168163. lajstromszámú szabadalom • Heterociklussal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-származékokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
11 168163 12 A 2-amino-5-szubsztituált-l,3,4-tiadiazolok előállítására további eljárások találhatók a következő irodalmi helyeken: 1. Ber. dtsch. ehem. Ges. 29, 2511 (1896) 2. J. Chem. Soc. (London) 79, 54 (1901) 3. US-Patent 2 422 050, C.A. 41, 59021 (1947) 4. Helv. Chim. Act. 33, 1353 (1950) 5. US-Patent 2 524 729, C.A. 45, 2030 (1951) 6. Can. J. Chem. 37, 1121 (1959) 7. JA Pat. 20 944-66, C.A. 66, 46430 f (1967) 8. Arch. Pharm. 284, (1951), S. 61 9. J. of Het. Chem. 3. S. 336 (1966) 10. Farmaco Ed. Sei. 18 (8), S. 607-613 (1963) 11. US-Patent 2 799 683 vom 16.07.1957 (Fa. American Cyanamid) 12. US-Patent 2 947 825 vom 14.02.1950 (Fa. Monsanto) 13. Pharmazeutische Zentralhalle, Bd. 107, Heft 9 (1968), S. 656-657 14. Zeitschrift für Chemie 9 (1969) 12, 450. Le A 14 811 A találmány szerinti készítmények elkészítésére az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. Porozószer Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 5 súlyrész hatóanyagot összekeverünk 95 súlyrész természetes kőliszttel, és por finomságúra őröljük. Az így kapott készítményt porozással visszük fel a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok környezetére. 2. Nedvesíthető por a) Folyékony hatóanyag kiszerelése Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 25 súlyrész hatóanyagot összekeverünk 1 súlyrész dibutilnaftalinszulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész nagy diszperzitású kovasawal és 62 súlyrész természetes kőliszttel, és porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük össze, hogy a keletkező készítmény a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. b) Szilárd hatóanyag kiszerelése Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 50 súlyrész hatóanyagot összekeverünk 1 súlyrész dibutilnaftalinszulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súly rész nagy diszperzitású kovasawal és 37 súlyrész természetes kőliszttel, és porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük össze, hogy a keletkező készítmény a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. 3. Emuigeálható koncentrátum Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 25 súlyrész hatóanyagot feloldunk 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegy ében. Ezután emulgátorként hozzáadunk 10 súlyrész dodecilbenzolszulfonsavas kai cium-nonilfenolpoliglikoléter keveréket. Felhasználás előtt az emulzió koncent-5 rátumot annyi vízzel hígítjuk fel, hogy a keletkező készítmény a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza. 4. Szemcsés készítmény 10 a) Folyékony hatóanyag kiszerelése Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot rápermetezünk 9 súly-15 rész szemcsézett, szívóképes agyagra. A kapott szemcsés készítményt a kívánt mennyiségben szórjuk a növényekre vagy azok környezetére. b) Szilárd hatóanyag kiszerelése 20 Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 91 súlyrész 0,5—1,0 mm szemcseméretű homokhoz hozzáadunk 2 súlyrész orsóolajat, majd 7 súlyrész finomra őrölt olyan hatóanyagkeveréket, 25 amely 75% hatóanyagot és 25% természetes kőlisztet tartalmaz. A keveréket addig keverjük, amíg egyenletes, szabadon folyó és nem porzó szemcsés terméket nem kapunk. Ezt a kívánt mennyiségben szórjuk a növényekre vagy'azok környezetére. 30 Legelőnyösebbek a 70—80% hatóanyag koncentrációjú diszpergálható porok, minthogy a találmány szerinti vegyületek általában viszonylag nehezen oldódnak. 35 Szabadalmi igénypontok: 1. Herbicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy I általános képletű, hetero-40 ciklussal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-származékot tartalmaz — ahol Rí 1—4 szénatomos alkil-, trifluormetil-, 1—4 szénatomos alkilmerkapto- vagy 1—2 szénatomos 45 alkilszulfonilcsoportot képvisel, R2 metil- vagy etilcsoportot jelent és n jelentése egész szám, 1 vagy 2 -, 0,1— 95 súly% koncentrációban vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve. 50 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szer hatóanyagának, az I általános képletű, heterociklussal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-származékoknak az előállítására — ahol 55 Rí, R2 és n az 1. igénypontban megadott jelentésű —, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű 1,3,4-tiadiazolil-(2)-karbamidot 60 - ahol R! a fenti jelentésű, m jelentése egész szám, 2 vagy 3, Hal halogénatomot, különösen klóratomot jelent — savmegkötőszerek és adott esetben hígítószerek 65 jelenlétében 50-120 C°-ra melegítünk és a kelet-6
