167884. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo[1,2-A] pirimidin-5-on-származékok előállítására
5 167884 6 4: 6 arányú éter-kloroform-eleggyel készült frakciók bepárlásával kapjuk a cím szerinti terméket. Op.: 191—194 °C. Az 1. példa szerint eljárva a megfelelő kiindulási anyagokból a következő szubsztituenseket tartalmazó I általános képletű vegyületekhez jutunk. Ezek képleté-H H ben x y C—C általános képletű csoportot és R4 hidro-I I R3 R 4 génatomot jelent. Példa Rí R* R, Olvadáspont 2. Cl Cl -CH3 176—178° 3. H H —CH3 79—81° 4. H H -C6 H 5 213—216° (pikrát) 5. Cl Cl p-klór-fenil-100—102° (hidroklorid) 6. H Cl ~C6 H 5 147—154° (hidroklorid) 7. H Cl p-klór-fenil-175—177° (oxalát) 8. Cl Cl m-klór-fenil-169—170° 9. Cl Cl 3,4-diklór-fenil-155—160° 10. —CH3 —CH3 3,4-diklór-fenil-134—136° 11. Cl Cl p-metoxi-fenil-85—88° 12. —CH3 —CH3 p-metoxi-fenil-248—251° (hidroklorid) 13. Cl Cl p-fluor-fenil-160—162° 14. —CH3 —CH3 p-fluor-fenil-268—270° (pikrát) 15. Cl Cl p-bróm-fenil-99—105° 16. Cl Cl p-izopropil-fenil-87—95° 17. Cl Cl 2-tienil-194—197° (oxalát) 18. Cl Cl 2,4-diklór-fenil-102—105°/180—181° 19. Cl Cl 2,6-diklőr-fenil-126°/201° 20. Cl Cl p-tolil-190—199° (hidroklorid) 21. Cl Cl 3,4-metiléndioxi-fenil-195—196° 22. Cl Cl 3,4,5-trimetoxi-fenil-178—181° 23. Cl Cl 2,4,6-trimetoxi-fenil-220—222° 24. Cl Cl o-metoxi-fenil-179—181° 25. Cl Cl m-metoxi-fenil-161—162° 26. Cl Cl 2,4-dimetoxi-fenil-193—196° (hidroklorid) 27. Cl Cl 3,4-dimetoxi-fenil-169—174° 28. Cl Cl 3 -metoxi-4-etoxi-fenil-179—182° 29. Cl Cl p-hidroxi-fenil-265—269° (hidroklorid) 30. —CH3 Cl p-fiuor-fenil-142—148° (hidroklorid) 31. H Cl p-fluor-fenil-160—162° 32. H H p-fluor-fenil-128—130° 33. H H 3,4-diklór-fenil-163—164° 34. Cl H 3,4-diklór-fenil-160—162° 35. Cl -CH3 3,4-diklór-fenil-257—260° (hidroklorid) 36. H H p-metoxi-fenil-170—171° 37. Cl H p-metoxi-fenil-205—208° (hidroklorid) 38. Cl -CH3 p-metoxi-fenil-183—185° 39. 8-(2,6-diklór-fenil)-7-fenü-6-metil-2,3,6,7-tetrahidro-imidazo[l,2-a]pirimidin-5(8H)-on, olvadáspontja 187— 192°. 40. példa 8-Fenil-2,3-dihidro-imidazo[l,2-a]pirimidin-5(8H)-on 11,27 g 2-anilino-imidazolin, 7,56 g propiolsav-etilészter és 115 ml vízmentes etanol keverékét 72 óra hoszszat visszafolyatás közben melegítjük, majd lehűtjük, és az alkoholt vákuumban ledesztilláljuk. A maradékhoz 150 ml 2n sósavat adunk, és a kapott oldatot dietiléterrel kétszer extraháljuk. Az egyesített éteres kivonatokat 50—50 ml 2n sósavval négyszer és 50—50 ml vízzel kétszer mossuk. Az egyesített vizes fázisokat jéggel hűtve 50 55 60 65 tömény nátriumhidroxid-oldattal 13 pH-ra meglúgosítjuk, majd 400—400 ml metilénkloriddal négyszer kirázzuk. Az egyesített metilénkloridos oldatokat vízzel kétszer és vizes tömény nátriumklorid-oldattal kétszer mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot aceton, dietiléter és hexán elegyéből átkristályosítva 8-fenil-2,3-dihidro-imidazo[l,2-a]pirimidin-5(8H)-ont kapunk. Olvadáspontja 90—95°. A 40 példa szerint eljárva a megfelelő kiindulási anyagok alkalmazásával a következő szubsztituenseket tartalmazó I általános képletű vegyületekhez jutunk. Ezek képletében xy a C= I lenti. C általános képletű csortopot je-I H 3
