168160. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diszubsztituált N-(aminometilidén) tiol-(tiono)-foszfor-savésztereimideket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
15 168160 16 Képletszám Törésmutató (XVII) nf>5 = 1,4981 (xxni) ni3 = 1,5480 (XVIII) ni4 = 1,5523 (VIII) nj,5 = 1,5131 Képletszám Fizikai adatok 10 A kiindulási anyagként alkalmazható foszforilezett iminohangyasavalkilésztereket, illetve formamidacetálokat például az alábbiak szerint állíthatjuk elő: 15 1. 71 g (0,5 mól) 0,S-dimetil-tiolfoszforsavészteramid és 92 g ortohangyasavetilészter elegyét visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át forraljuk, utána a képződött etanolt ledesztilláljuk. A 20 maradékot huzamosabb időn át csökkentett nyomáson enyhén melegítve 56 g (57%) (XXIX) képletű N-(0,S-dimetil-tiolfoszforil)-iminohangyasavetilésztert kapunk. Forráspont: 84 Cc/0,01 Hgmm n?>2 = 1,4892. ' 25 Azonos módon eljárva N-(0-etil-S-metil-tiolfoszforil)-iminohangyasav-etilésztert állítunk elő. Fp.: 88 C°/0,01 Hgmm, n^7 = 1,4802. 2. 790 g (7,8 mól) N,N-dietilformamidhoz keverés közben 985 g dimetilszulfátot adunk, amikor is a reakcióelegy hőmérséklete 40C°-ra emelkedik. Az elegyet éjszakán át tovább keverjük, utána keverés közben 0 és 5 C° közötti hőmérsékleten 7,8 mól nátriummetilát metanollal készített, körülbelül 2,3 liter össztérfogatú oldatába öntjük. Az elegyet újra egy éjszakán át keverjük. A kristálypép maradékból először a metanolt, majd maximálisan 170 C° fürdőhőmérsékleten és 10 Hgmm nyomáson a terméket ledesztilláljuk. A terméket frakcionált desztillálásnak vetjük alá. 862 g (75%) (XXX) képletü N,N-dietilformamid-dimetilacetált kapunk. Forráspont (habképzés közben): 70C°/50Hgmm, ni,4 = 1,4074. Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 30 35 40 45 Képletszám Fizikai adatok (XXXI) Fp. 44 C°/2 Hgmm (XXXH) Fp. 74-75 C°/12 Hgmm nè° = 1,4248 (XXXIII) Fp. 62C°/lHgmm 50 55 (XXXIV) Fp. 160-161 C°/740 Hgmm nè° = 1,4320 (XXXV) Fp. 83 C°/15 Hgmm nè° = 1,4411 (XXXVI) Fp. 87 C°/15 Hgmm nè° = 1,4811 (XXXVn) Fp. 50 C°/2 Hgmm Szabadalmi igénypontok: 1. Inszekticid és akaricid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű diszubsztituált N<aminometilén)-tiol(tiono)foszforsavészterimidet - ahol R 1-6 szénatomos alkilcsoportot, R' 4-6 szénatomos alkenilcsoportot, 4-6 szénatomos alkinilcsoportot, alkilcspportonként 1-4 szénatomot tartalmazó alkilmerkaptoalkilcsoportot vagy N-alkilkarbamoilmetilcsoportot jelent, míg R" és R'" azonosak vagy eltérőek lehetnek, és 2-6 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot jelentenek, vagy a nitrogénatommal együtt egy, adott esetben további heteroatomként oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt képeznek, és X oxigén- vagy kénatomot képvisel -tartalmaz 0,1-95 súly% mennyiségben, vivőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverve. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szer hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletű diszubsztituált N-(aminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimidek -ahol R, R', R", R'" és X jelentése az 1. igénypontban megadott- előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű foszforilezett iminohangyasav-alkilésztert - ahol R, R' és X jelentése a fenti és Alk rövidszénláncú alkilcsoportot jelent- valamely (III) általános képletű szekunder aminnal - ahol R" és R'" jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű tiol(tiono)-foszforsavészteramidot - ahol R, R' és X jelentése a fenti- valamely (V) általános képletű formamid-acetállal -ahol R", R'" és Alk jelentése a fenti - reagáltatunk. 5 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 764155 - Zrínyi Nyomda
