168015. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített fenil-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek
3 168015 4 képletű csoportot, CH3 Y -0-, -C-, -CH2 -, -CH-, -CH 2 0-, -OCH 2 -NH-, -N- képletű csoportot vagy közvetlen kötést, Rs Z -0-, -NH-, -N-, -CHO- képletű csoportot Rs R6 jelent, mimellett a -CH- csoport a fenilgyűrűkhoz kapcsolódik, R6 R2 hidrogénatomot, metil- vagy etilgyököt, R3 karboxil-, metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, npropoxikarbonil-, izopropoxikarbonil-, szek-butoxikarbonil-, ciklohexiloxikarbonil-, fenoxikarbonil-, alliloxikarbonü-, propargiloxikarbonil-, raonometilkarbamoil-, monoetilkarbamoil-, monoizopropilkarbamoil-, mono-szek.butilkarbamoil-, monoallilkarbamoil-, dietilkarbamoil-, diallilkarbamoil-, N-piperidinokarbonil-, n-morfolinokarbonil- vagy cianocsoportot, R4 hidrogénatomot vagy metilgyököt, R5 formil- vagy acetilgyököt, R6 hidrogénatomot vagy metilgyököt, R7 hidrogénatomot, C 1 -C 3 -alkilgyököt, klóratomot, metoxi- vagy etoxicsoportot és R8 klóratomot vagy metilgyököt képvisel. Hatásuk miatt előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R, R7 -Y— képletű csoportot, o Y -0-, -C- vagy -CH2 - csoportot, -0-tot, O CH3 -NH-, -CHO CHO vagy —N— képletű csopor-R2 metil- vagy etilgyököt, R3 metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, izopropoxikarbonil-, szek,butoxikarbonil-, ciklohexiloxikarbonil-, monoetilkarbamoil-, dietilkarbamoil-, monoizopropilkarbamoil-, monoallilkarbamoil-, N-piperidinokarbonil- vagy cianocsoportot, R4 hidrogénatomot vagy metilgyököt és R7 hidrogénatomot, metil-, vagy etilgyököt, klóratomot, metoxi- vagy etoxicsoportot jelent. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Z -0- gyököt, R, R7 /~\-0 — képletű csoportot, R2 metil- vagy etilgyököt, R3 metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, izopropoxikarbonil-, szek.butoxikarbonil-, dietilkarbamoil-, monoetilkarbamoil- vagy cianocsoportot, R4 hidrogénatomot és R7 hidrogénatomot, klóratomot vagy etilcsoportot jelent. Egy további előnyös csoportot alkotnak azok az (I) képletű vegyületek, ahol Rí helyettesítetlen benzilgyököt, Z -O-, R2 metil-, R3 metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, izopropoxikarbonil-, dietilkarbamoil- vagy cianocsoportot és R4 hidrogénatomot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása 5 önmagában ismert eljárási műveletek alkalmazásával a csatolt rajz szerinti A), B), C) és D) reakcióvázlatokon bemutatott módon történik, amelyek során az A), B) és C) módszereknél bázist alkalmazunk. A (II)—(IX) általános képletekben Z és R1-R10 10 szubsztituensek jelentése az (I) általános képletnél megadottakkal egyezik, X halogénatom, különösen klór- vagy brómatom, R9 Ci-C 5 -alkil-, fenil-, vagy p-klórfenil-gyök, Me alkálifém, különösen nátrium vagy kálium és R!0 C 1 -C 4 -alkil-, C 3 -C 4 -alkenil-, 15 C 3 -C 4 -alkinil- vagy ciklohexü-csoport. Az A), B) és C reakcióknál bázisként alkálifémek vagy alkáliföldfémek hidridjei, amidjai, alkoxidjai, hidroxidjai vagy karbonátjai jönnek számításba. A (IX) képletű kiinduló anyagok célszerűen vala-20 mely megfelelő észter alkalikus hidrolízise útján állíthatókelő. A B) reakcióvázlaton bemutatott eljárásváltozat szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (V) képletű ketont dialkií-25 foszfonsav-származék anionjával reagáltatunk közömbös oldószerben (Horner-reakció, például a J. Org. Chem. 25, 1232-34 (1960) és a J. Org. Chem. 30, 680 (1965) folyóiratokban van leírva). Az olyan (I) általános képletű vegyületeket ahol Y 30 és/vagy Z -N- csoportot jelent, célszerűen úgy R5 állítjuk elő, hogy a (X) vagy (XI) képletű vegyület -NH— csoportját acilező- vagy alkilező szerrel reagáltatva acilezzük vagy alkilezzük. A reakciókat a D, / és 35 D2/ reakcióvázlatok szemléltetik. Az itt szereplő képletekben R2 -R 8 szubsztituensek az (I) általános képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek, R'i ciklohexil-gyököt vagy T -0-, -N-, illetve -CHO- képletű csoportot , Rs RÓ jelent, mimellett a CH-csoport a fenilgyűrűkhöz 45 kapcsolódik, és R6 CH3 -C-, CH3 40 csoportot, 50 Y* -O-, -N-, -CRs 0 —CH2 —, —CH—, CH3 -CH2 0-, -OCH 2 - vagy közvetlen kötést jelent. Acilező reagensként például ecetsav-hangyasavanhidridet, ecetsavanhidridet vagy acetilkloridot használunk és az acetilezést valamely bázis, így tercier 55 aminők jelenlétében végezzük. Az (I) általános képletű vegyületek előállítását légköri nyomáson, a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oldó- és hígítószerekben végezzük. Oldó- és hígítószerekként például aromás szén-60 hidrogének, így benzol, toluol, xilol; továbbá tetrahidrofurán, dioxán, diaikiléterek; NJM-dialkilezett amidok, így dimetilformamid; alkoholok, így metanol, etanol, propanol, izopropanol vagy butanolok, szulfoxidok, ketonok, így aceton, metiletilketon vagy 65 ciklohexanon jönnek számításba. A reakcióhőmérsék-2
