168015. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített fenil-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek
17 168015 18 ml dietilétert adunk hozzá, kovasavgél-rétegen szűrjük, az éteres fázist elkülönítjük és a vizes fázist még háromszor extraháljuk dietiléterrel. Az egyesített éteres fázisokat még háromszor 200 ml 5%-os jéghideg kálium-hidroxid-oldattal és háromszor 300 ml telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd a szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk, végül az oldószert teljesen ledesztilláljuk. Az ily módon kapott 1 -[4-(benzil)fenoxi]-propán-2-on-dimetilketált azonnal feloldjuk 600 ml aceton, 100 ml víz és 35 ml normál sósav elegyében és öt óra hosszat tartó, szobahőmérsékleten való állás után ketonná hidrolizáljuk. A keton elkülönítése végett a reakció-oldatot 600 ml telített nátrium-klorid-oldatba öntjük, a szerves fázist elkülönítjük, a vizes fázist pedig háromszor dietiléterrel mossuk. Az egyesített szerves fázisokat végül még háromszor mossuk telített nátrium-kloridoldattal, utána nátrium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert pedig csökkentett nyomáson teljesen eltávolítjuk. A hamarosan kristályosan megdermedő nyers ketont izopropanolból átkristályosítjuk és ily módon tiszta l-[4-(benzil)-fenoxi]-propán-2-ont kapunk, amelynek az olvadáspontja 51-52 °C. Hasonló módon állíthatjuk elő 4-propargiloxi-difeniléterből (n?? = 1,5825), illetve 4-propargiloxibenzofenonból (Op. 72-73 °C), illetve 2-[4<fenoxi)-fenoxi]-3-butinból (Op.: 53-54 °C) a közbenső termékként alkalmazásra kerülő l-[4-(fenoxi)-fenoxi]-propan-2-on (Op.: 47-^18 °C), illetve l-[4<benzoil)-fenoxi]-propan-2-on (Op.: 51-52 °C), illetve 2-[4<fenoxi)-fenoxi]-butan-3-on (Op.: 36—37 °C) ketonokat. Az 1—4. példákban leírt módszerek szerint állítjuk elő az (1)—(58) képletű vegyületeket is. Ezek jó részének az olvadáspontját és törésmutatóját a következőkben adjuk meg: egyület száma Fizikai adatai (1) (2) Op. 55-56 °C Op. 46-48 °C (3) (transz) nTM = 1,5560 80% transz + 20% cisz (4) (5) (6) (7) Op. 74-76 °C Op.105-107°C Op. 65-67 °C Op.101-102°C (8) nTM = 1,5955 (9) Op. 68-69 °C (10) nTM = 1,5884 (11) (12) Op. 100-102 °C Op. 110-112 °C (13) ng*= 1,5553 (14) nTM= 1,5624 (15) n2 ^ 1,5470 (16) nTM = 1,5522 (17) n^°= 1,5571 (18) ng»= 1,5640 (19) ní? =1,5610 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Vegyület száma Fizikai adatai (20) nTM = 1,5732 (21) (22) (23) (24) (25) Op.45^7°C Op. 49-50 °C Op. 69-70 °C Op. 80-81 °C Op. 85-87 °C (26) níj>= 1,5460 (27) Op. 117-119°C (28) n*^ 1,5888 (29) nTM= 1,5294 (30) Op. 59-62 °C (31) n20 nD = 1,5328 (32) (33) Op. 102-104 °C Op. 64-66 °C (34) n2 ^ 1,5732 (35) (transz) nTM= 1,5815 (36) (37) (38) Op. 63-65 °C Op. 56-57 °C Op. 45-47 °C (39) n?j) = 1,5623 (transz) 1,5428 (cisz) (40) n£=l 5530 (41) (transz) nTM = 1,5613 (42) (43) Op. 65-66 °C Op. 73-75 °C (44) (45) (46) 11*° = 1,5 580 (transz) 1,5538 (cisz) n2 ) °= 1,5480 (transz) 1,5455 (cisz) nTM = 1,5588 (47) nTM = 1,5482 (48) Op. 86-87 °C (transz) n£ = 1,5734 (cisz) (49) Op. 95-96 °C (transz) njj = 1,5771 (cisz) (50) Op. 78-80 °C (51) n2 D °= 1,5892 (52) (transz-vegyület) (52) (cisz-vegyület) Op. 74-75 °C Op. 30 °C (53) n2 °= 1,5570 (54) nTM = 1,5478 (55) (transz-vegyület) n2 J °= 1,5598 (56) (cisz-vegyület) (56) (transz-vegyület (57) (58) Op. 91-93 °C Op. 112-114 °C Op. 59-60 °C Op. 46-48 °C 9
