167971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált benzilaminok előállítására

51 167971 52 3 g 2-amino-3-bróm-5-karbetoxi-N,N-dietil-benzilamint 30 ml benzolban oldunk, 3 ml vajsavkloridot adunk hozzá, és 30 percig 50°-on melegítjük. A reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, és a maradékot kovasavgél oszlopon kromatografálva és eluáló- 5 szerként 6:1 arányú benzol-etilacetát-elegyet használva tisztítjuk. A kapott terméket etanolos hidrogénkloriddal a cím szerinti hidrokloriddá alakítjuk. Olvadáspontja 134°. 10 308. példa N-Etil-2-amino-N-benzil-5-karbetoxi-benzilaminhidroklorid Készül 2-acetamino-5-karbetoxi-benzilbromidnak N-etil-benzilaminnal való reagáltatásával a 269. 15 példával analóg módon, majd ezt követőleg az így kapott nyers 2-acetamino-N-etil-N- benzil-5-karbetoxi-benzilaminnak etanolos sósavban való reagáltatásával a 271. példával analóg módon. Olvadáspontja 61° felett van (bomlik). 20 309. példa N-(2-Acetamino-5-karbetoxi-benzil)-pirrolidin Készül 2-acetamino-5-karbetoxi-benzilbromidnak pirrolidinnel való reagáltatásával a 269. példával 25 analóg módon. Olaj, kromatográfiásan egységes. 310. példa N-(2-Amino-5-karbetoxi-benzil)-pirrolidindihidroklorid 30 Készül N-(2-acetamino-5-karbetoxi-benzil)-pirrolidinnek etanolos sósavban való reagáltatásával a 271. példával analóg módon. Olvadáspontja 146-149° 311. példa 35 N-(2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-benzil)-pirrolidinhidroklorid Készül N-(2-amino-5-karbetoxi-benzil)-pirrolidinnek brómmal való reagáltatásával a 270. példával analóg módon. Olvadáspontja 204-205°. 40 312. példa 2-Amino-5-karbetoxi-N-(transz-4-hidroxiciklohexil)-benzilaminhidroklorid Készül 2-acetamino-5-karbetoxi-benzilbromidnak 45 transz-4-hidroxi-ciklohexilaminnal való reagáltatásával a 269. példával analóg módon, majd az így kapott 2 - a c e tamino-5-karbetoxi-N- (transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilaminnak etanolos sósavban való reagáltatásával a 271. példával analóg módon. Olvadáspontja 50 237° (bomlik). 313. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-N-(transz4-hidroxiciklohexil)-benzilamin-hidroklorid 55 Készül 2-amino-5-karbetoxi-N-(transz-4-hidroxiciklohexil)-benzilaminnak brómmal való reagáltatásával a 270. példával analóg módon. Olvadáspontja 137° (bomlik). 60 314. példa 2-Acetamino-3-bróm-5-karbetoxi-N-ciklohexil-N-metil-benzilamin-hidroklorid Készül 2-amino-3-bróm-5-karbetoxi-N-ciklohexil N-metilbenzilaminnak acetilkloriddal való reagáltatá- 55 sával a 307. példával analóg módon. Olvadáspontja 220-223°. 315. példa N -( 2 -Amino-5-karbetoxi-benzil)-morfolin-hidroklorid Készül 2-acetamino-5-karbetoxi-benzilbromidnak morfolinnal való reagáltatásával a 269. példával analóg módon, majd az így kapott N-(2-acetamino-5-karbetoxi-benzil)-morfolinnak etanolos sósavban való reagáltatásával a 271. példával analóg módon. Olvadáspontja 205° (bomlik). 316. példa N-{2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-benzil)-morfolinhidroklorid Ké szül N-(2-amino-5-karbetoxi-benzil)-morfolinnak brómmal való reagáltatásával a 270. példával analóg módon. Olvadáspontja 221° (bomlik). 317. példa N-(2-Amino-5-karbetoxi-benzil)-hexarnetiléniminohidroklorid Készül N-(2-acetamino-5-karbetoxi-benzil)-hexametiléniminnek etanolos sósavban való reagáltatásával a 271. példával analóg módon. Olvadáspontja 168-169°. 318. példa N-(2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-benzil)hexametilénimino-hidroklorid Készül N-(2-amino-5-karbetoxi-benzil)-hexametiléniminnek brómmal való reagáltatásával a 270. példával analóg módon. Olvadáspontja 219-221°. 319. példa 2-Acetamino-N-benzil-5-karbetoxi-N-terc-butilbenzilamin-hidroklorid Készül 2-acetamino-5-karbetoxi-benzilbromidnak N-terc-butil-benzilaminnal való reagáltatásával a 269. példával analóg módon. Olvadáspontja 208° (bomlik). 320. példa 2-Amino-5-karbetoxi-N-(cisz-3-hidroxi-ciklohexil)benzilaminhidroklorid Készül 2-acetamino-5-karbetoxi-benzilbromidnak cisz-3-hidroxi-ciklohexilaminnal való reagáltatásával a 269. példával analóg módon, majd az így kapott 2 -acetamino-5-karbetoxi- N-(cisz-3-hidróxi-ciklohexil> benzilaminnak etanolos sósavval való reagáltatásával a 271. példával analóg módon. Olvadáspontja 201-203° 321. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-N-(cisz-3-h.idroxiciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül 2-amino-5-karbetoxi-N-(cisz-3-hidroxi-ciklohexil)-benzilaminnak brómmal való reagáltatásával a 270. példával analóg módon. Olvadáspontja 103° (bomlik). 322. példa 2-Amino-5-karbometoxi-N-(transz-4-hidroxiciklohexil)-benzilamin-fumarát Készül 2-acetamino-5-karbometoxi-benzilbromidnak transz-4-hidroxi-ciklohexilaminnal való reagáltatá-26