168172. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható halogénezett 4-trifluormetil-difeniléter- származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VII. 03. (BA-3105) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VII. 03. (P 23 33 848.9) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977.1.31. 168172 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/26, C 07 c 41/04, 43/28 Feltalálók: Dr. Rohe Lothai vegyész, Wuppertal, Dr. Schramm Jürgen vegyész, Dormagen, di. Klauke Erich vegyész, Odenthal-Hahnenberg, dr. Eue Ludwig biológus, dr. Schmidt Robert Rudolf biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható halogénezett 4-trifluormetil-difeniléter-származékok előállítására 1 A találmány herbicid szerekre, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 4-trifluormetil-difeniléterek előállítására vonatkozik. Ismert, hogy a 2,4-diklór-4'-ciándifeniléter és a 5 2,4,6-triklór-4'-cián-difeniléter (lásd: 1912 600 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat), továbbá a 2,4-diklór-4'-nitro-difeniléter (lásd: 3 080 225 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás) gyomirtószerként alkalmazható. 10 Az utóbbi vegyület nitrofén néven a kereskedelemben kapható. Az említett hatóanyagok azonban - főleg alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetén — nem minden gyomnövényre fejtenek ki pusztító hatást, így például az Echino- 15 chloa fajtákkal, például a rizstáblákban előforduló Echinochloa crus galli-val, továbbá Eleocharis fajtákkal, így Eleocharis palustris-sal szemben nem hatékonyak. 20 Azt találtuk, Hogy az új, halogénezett (I) általános képletű 4-trifluormetil-difeniléterek - ahol R1 az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó alkiltio-, alkilszulfinil-, alkilszulfonilcsoportot 25 vagy aminotiokarbonilcsoportot jelent, R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot, X1 halogénatomot és X2 hidrogén- vagy halogénatomot képvisel -erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. 30 Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű halogénezett 4-trifluormetil-difenilétereket úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű 4-halogénbenzotrifluoridot - ahol X1 és X2 jelentése a fenti és Hal halogénatomot jelent- valamely (III) általános képletű fenoláttal- ahol R1 és R 2 jelentése a fenti és Me alkálifémet jelent- adott esetben protonmentes oldószer jelenlétében reagál' tatunk, vagy b)R' helyén alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (IV) általános képletű difenilétert -ahol X1, X 2 és R 2 jelentése a fenti -savas vagy lúgos oldatban hidrogénperoxiddal oxidálunk, vagy c)R* helyén aminotiokarbonilcsoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (V) általános képletű difenilétert -ahol X1, X és R 2 jelentése a fenti- hidrogénklorid és adott esetben valamilyen hígítószer jelenlétében O,0-dietil-ditiofoszforsawal reagáltatunk. Meglepő módon a találmány szerinti halogénezett 4-trifluormetil-difeniléterek herbicid hatása lényegesen erősebb, mint a technika állásából ismert 2,4-diklór4'-ciándifeniléter, 2,4,6-triklór-4'-cián-difeniléter vagy 2,4-diMőr-4'-nitro-difeniléter hatása, A találmány szerinti anyagok tehát gazdagítják a technikát. 168172
