167995. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedést befolyásoló szer és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 167995 4 gítják a növénynövekedést befolyásoló szerek spektrumát. A találmány szerinti módon alkalmazott aminometánfoszfonsav-származékokat az I általános képlet egyértelműen definiálja. E képletben R előnyös jelentése aminocsoport, vagy az a) általános képletű ammóniumcsoport, ahol X~ jelentése előnyösen egy ekvivalensnyi anionja valamely, adott esetben szubsztituált karbonsavnak, halogénhidrogénsavnak, oxigént tartalmazó halogénsavnak, salétromsavnak vagy valamely kéntartalmú savnak, például kénsavnak, vagy szulfonsavnak, R' és R" jelentése egymástól függetlenül előnyösen egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy ekvivalensnyi nátrium-, kálium-, kalcium- vagy magnéziumkation, továbbá egy ekvivalensnyi protonált nitrogén-bázis, például ammónia, monoalkilamin, dialkilamin, tiralkilamin, cikloalkilamin, etiléndiamin, pirrolidin, imidazol, piperidin, morfolin és anilin, továbbá jelenthetnek egymástól függetlenül egy ekvivalnesnyi protonált hidrazint, hidroxilamint, aminoalkoholt, amidint vagy Schiffbázist, valamint jelenthetnek egymástól függetlenül egy ekvivalensnyi, az aminocsoporton protonált aminosavat, például glicint, vagy valamely protonált aminosavésztert, például glicinetilésztert, ezenkívül jelenthetnek hidrogénatomot, de egyidejűleg csak akkor, ha R jelentése az a) általános képletű csoport, ahol X - jelentése a megadott. A találmány szerinti I általános képletű hatóanyagok példáiként a következőket említjük: O-metil-aminometánfoszfonsav-monoésztert, O-etil-aminometánfoszfonsav-monoésztert, O-n-propil-aminometánfoszfonsav-monoésztert, O-izo-propil-aminometánfoszfonsav-monoésztert, O-n-butil-aminometánfoszfonsav-monoésztert, O-izo-butil-aminometánfoszfonsav-monoésztert, O-szek-butil-aminometánfoszfonsav-monoésztert, O-terc-butil-aminometánfoszfonsav-monoésztert, valamint ezeknek az O-alkil-aminometánfoszfonsavmonoésztereknek a nátrium-, kálium-, ammónium-, kalcium-, magnézium-, monometilammónium-, dimetilammónium-, monoetilammónium-, dietilammónium-, mono-terc-butilammónium-sóit, és a következő N-bázisokkal képezett monosöit: pirrolidin, imidazol, piperidin, morfolin, glicin, glicinetilészter, anilin, hidrazin, hidroxilamin, etanolamin és benzalanilin, továbbá 0,0-dimetil-aminometánfoszfonsav-diésztert, 0,0-dietil-aminometánfoszfonsav-diésztert, 0,0-di-n-propil-aminometanfoszfonsav-diésztert, O,0-di-izo-propil-aminometánfoszfonsav-diésztert, 0,0-di-n-butil-aminometánfoszfonsav-diésztert, O,0-di-izo-butil-aminometánfoszfonsav-diésztert, O,0-di-szek-butil-aminometánfoszfonsav-diésztert, O,0-di-terc-butil-aminometánfoszfonsav-diésztert, továbbá aminometánfoszfonsav-káliumsót, aminometánfoszfonsav-nátriumsót, aminometánfoszfonsav-kalciumsót, aminometánfoszfonsav-magnéziumsót, aminometánfoszfonsav-ammóniumsót, aminometánfoszfonsav-metilaminsót, 5 aminometánfoszfonsav-dimetilaminsót, aminometánfoszfonsav-trimetilaminsót, aminometánfoszfonsav-etilaminsót, aminometánfoszfonsav-dietilaminsót, aminometánfoszfonsav-trietilaminsót, 10 aminometánfoszfonsav-terc-butilaminsót, aminometánfoszfonsav-pirrolidinsót, aminometánfoszfonsav-imidazolsót, aminometánfoszfonsav-piperidinsót, aminometánfoszfonsav-morfolinsót, 15 aminometánfoszfonsav-glicinsót, aminometánfoszfonsav-glicinésztersót, aminometánfoszfonsav-hidrazinsót, aminometánfoszfonsav-anilinsót, aminometánfoszfonsav-amidinsót, 20 aminometánfoszfonsav-hidroxilaminsót, aminometánfoszfonsav-ciklohexil aminsót, aminometánfoszfonsav-2-amino-etanolsót, valamint a megfelelő disókat és továbbá 25 0,0-dimetil-ammónio-metil-foszfonsav-kloridot, ammónio-metil-foszfonsav-kloridot, ammónio-metil-foszfonsav-bromidot, di-{ammónio-metil-foszfonsav)-szulfát ot, ammónio-metil-foszfonsav-metilszulfonátot, 30 ammónio-metil-foszfonsav-nitrátot, ammónio-metil-foszfonsav-acetátot, ammónio-metil-foszfonsav-diklóracetátot, ammónio-metil-foszfonsav-triklóracetátot. A találmány szerinti készítmény hatóanyagát ké-35 pező I általános képletű vegyületek részben ismertek; így például ismert az 0,0-dietil-aminometánfoszfonsav-diészter, az 0-etü-amino-metánfoszfonsav-monoészter és ennek anilinsója (lásd Sinetezy Org. Soedinii Sbomik 2, 12-14 (1954); Liebigs Ann. Chem. 748, 40 207-210 (1971); Chem. Abstr. 45, 8444 (1951); 34 471/63 számú ausztrál szabadalmi leírás). A találmány szerinti hatóanyagok egy része új, azonban ezeket is egyszerűen elő tudjuk állítani ismert módszerek segítségével. 45 így például az aminmetánfoszfonsav alkálifém és ammóniumsóit, valamint a nitrigén-bázisokkal képezett sókat úgy állítjuk elő, hogy az aminometánfoszfonsav desztillált vizes szuszpenziójához egy, illetve két ekvivalensnyi bázist adunk. A reakciótermék 50 izolálása céljából bepároljuk a reakcióelegyet vákuumban, 70 C°-on és a visszamaradó részt egy ideig ezen a hőmérsékleten vákuumban állni hagyjuk. Az aminometánfoszfonsav alkáliföldfémsóit célszerűen úgy állítjuk elő, hogy az aminometánfoszfonsav 55 alkálifémsójának vizes oldatához ekvivalens mennyiségű alkáliföldfémsó-oldatot adunk. A kívánt termékek leválnak a reakció folyamán és leszívatással egyszerűen izolálhatjuk azokat. Az aminometánfoszfonsav-monoészterek sóit elvi-60 leg ugyanúgy állítjuk elő, mint az aminometánfoszfonsav sóit. Kiindulási anyagként azonban nem a szabad aminometánfoszfonsavat használjuk, hanem valamely monoészterét. Azokat az I általános képletű vegyületeket, ahol R 65 jelentése az a) általános képletű csoport, ahol X -
