167962. lajstromszámú szabadalom • Pirrolidin-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények

167962 12. példa 1 -acetil-2-(mtrometilén)-pirrolidin 8,5 ml (0,12 mól) acetil-kloridot 16 perc alatt cseppenként hozzáadunk 12,8 g (0,1 mól) 2-(nitrometilén)-pirrolidin 150 ml metilénkloridban készített 5 oldatához. Az adagolás során a reakcióelegy hőmérsékletét úgy szabályozzuk, hogy az a kezdetben kb. 10 °C, az adagolás végén 3 °C legyen. Az elegyet ezután éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd szűrjük. A szűrletet éter-metilén-klorid elegyben 10 oldjuk, az oldatot celit szűrési segédanyagon keresztül szűrjük. A szűrletet bepárolva és a szilárd párlási maradékot széntetrakloridból átkristályosítva 3,5 g l-acetil-2-(nitrometilén)-pirrolidint különíthetünk el. A színtelen szilárd anyag olvadáspontja 62—64 °C. 15 13. példa Az így előállított vegyületek inszekticid hatását az LCso dózissal jellemezhetjük. Ez a dózis azt az anyagmennyiséget adja meg grammokban, amely 100 20 ml adalékanyagban oldva vagy szuszpendálva a permetezési kísérlet során a vizsgált lárvák 50%-ának pusztulást idézi elő. A vizsgálatok során adalékanyagként 2 térfogatrész aceton, 8 térfogatrész víz és 0,05 térfogatrész „At- 25 lox" nedvesítőszer elegyét alkalmaztuk. A kapott vizsgálati eredményeket a III. táblázat tartalmazza. III. táblázat. 6—12. példa szerinti vegyületek LCS0 -dózisa példa szerint vizsgált rovar előállított kukorica nagy Trichoplusia vegyület bagolypille fűbagoly ni 30 35 40 14. példa 45 Az előbbiek szerint előállított termékek szisztemikus hatását úgy vizsgáltuk, hogy lóbab (Vícia fába) gyökereit a vizsgált anyagot különböző koncentrációkban tartalmazó vizes oldatba merítettük, majd „corn earworm" lárváit helyeztük a levélzetre és 50 feljegyeztük a lárvák mortalitását 48 órával később. A vizsgálati eredményeket a vegyületek azon koncentrációjában fejeztük ki, amely a hernyók 50%-ának elpusztításához szükséges. A kapott eredményeket a IV. táblázatban tüntettük fel. 5 5 6. 0,06 — >0,02 7. 0,0096 0,0065 0,024 8. 0,115 --9. 0,073 --10. 0,05 -— 11. 0,04 0,016 >0,02 12. 0,033 -— = nem vizsgáltuk. példa szerint előállított vegyület IV. táblázat LC50

(ppm-ben kifejezve) 37 15. példa Nedvesíthető por előállítása 60 65: 3 rész Marasperse CB-t (részben deszulfonált anionos nátrium-ligninszulfonát diszpergálószer), 2 rész Duponol C-t (anionos nátrium-laurilszulfát felületaktív szer), 10,8 rész finomeloszlású kicsapott Hysil 233-t (részben hidrogénezett szilikondioxid) és 84,2 rész l-metil-2-(nitrometilén)-pirrolidint alaposan összekeverünk. Nedvesíthető port kapunk, mely közvetlenül felhasználható. Szabadalmi igénypontok 1. Növények levélrágó rovarok elleni védelmére szolgáló, a növény levelére juttatandó kompozíció, azzal jellemezve, hogy vivőanyagok és/vagy felületaktív anyagok és/vagy sűrített gáz mellett 0,001—75 súly% (I) általános képletű pirrolidin-származékot, ahol n értéke 0 vagy 1, X 1—6 szénatomszámú alkilcsoportot vagy halogénatomot, Y hidrogén- vagy halogénatomot és R hidrogénatomot, 1 -6 szénatomszámú alkilcsoportot, 1 -6 szénatomszámú alkinilcsoportot, 1—6 szénatomszámú alkürészt tartalmazó fenüalkil-csoportot vagy 1—6 szénatomszámú alkanoilcsoportot jelent, tartalmaz. 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R hidrogénatomot jelent. 3. A 2. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben n értéke 0. 4. A 3. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Y hidrogénatomot, brómot, klórt vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent. 5. A 4. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy 2-(nitrometilén)-pirrolidint tartalmaz. 6. A 4. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy 2-(brómnkrometilén)pirrolidint tartalmaz. 7. A 2. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy 3-metil-2-(nitrometilén)-pirrolidint tartalmaz. j£t '' '"' 8. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R hidrogénatomtól eltérő jelentésű. 9. A 8. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben n értéke 0. 10. A 9. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol Y hidrogénatomot, klórt, brómot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot, R 1 -6 szénatomos alkilcsoportot jelent. 11. A 10. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol Y hidrogénatomot, R 1—3 szénatomos egyenes szénláncú alkilcsoportot jelent. 12. A 11. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy l-etil-2-(nitrometilén)pirrolidint tartalmaz. 4