167937. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzimidazolok előállítására

17 167937 18 25. példa l-n-hetanoiloxi)-2-(4'-tiazoiil)-6-izopropoxikarbonilamino-benzimidazol, olvadáspontja 83-86 °C (bomlik); 26. példa l-lauriloxi-2-(4'-tiazolil)-6-izopropoxi-karbonil-amino-benzimidazol, olvadáspontja 70-73 °C; 27. példa l-(/3-dimetilamino-etoxi)-2-(4'-tiazolil)-6-etoxi-karbonilamino-benzimidazol-metojodid-etanol-félszolvát, olvadáspontja 69 °C (bomlik); 28. példa l-[2-(4'-tiazolil)-6-etoxi-karbonilamino-benzimidazolilj-szulfát, olvadáspontja 244-245 °C; 29. példa l-acetoxi-2-(4'-tiazolil)-6-etoxi-karbonilaminobenzimidazol olvadáspontja 164-167 °C; 30. példa l-(j3-metilamino-etoxi)-2-(4'-tiazolil)-6-etoxikarbonilamino-benzimidazol, olvadáspontja 118-126 °C; 31. példa 1 -(2-aminoetoxi)-2-(4' -tiazolil)-6-metoxi-karbonilamino-benzimidazol-hidroklorid, olvadáspontja 190 °C (bomlik); 32. példa l-(2-aminoetoxi)-2-(4'-tiazolii)-6-izopropoxikarbonilamino-benzimidazol-dihidroklorid, olvadáspontja 215 °C (bomlik); 33. példa 2-[2-(4'-tiazolil)-6-izopropoxikarbonilaminobenzimidazol-1 -il]-oxietil-szulfonsav 2,2 '-iminodietanolos sója, olvadáspontja 151—157 °C; 34. példa l-(2-hidroxietoxi)-2-(4'-tiazolil)-6-etoxikarbonilamino-benzimidazol, olvadáspontja 186-189 °C; 35. példa l-diemetilaminoetoxi-2-(4'-tiazolil)-6-etoxikarbonilamino-benzimidazol, olvadáspontja 91-96 °C; 36. példa l-(dimetilamino-propoxi)-2-(4'-tiazolil)-6-etoxi-karbonilamino-benzimidazol, olvadáspontja 121-123 °C; 37. példa l-(2-aminoetoxi)-2-(4'-tiazolil)-6-etoxi-karbonilamino-benzimidazol-hidroklorid, olvadáspontja 183-184 °C; 38. példa l-hidroxi-2-(4'-tiazolil)-6-benzamido-benzimidazol, olvadáspontja 260 °C (bomlik); 39. példa nátrium-2-[2-(4'-tiazolil)-6-etoxi-karbonilaminobenzimidazol-l-il]-etoxiszulfonát, olvadáspontja 273-274 °C (bomlik); 5 40. példa l-(3-aminopropoxi)-2-(4'-tiazolil)-6-etoxi-karbonilamino-benzimidazol-hidroklorid, olvadáspontja 210-212 °C; 10 41. példa l-metil-2-(4'-tiazolil)-6-izopropoxi-karbonilamino-benzimidazol, olvadáspontja 215 °C; 15 42. példa l-[a-karboxi)-propoxi]-2-(4'-tiazolil)-6-etoxikarbonilamino-benzimidazol, olvadáspontja 196-198 °C; 20 43. példa l-karboximetoxi-2-(4'-tiazolU)-6-etoxi-karbonilamino-benzimidazol. olvadáspontja 177—179 °C (bomlik); 25 44. példa l-karboximetoxi-2-(4'-tiazolil)-6-metoxi-karbonilamino-benzimidazol, olvadáspontja 217—219 °C; "«0 45. példa l-hidroxi-6-etoxi-karbonilamino-2-(4'-tiazolil)- benzimidazol, olvadáspontja 140-145 °C (bomlik). 46. példa 35 l-[2- (2-tiazolilamino)-metoxi]-2-(4'-tiazolil)-6-izopropoxi-karbonilamino-benzimidazol- hidrogénjodidhidrát 480 ml l<2-aminometoxi)-2-(4'-tiazolil)-6-izopropoxi-karbonilamino-benzimidazolt és 261 ml 2-40 tiometil-tiazolt 10 ml etanolban visszafolyató hűtő alkalmazásával éjjelen át forralunk. A reakcióelegyet vákuumban szárazra lepároljuk és a maradékot vízzel eldörzsöljük. A vizet a termékről dekantáljuk, a maradékot vákuumban szárazra pároljuk. A bepárlási 45 maradék víz-kloroform elegyben jégfürdőben hűtve megszilárdul, majd a megszilárdult terméket szűrjük. A szűrt szilárd terméket vízből átkristályosítjuk, amikor l-[2-(2-tiazolilamino)-metoxi]-2-(4'-tiazolii)-6-izopropoxi-karbonilamino - benzimidazol- hidrojodid-50 hidráthoz jutunk, amelynek olvadáspontja 96 °C bomlik). 47. példa 1 -[ß-(ß - hidroxietilamino) -etoxi]-2-(4'-tiazolil)-6-55 izopropoxi-karbonilamino-benzimidazol 760 ml l-(|3-klóretoxi)-2-(4'-tiazolil)-6-izopropoxikarbonilamino-benzimidazol és 250 ml j3-aminoetanol keverékét 10 ml dimetilformamidban 100 C°-on éjjelen át melegítjük. A reakció keverékét szobahő-60 mérsékletre hűtjük, majd 150 ml jeges vízre öntjük. A kapott szuszpenziót háromszor 50-50 ml kloroformmal extraháljuk, a kloroformos fázist egyesítjük, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk. A bepárlási maradékot prepara-65 tív vékonyréteg-kromatográfiás lemezen tisztítjuk, így 9