168035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 2-aminotiazol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI m m LEIRAS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 168015 Nemzetközi osztályozás: -^ Bejelentés napja: 1973. XI. 9. (GO-1248) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. C 07 d 91/34 Bejelentés napja: 1973. XI. 9. (GO-1248) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1973. XI. 9. (GO-1248) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XI. 30. -^_i--^ Fel Dr. találók: FARKAS Lajos vegyész 31%, Dl. KASZTREINER Eridre vegyész 13%, Dr. ANDRÁSI Ferenc orvos 15%, Dr. BORSY József orvos 10%, Dr. SCHÄFER Inge orvos 15%, Dr. POLGÁRI István állatorvos 5%, Dr. ELEK Sándor orvos 5%, Dr. KOCZKA Istvánné vegyész 3%, Dr. STVERTECZKY Györgyné vegyész 3%, Tulajdonos: Gyógyszerkutató Intézet, Budapest Budapest Eljárás helyettesített 2-aminotiazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új helyettesített 2-aminotiazol-származékok előállítására. Ismeretes, hogy a 2-amino-4-fenil-tiazol-származékok körében számos, értékes biológiai hatású vegyület található. Egyes származékok inszekticid és fungicid 5 hatással (964 004. sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás), mások vírusellenes hatással rendelkeznek (2 132 431 és 2 144 683. sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratok). Ta- . lálhatók e vegyületcsoport tagjai között növényi 10 növekedést szabályozó anyagok is (162 521 lsz. magyar szabadalmi leírás). A fenti vegyületeket általában úgy állítják elő, hogy brómketonokat, például fenacilbromidot vagy alfa-bróm-propiofenont tiokarbamiddal vagy az egyik 15 nitrogénatomon helyettesített tiokarbamid-származékokkal reagáltatják, és a keletkezett 2-aminotiazölszármazékot hidrobromid sójából bázisos anyagok segítségével felszabadítják. Egy másik módszer szerint úgy járnak el, hogy a megfelelően helyette- 20 sített 2-halogéntiazolokat aminokkal reagáltatják. Azt találtuk, hogy gyógyászatilag értékes hatású vegyületek előállítására alkalmas helyettesített 2-aminotiazol-származékokhoz jutunk, ha a 2-aminotiazol 25 2-es aminocsoportján alku-, cikloalkil-, hidroxialkil-, benzil-, 2-furümetil- vagy . karbetoxi-csoportot, a gyűrű 4-es helyén 2-, 3- vagy 4-piridil-csoportot, a gyűrű 5-ös helyén pedig rövid szénláncú alkilcsoportot helyettesítünk. 30 A találmány eljárás az I általános képletű helyettesített 2-aminotiazol-származékok és fiziológiailag elviselhető szervetlen savakkal alkotott addíciós sóik előállítására — mely képletben R1 jelentése 2-, 3- vagy 4-piridil-csoport, R2

jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R3

jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, hidroxialkil-, 3-6 tagú cikloalkil-, allil-, benzil-, 2-furilmetil- vágy karbetoxicsoport, és ha R2

hidrogénatomot jelent, akkor R3

jelentése csak hidrogénatomtól eltérő lehet. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy valamely II általános képletű halogénacil-piridin halogénhidrogénsavval képezett sóját — ahol R1 és R

2 jelentése a fenti, míg X jelentése halogénatom — valamely III általános képletű helyettesített tiokarbamiddal - ahol R3 jelentése a fenti - reagáltatjuk, és a kapott bázist adott esetben fiziológiailag elviselhető szervetlen savval sóvá alakítjuk, és adott esetben a kapott savaddíciós sóból a bázist felszabadítjuk. A találmány szerinti eljárást célszerűen közömbös oldó- vagy hígítószer jelenlétében valósítjuk meg. Oldó- vagy hígítószerként alkalmazhatunk vizet vagy rövid szénláncú alkoholokat, így metanolt, etanolt, propanolokat vagy ezek megfelelő arányú elegyeit. A reakciót szobahőmérséklettől az alkalmazott oldóvagy hígítószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre. Az esetben, ha oldószerül vizet választunk, előnyös a szobahőmérséklet; ha viszont alkoho-168035 1