168046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aroil-csoporttal helyettesített fenil-ecetsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. X. 24. Amerikai egyesült államokbeli elsőbbségei: 1972. X. 24. (300 079) 1973. IX. 10. (395 877) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. (JA-^91) 168046 Nemzetközi osztályozás: C C c c c 07 07 07 07 07 63/52 69/76 103/30 63/12 31/32 v ^ Feltalálók: JANSSEN Paul Adriaan Jan gyáros, Vosselaar, VAN DAELE Georges Henri Paul vegyész, Turnhout BOEY Jozef Martin vegyész, Wilrijk (Antwerpen) Belgium Tulajdonos: Janssen Pharmaceutic» N. V., dum Eljárás aroilcsoporttal helyettesített fenil-ecetsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás aroilcsoporttal helyettesitett fenil-ecetsav-származékok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó, főleg gyulladásgátló hatású gyógyászati készítmények előállítására. Aroilcsoporttal helyettesített fenil-ecetsavak, valamint ezek észterei, amidjai és hidroxámsav-származékai ismertek, fgy például a 844 OM számú francia szabadalmi leírásban meta-helyzetben (helyettesített)fenil- karbonil-csoporttal szubsztituált fenil-ecetsav-és -propánsav-származékokat, a 2 055 264 számú 10 R német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban 2-tienil-karbonil-, 2-furanil-karbonil-, 2-tetrahidrofuranil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (helyettesített)fenil-karbonil- vagy piridinil-karbonilcsoporttal szubsztituált 2-(helyettesített)tienil-ecetsavszármazé- 15 kokat (ezek Friedel-Crafts-szintézissel állíthatók elő), az 1 589 691 és 7956M számú francia szabadalmi leírásokban méta- vagy parahelyzetben cikloalkil-karbonil- vagy (helyettesített )fenil-karbonilcsoporttal szubsztituált (helyettesített)fenil-ecetsav-származé- 20 kokat, az 1516 775 és 5903 M számú francia szabadalmi leírásban parahelyzetben (helyettesített)fenü-karbonilcsoporttal és a-helyzetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált fenil-ecetsavszármazékokat ismertetnek, míg a 3-fenilkarbonil-2- 25 bjdroxi-hidratropasav előállítása a 1 963 824 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratból, a 3-fenilkarbonil-hidratropasav előállítása pedig a 6444 M számú francia szabadalmi leírásból ismert. Mindezek a vegyületek gyulladásgátló 30 hatásúak, hatásuk azonban nem mindig kielégítő. Azt találtuk, hogy az új I általános képletű aroilcsoporttal helyettesített fenil-ecetsav-származékok - ahol ArCO— az ecetsavfunkcióhoz képest méta- vagy parahelyzetű helyettesítő, és Árjelentése 2-tienil-, 5-(rövidszénláncú)alkil-2-tienil-, előnyösen 5-metil-2-tienil-5-halogén- 2-tienil-, előnyösen 5-klór-2-tienil-, 2-naftil- vagy 3-piridincsoport, jelentése hidrogénatom, halogénatom, előnyösen klóratom vagy rövidszénláncú alkil-, előnyösen metilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R halogénatomot jelent, akkor az ArCO-csoport parahelyzetű, és ha R halogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, akkor Ar jelentése 2-tienil-, 5-(rövidszénláncú)alkil-2-tienil- vagy 5-halogén-2-tienilcsoport, hidrogénatomot, halogénatomot, előnyösen klóratomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, előnyösen metilcsoportot jelent, azzal a megkötéssel, hogy ha Rt

halogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, akkor az ArCO-csoport metahelyzetű, és ha R] halogénatomot jelent, akkor Ar jelentése 2-tienil-, 5-(rövidszénláncú)alkil-2-tienil vagy 5 halogén-2-tienilcsoport, jelentése hidrogénatom, allilcsoport vagy rövidszénláncú alkil-, előnyösen metil- vagy etilcsoport, R 168046 1