168104. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-alkil-5-indánecetsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. X. 29. (SA-2703) Svájci elsőbbsége: 1973. X. 30. (15251/73) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XII. 31. 168104 Nemzetközi osztályozás C 07 c 63/52 C 07 c 69/76 f,v-U V, Feltaláló: PAYNE Trevor Glyn vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: Sandoz AG., Basel, Svájc Eljárás új 2-alkil-5 -indánecetsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 2-alkil-5-indánecetsav-származékok és sóik előállítására Az I általános képletben R! kevés szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R4 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R5 hidrogén- vagy klóratomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, R6 és R 7 hidrogénatomot vagy ha R 5 hidrogénatomot képvisel, akkor R6 és R 7 kevés szénatomos alkilcsoportot is jelenthet. A Chem. Ber. 76B, 777-788. (1943) helyen közölt cikk ismerteti 5-indánecetsav és 6-metil-5-indánecetsav előállítását és azulének előállítására közbülső termékként való felhasználását. A találmány szerinti előállítható új vegyületek az ismert 5-indánecetsavaktól abban különböznek, hogy az indánváz 2-helyzetében legalább egy alkilcsoportot hordanak, és a karbonilcsoporthoz a-helyzetben alkilezve lehetnek, azonkívül a felnilgyűrűn további szubsztituenseket tartalmazhatnak, és gyulladást mérséklő és artritiszt gátló hatásúak. A találmány szerint az I általános képletű új vegyületeket és sóikat úgy állítjuk elő, hogy a) egy II általános képletű vegyületet - ebben a "képletben Rí, R2 , R3, R5, R 6 és R 7 a fenti jelentésűek, és R8 és R 9 együtt oxigénatomot vagy kevés szénatomos alkilidén-csoportot jelentenek, vagy R8 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkílcso-5 portot és R9 hidroxil-csoportot jelent — redukálunk, vagy b) egy III általános képletű vegyületben - ebben a képletben Rí, R2, R4, R5, R 6 és R 7 a fenti jelentésűek — a cianocsöportot hidrolízissel vagy 10 alkoholízissel COOR3 általános képletű csoporttá alakítjuk - ebben a képletben R3 a fenti jelentésű -, és/vagy az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű észtert — ebben a képletben R,, R2, R5 , R 6 és R 7 a fenti jelentésűek, és R' kevés 15 szénatomos alkilcsoportot jelent - egy IV általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R] kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, és X egy reakcióképes észter savmaradékát jelenti — alkilezzük, és/vagy az I általános képlet keretébe tartozó tb 20 általános képletű észtert - ebben a képletben R\, R2 , Rí R4 , R 5 , és R 7 a fenti jelentésűek - hidrolizáljuk, és kívánt esetben az I általános képlet keretébe tartozó Ic általános képletű savat - ebben a képletben Rx, R 2 , R4, R s , R 6 és R 7 a fenti jelentésűek -25 sójává alakítjuk. Az I általános képletben Ri-gyel szimbolizált kevés szénatomos alkilcsopôrt előnyösen 1—4 szénatomos, és elsősorban metil- vagy etilcsoport. Az R2 által képviselt kevés szénatomos alkilcsopôrt eiőnyö-30^sen 1—4 szénatomos. R2 előnyösen hidrogénatomot 168104 1
