167993. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetraszubsztituált karbamidok előállítására és az azokat tartalmazó herbicidek

IS 167993 16 eközben az oldat 30-35 C°-ra melegszik. A reakcióelegyet egy órán át szobahőmérsékleten keverjük, a csapadékot leszűrjük és a szűrlet oldószerét csökkentett nyomáson ledesztüláljuk. A visszamaradó olajszerű anyag lassan kristályosodik. 41 g (91%) 3-(3-klór-4-trifluormetoxifenil)-2í-(4-klórfenil-l-karboximetil)-l ,1 -dimetilkarbamidot kapunk, olvadáspont 77 °C. Az 1-6. példa szerinti módon eljárva állíthatjuk elő az alábbi I. táblázatban felsorolt vegyületeket. I. táblázat I általános képletű vegyületek Példa szama R 7 8 9 10 11 12 13 3,4-diklór-fenil 3,4-diklór-fenil 3,4-diklór-fenil 3,4-diklór-fenil 3,4-diklór-fenil 3,4-diklór-fenil 3,4-diklór-fenil R1 R2 R3 Op. (°C) törésmutató X (n2D

°) °CH, (ppm) 60 MHZ esetén belső standard: TMS (oldószer) -CH3 -CH(CH3

)

2 -CH(CH3

)

2 -CH2

CH

2

Cl -C4

H

9

-n -CH2

C=CH CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH„ -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 0 0 S 0 S 0 olaj olaj olaj olaj olaj: 1,5542 65 4,99(CDC13

) 5,06(CDC13

) 4,82 (CDC13

) 5,15(CDC13

) 4,81 (CDC13

) 5,18(CDC13

) -C-O^CH -CH, -CH, 112 5,24(CDC13

) 14 3,4-diklór-fenil 15 3,4-diklór-fenil 16 3,4-diklór-fenil 17 3,4-diklór-fenil 18 3,4-diklór-fenil 18/a 3,4-diklór-fenil 19 3,4-diklór-fenil 20 3,4-diklór-fenil CH3 -CO-H -CO-CH3 -CO-CH2

Cl -CO-C(CH3

)

3 2,4-diklór-fenil benzil 4-klór-fenil 2-metil-4-klórfenil CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 0 0 0 0 0 S S 0 olaj olaj olaj 78 olaj: 1,5833 86 77 olaj: 1,5802 5,77(CDC13

) 5,63 (CDC1,) 5,72(CDC13

) 5,63 (CDC13

) 5,67(CDC13

) 4,67(CDC13

) 5,08 (CDC13

) 5,54(CDC13

) 21 3,4-diklór-fenil 22 3,4-diklór-fenil 23 3,4-diklór-fenil 24 3,4-diklór-fenil 25 3,4-diklór-fenil 26 3,4-diklór-fenil 27 4-klór-fenil 28 4-klór-fenil 29 4-klór-fenil 30 4-klór-fenil 31 4-klór-fenil 32 4-klór-fenil 33 4-klór-fenil 34 4-klór-fenil 35 fenil-36 fenil-37 fenil-38 fenil-39 fenil-40 fenil-41 fenil-42 4-klór-fenil 43 4-klór-fenil 44 4-klór-fenil -C-C=CH CH3 -(p-klórbenzoil)-CH(CH3

)

2 -C4

H

9

-n -COCH3 -COC(CH3

)

3 -CH3 -CO-CH3 benzil -CO-CH(CH3

)

2 -CH(CH3

)

2 -C4

H

9

-n -CO-CH3 -CO-C(CH3

) -C4

H

9

-n -CO-C(CH3

) -CO-CH3 -CO-CH(CH3

)

2 -CO-C(CH3

)

3 -CO-CH=CH2 -CH(CH3

)

2 4-klór-fenü 2-metil-4-klórfenil 2-klór-4-klórfenil -C4

H

9

-n-CH

3

0

olaj; 1,5316 5,19(CDC13

) —C4

rl9 -CH3 -OCH3 -CH3 -OCH3 -CH3 -OCH3 -CH3 -OCH3 -CH3 -CH3 ~CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -OCH3 -CH3 -CH3 -CH3 -OCH3 -CH3 -OCH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 0 0 s 0 0 s 0 s 0 0 s 0 0 s 0 0 0 0 0 0 s 0 olaj; 1,5605 olaj olaj 68-70 olaj olaj olaj olaj 80 olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj olaj 76-81 olaj —CH3

—CH3 0 olaj 5,88(CDC13

) 5,09(CDC13

) 4,88(CDC13

) 5,61(CDC13

) 5,60(CDC13

) 4,75 (CC14

) 5,54(CDC13

) 4,70(CDC13

) 5,04(CDC13

) 4,79(CDC13

) 5,77(CDC13

) 5,33(CDC13

) 4,79 (CCU) 5,08 (CC14

) 5.56 (CCL,) 5.57 (CCI4) 5,55 (CC14

) 5,65 (CDCI3) 5,02 (CCL,) 5,02(CDC13

) 5,58(CDC13

) 5,63(CDC13

)