168131. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált benzilaminok előállítására

43 168131 44 174. példa N-Etü-N-ciklohexil-3,5-dibróm-2-hidroxi-benzilamin-hidroklorid 5 2,9 g 3,5-dibróm-a-metoxi-o-krezolt és 3,8 g N-etil-ciklohexilamint 1 óra hosszat 140°-on melegítünk. A reakcióterméket 2n sósavval és éterrel összekeverve a cím szerinti vegyület hidrokloridja kikristályosodik. Ezt leszívatjuk, vízzel és acetonnal 10 mossuk. Olvadáspontja bomlás közben 193-194°. 175. példa N-Ciklohexil-3,5-dibróm-2-hidroxi-N-metil- 15 -benzilamin-hidroklorid 1,4 g 3,5-dibróm-2-hidroxi-benzilalkoholt és 11,5 g N,N',N"-triciklohexil-N,N',N"-trimetil-foszforsavtriamidot 10 óra hosszat 150°-on melegítünk, 20 majd a reakcióterméket kovasavgéloszlopon kloroform és etilacetát 1 : 1 arányú elegyével kromatografáljuk. A megfelelő frakciókat egyesítjük, bepároljuk, a maradékot petroléterben feloldjuk, etanolos sósavval megsavanyítjuk, kirázzuk, és az oldatot 25 dekantáljuk. Az olajos maradékot kevés vízmentes etanolban feloldjuk, és étert hozzáadva a cím szerinti vegyület hidrokloridja kikristályosodik. Olvadáspontja 189-191°. 30 176. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(transz4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid 35 2 g 6,8-dibrórn-3,4-dihidro-3-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-2H-l,3-benzoxazint szobahőmérsékleten 20 ml metanolban feloldunk, és 5 ml vizet adunk hozzá. Az oldathoz 15 perc múlva ismét 10 ml metanolt adunk, a keletkezett kristályos csapa- 40 dékot leszívatjuk, és metanollal mossuk. A bázist vízmentes etanolban feloldjuk, etanolos sósavval megsavanyítjuk, mire a cím szerinti vegyület hidrokloridja kikristályosodik. Olvadáspontja bomlás közben 212-218°. 45 177. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid 50 Készül a 166. példával analóg módon ecetsav-(3,5-dibróm-2-hidroxi-benzil)-észterből és transz-4--amino-ciklohexanolból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 212-218°. 55 178. példa N-Etil-N-ciklohexil-3,5-dibróm-4-hidroxi-benzilamin-hidroklorid 60 Készül a 166. példával analóg módon ecetsav-(3,5-dibróm-4-hidroxi-benzil)-észterből és N-etil-ciklohexilaminból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 180-181°. 65 179. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-N-(cisz-3-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül a 166. példával analóg módon ecetsav-(3,5-dibróm-4-hidroxi-benzil)-észterből és cisz-3--amino-ciklohexanolból. A hidroklorid olvadáspontja 215-215,5° (bomlik). 180. példa N-Etil-N-ciklohexil-3,5-dibróm-2-hidroxi-benzilamin-hidroklorid Készül a 166. példával analóg módon benzoesav-(3,5-dibróm-2-hidroxi-benzil)-észterből és N-etil-ciklohexilaminból. A hidroklorid olvadáspontja 193-194° (bomlik). 181. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül a 168. példával analóg módon 2-benzoiloxi-3,5-dibróm-benzilalkoholból és transz-4-amino-ciklohexanolból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 212-218°. 182. példa N-Etil-N-ciklohexil-3,5-dibróm-4-hidroxi-benzilamin-hidroklorid Készül a 168. példával analóg módon 4-acetoxi-3,5-dibróm-benzilalkoholból és N-etil-ciklohexilaminból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 180-181°. 183. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-N-(cisz-3-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül a 168. példával analóg módon 4-acetoxi-3,5-dibróm-benzilalkoholból és cisz-3-amino-ciklohexanolból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 215-215,5°. 184. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül a 169. példával analóg módon 3,5-dibróm-2-hidroxi-benzilalkoholból és transz-4-amino-ciklohexanolból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 212-218°. 22