = 0,70, Rf67 = 0,45, Rf10 i = 0,65,Rf101A =0,61. 16. példa 6-[D(—)-a-(3-benzilmerkaptokarbonil-l-ureido)-fen il a c e tanúd o]-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat kapunk, ha a 6-(D-a-fenilglicilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat az 1. példában leírt eljárás szerint reagáltatjuk a benzilmerkaptokarbonil-izócianáttal (forráspont 99-100° 2 torr nyomáson). Op. 140-145°. [a]%= +197° (c = 0,956, Dimetilszulfoxidban). Rfs2A = 0,68, Rf 67 = 0,43, Rf I0 , = 0,60,RfIWA =0,59. 17. példa 6-[D(—)-a-(3-p-klórfenilszulfonilacetil-l-ureido)-fenil ac e tamido]-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat kapunk, ha az 1. példában leírt eljárás szerint reagáltatjuk a 6-(D-a-fenilglicilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat a p-klórfenilszulfonilacetil-izocianáttal (forráspont 174-176° 1 torr nyomáson). Op. 158-161° [aß0 = +146° (c = 0,983, dimetilszulfoxidban). Rfs2A =0,68, Rf67 =0,38,Rf 1O i = 0,59, Rf10 i A = 0,52. 18. példa 6-[D(-) -a-(3-/3'-naftilszulfonilacetil-l -ureido)-fenilacetamido]-2,2-dimetil-penam-3-karbonsavat kapunk, ha az 1. példában leírt eljárás szerint reagáltatjuk a 6-(D-a-fenilglicilamino)- 2,2 - dimetil - penam - 3-karbonsavat a j3-naftilszulfonilacetil-izocianáttal (olvadáspont 160-164°, diklóretilénből átkristályosítva). Op. 152-155°. [a ]2o = + no° (c = 0,902, dimetilszulfoxidban). Rfs2A =0,73,Rf 67 =0,40,Rf 10 i =0,61. 6
