167857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklohexenon-származékok előállítására

13 167857 14 tett oldathoz etilacetátot adunk, és a kivált kristályotanolból átkristályosítjuk. (1,4 rész (20,2%) 3-(4-kat kiszűrjük. A nyers terméket etilacetátból és me-etoxianilino)-2-dimetilaminometil-2-ciklohexen-l-on hidrokloridot kapunk színtelen prizmás kristályok alakjában. A termék 127—130 C°-on olvad bomlás közben. Elemi össztétele: Q9H28N2O2 • HCl számított: C 64,67%, H 8,28%, N 7,94%; talált: C 64,69%, H 8,50%, N 8,11%. A 3—6. példákban (B-i reakciólépés) vagy 7—8. példákban (B-ii reakciólépés) ismertetett eljárással a megfelelő II általános képletű aminociklohexenon, V általános képletű amin és formaldehid vagy a II általános képletű aminociklohexenon és VI általános képletű aminometanol vegyületek felhasználásával az alábbi vegyületeket állítottuk elő. Vegyület Reakció Hozam 0 Vegyület Reakció Hozam 0 3-anilino-5,5-dimetil-2-dimetilaminometil-2-ciklohexen-l-on hidroklorid, op.: 169—170 C° 3-anilino-5,5-dimetil-2-morfolinometil-2-ciklohexen-l-on hidroklorid, op.: 172—173 C° (bomlás) 3-anilino-5,5-dimetil-2- (4-ß-hidroxietílpiperazino)-metil-2--ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 172—173 C° 3- (2-klóranilino) -5,5-dimetil-2--dimetilaminometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 172—173 C° 3- (2-klóranilino) -5,5-dimetil-2--piperidinometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.:(105— 106 C° 3- (2-klóranilino) -5,5~dimetil-2-morfolinimetil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 189 C° (bomlás) 3- (2-klóranilino) -5,5-dimetil-2-- (4-ß-hidroxietilpiperazino) -metil-2-ciklohexen-l-on hidroklorid hemihidrát, op.: 131 C° 3- (3-klóranilino) -5,5-dimetil-2--dimetilaminometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 176 C° 3- (3-klóranilino) -5,5-dimetil-2--dietilaminometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 140 C° 3- (3-klóranilino) -5,5-dimetil-2--morfolinometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op: 182— 183,5 C° (bomlás) 3- (4-klóranilino) -5,5-dimetil-2--dimetilaminometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 188—205 C° (bomlás) B-ii 75,5 B-ii B-ii B-ii B-ii B-i és B-ii 24,7 B-i és B-ii B-i és B-ii B-i és B-ii B-i és B-ii B-ii 3- (4-klóranilino) -5,5-dimetil-2-5 -dietilaminometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, hemihidrát, op.: 141 C° (bomlás) 3- (4-klóranilino) -5,5-dimetil-2--piperidinometil-2-ciklohexen-10 -1-on hidroklorid, op.: 142 C° (bomlás) 3- (4-klóranilino) -5,5-dimetil-2--morfolinometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, hidrát, 15 op.: 141 C° (bomlás) 3- (4-klóranilino) -5,5-dimetil-2-- (N-metil-N-benzilamino) -metil --2-ciklohexen-l-on hidroklorid, op.: 186 C° (bomlás) 20 3- (2-hidroxilanilino) -5,5-dimetil-2-dimetilaminometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 177—178 C° (bomlás) 3- (3-metoxianilino) 5,5-dimetil-25 -2-dimetilaminometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 160—165 C° (bomlás) 3- (2-metoxianilino) -5,5-dimetil-2-piperidinometil-2-cik-30 lohexen-1-on hidroklorid, op.: 162—164 C° (bomlás) 3- (3-metoxianilino) -5,5-dimetil-2-dimetilaminometil-2- ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 35 162—164 C° (bomlás) 3- (3-metoxianilino) -5,5-dimetil-2-piperidinometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid hidrát, op.: 107—109 C° 40 3- (3-metoxianilino) -5,5-dimetil-2-morfolinometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid hidrát, op.: 134—137 C° 3- (3-metoxianilino) -5,5-dime-45 til-2- (N-metil-N-benzilamino) --metil-2-ciklohexen-l-on hidroklorid, op.: 160—161 C° (bomlás) 3- (3-metoxianilino) -5,5-dime-50| til-2- (N-metil-N-fenetilamino) --metil-2-ciklohexen-l-on hidroklorid, op.: 112—118 C° (bomlás) 3- (4-metoxianilino) -5,5-dime-55 til-2-dimetilaminometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid, op.: 160—165 C° 3- (4-metoxianilino) -5,5-dimetil-2-piperidinometil-2-ciklo-60 hexen-1-on hidroklorid hidrát, op.: 110—117 C° 3- (4-metoxianilino) -5,5-dimetil-2- morfolinometil-2-ciklohexen-1-on hidroklorid hemi-65 hidrát, op.: 134—137 C° B-i és B-ii B-ii B-i és B-ii B-i és B-ii B-i és B-ii B-ii B-i és B-ii B-i és B-ii B-i és B-ii B-i és B-ii 51,7 B-i és B-ii 53,6 B-i és B-ii B-ii B-i és B-ii B-i és B-ii