167901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-[1,6-dihidro-6-oxo- piridazin (1)- il-metil]- (tiono)-(di)- tiol-foszfor (foszfon)-sva-észter- illetőleg- észteramid származékok előállítására, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid szerek

7 167901 8 a Trogoderma granarium, a vörösbarna rizslisztbogár (Tribolium castaneum), a kukoricabogár (Calandra vagy Sitophilus surinamensis), valamint a talajban élő fajták, például a drótférgek (Agriotes spec.) és a cserebogárpajorok (Melolontha melolontha), a csótányok, így a német csótány (Blattella germanica), az amerikai csótány (Periplaneta americana), a madeirái csótány (Laucopheae vagy Rhyparobia maderae), a konyhai csótány (Blattá orientális), az óriáscsótány (Blaberus giganteus) és a fekete óriáscsótány (Blaberus fuscus), valamint a Henschoutedenia flexivitta, továbbá az egyenesszárnyúak (Orthoptera), például a házitücsök (Gryllus domesticus), a termeszek, így a földitermesz (Reticulitermes flavipes) és a hártyásszárnyúak (Hymenoptera), így a hangyák, például a fekete fahangya (Lasius niger). A kétszárnyúak hoz (Diptera) tartoznak lényegében a legyek, így a harmatlégy (Drosophila melanogaster), a földközi-tengeri gyümölcslégy (Ceratitis capitata), a házilégy (Musca domestica), a kis házilégy (Fannia canikularis), a Phormia aegina és a dongólégy (Cal-Iiphora erythrocephala), továbbá a Stomoxys calcitrans, valamint a szúnyogok, például a sárgalázszúnyog (Aedes aegypti), a dalosszúnyog (Culex pipiens) és a maláriaszúnyog (Anopheles stephensi). Az atkákhoz (Acari) tartoznak különösen a fonóatkák (Tetranychiade), így a babfonóatkák (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae vagy Tetranychus urticae) és a gyümölcsfafonóatka (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), a gubacsatkák, például a ribizligubacsatka (Eriophyes ribis) és a tarsonemidák, például a Hemitarsonemus latus és a ciklámenatka (Tarsonemus paliidus), végül a kullancsok így a bőrkullancs (Ornithodorus moubata). Az egészségvédelemben és a raktárak kártevőivel szemben, különösen legyekkel és szúnyogokkal szemben alkalmazva a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek kitűnnek azzal, hogy fán és agyagon tartós hatásuk van, valamint jó az alkálistabilitásuk meszelt felületeken. A találmány szerinti eljárással előállított új hatóanyagok e tulajdonságaik alapján igen jó eredményekkel alkalmazhatók kártevőirtószerekként, mind a növényvédelemben, mind pedig az egészségvédelemben, valamint a raktári készletek védelme terén. Ilyen célokra ezeket a hatóanyagokat a kívánt felhasználási céloknak megfelelő alakú készítményekké dolgozzuk fel. A találmány szerinti hatóanyagokat a gyakorlati felhasználás céljaira a szokásos alakú készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, pasztákká, porokká és szemcsézett készítményekké alakíthatjuk. Ezeket a készítményeket önmagukban ismert módszerekkel állítjuk elő, például oly módon, hogy hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző szereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, így xilolt, toluolt, benzolt, továbbá alkilnaftalineket, klórozott aromás vegyületeket vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, így klórbenzolt, klóretilént vagy metilénkloridot, alifás szénhidrogéneket, így ciklohexánt vagy paraffinokat, így kőolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, valamint ezeknek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metiletilketont, metilizobutilketont vagy ciklohexanont, erősen poláris 5 oldószereket, így dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű vivővagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és légköri nyomáson gáz halmazállapotúak, így aeroszol-hajtógázok, például 10 halogénszénhidrogének, így freon; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, Attapulgit, Montmorillonit vagy diatomaföld és a szintetikus kőlisztek, így nagydiszperzitású kovasav, alumíniumoxid és szilikátok jöhetnek 15 szóba. Emulgeálószerként és/vagy habképzőszerként nem ionos és anionos emulgeálószereket, így polioxietilén-zsírsavésztereket, polioxietilén-zsíralkoholétereket, például alkilarilpoliglikol-étert, továbbá alkilszulfonátokat, alkilszulfátokat és arilszulfonátokat valamint 20 fehérje-hidrolizátumokat, diszpergálószerként lignint, szulfitszennylúgokat és metilcellulózt használhatunk fel. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve is. 25 A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítmények alakjában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, habok, szusz-30 penziók, nedvesítő porok, paszták, oldható porok, porozószerek és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például permetezéssel, porlasztással, ködösítéssel, porozással, szórással, füstöléssel, elgázosítással, öntözéssel, csává-35 zással vagyinkrusztálással. A hatóanyagkoncentrációt az alkalmazásra kész készítményekben tág határok között változtathatjuk. Általában 0,0001 és 10%, előnyösen 0,01 és 1% közé esnek. 40 A hatóanyagokat jó eredménnyel alkalmazhatjuk az ún. ultra-low-volume eljárásban is, amelynél lehetséges, hogy a készítmények 95% vagy akár 100% hatóanyagot is tartalmazhatnak. Az alábbi A)—F) alkalmazási példákban leírjuk azo-45 kat a kísérleteinket, amelyekben a találmány szerinti hatóanyagokat különféle növény-kártevők elleni hatásosságuk szempontjából vizsgáltuk. Az eredményeket tartalmazó táblázatokban az egyes vizsgált hatóanyagokat zárójelbe tett számokkal jelöltük; ezek a számok a 50 hatóanyagok előállítási módját ismertető példákban az illető vegyületet jelölő példa-sorszámnak felelnek meg. Alkalmazási példák: 55 A) példa Phaedon-lárva-próba Oldószer: 3 súlyrész aceton 60 Emulgeátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot vízzel 65 az 1. táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. 4