167992. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihidropiridon-származékok előállítására
167992 7 • • 8 9. példa (9. képlet) 13,1 g 2'-metil-benzilidén-malonsav-dietilésztert és 6,5 g amidino-ecetsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 8 órán keresztül forraljuk. 4 -(2' -me til-fenil)-6-amino-3,5-dietoxikarbonil-3,4-dihidropiridon(-2)-t kapunk. Kitermelés: 80%; op.: 176 °C (etanolból átkristályosítva). 10. példa (10. képlet) 13,0 g benzilidén-malonsav-diallilésztert és 6,5 g amidino-ecetsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 4 órán keresztül forraljuk. 4-fenil-6-amino-3-alliloxikarbonil-5-etoxikarbonil-3,4-dihidropiridon(-2)-t kapunk. Kitermelés: 59%; op.: 156 °C (etanolból átkristályosítva). 11. példa (11. képlet) 12,8 g (2'-tienü)-metilén-malonsav-dietilésztert és 6,5 g amidino-ecetsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 4 órán keresztül forraljuk. 4 - ( 2' -t ienil)-6-amino-3,5 -dietoxikarbonil-3,4-dihidropiridon(-2)-t kapunk. Kitermelés: 57%; op.: 193 °C (etanolból átkristályosítva). 12. példa (12. képlet) 14.7 g 3'-nitro-benzilidén-malonsav-dietilésztert és 6,5 g amidino-ecetsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 4 órán keresztül forraljuk. 4-(3'-nitro-fenil)-6-amino-3,5-dietoxikarbonil-3,4-dihidropiridon(-2)-t kapunk. Kitermelés: 82%; op.: 197 °C (etanolból átkristályosítva). 13. példa (13. képlet) 14,5 g 2'-metil-benzilidén-malonsav-diizopropilésztert és 6,5 g amidino-ecetsav-etilésztert feloldunk 100 ml etanolban és az oldatot 4 órán keresztül forraljuk. 4-(2'-metil-fenil)-6-amino-3-izopropoxikarbonil-5-etoxikarbonil-3,4-dihidropiridon(2-)-t kapunk. Kitermelés: 54%; op.: 175 °C (izopropanolból átkristályosítva). 14. példa (14. képlet) 15.8 g 2'-trifluormetil-benzilidén-malonsav-dietilésztert és 7,2 g amidino-ecetsav-izopropilésztert felol-4 dunk 100 ml etanolban és az oldatot 4 órán keresztül forraljuk. 4-(2'-trifluormetil-fenil)-6-amino-3-etoxikarbonil-5-izopropoxikarbonil-3,4-dihidropiridon(-2)t kapunk. 5 Kitermelés: 62%; op.: 169 °C (izopropanolból átkristályosítva). 15. példa (15. képlet) 14,5 g 2'-metil-benzilidén-malonsav-diizopropilész-10 tért és 7,2 g amidino-ecetsav-izopropilésztert feloldunk 150 ml izbpropanolban és az oldatot 5 órán keresztül forraljuk. 4-(2'-metil-fenil)-6-amino-3,5-diizopropoxikarbonil-3,4-dihidropiridon(-2)-t kapunk. Kitermelés: 66%; op.: 165 °C (izopropanolból átkris-15 tályosítva). 16. példa (16. képlet) 11,9 g (2'-furfurilidén)-malonsav-dietilésztert és 6,5 g amidino-ecetsav-etilésztert feloldunk 150 ml 20 etanolban és az oldatot 4 órán keresztül forraljuk. 4 -( 2' -f uril )-6-amino-3,5-dietoxikarbonil-3,4-dihidropiridon(-2)-t kapunk. Kitermelés: 44%; op.: 170 °C (etanolból átkristályosítva). Szabadalmi igénypont: 30 Eljárás új I általános képletű 3,4-dihidropiridonszármazékok előállítására - ahol a képletben R1 jelentése hidrogénatom, vagy olyan karbalkoxicsoport, melynek alkoxicsoportja 1-5 szénatomos egyenes vagy elágazott láncú, vagy 3-6 35 szénatomos karbalkeniloxi-csoport, R2 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, trifluormetil- vagy 1—4 szénatomos alkiltio-csoporttal, vagy 1 -2 halogénatommal helyettesített fenilcsoport, vagy egy helyettesítetlen 40 naftil-, tienil- vagy furilcsoport, R3 jelentése egyenes vagy elágazott láncú 1-5 szénatomos alkilcsoport -azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű a,]3-telítetlen karbonsav-észtert - ahol R jelentése 45 rövidszénláncú alkilcsoport és R1 és R 2 jelentése a megadott — valamely III általános képletű amidinszármazékkal — ahol R3 jelentése a megadott — reagáltatunk valamely 1-5 szénatomos alkanolban, 20-200 °C közötti hőmérsékleten. rajz A kiadásért felelős: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
