167737. lajstromszámú szabadalom • 2-Ciano-2-hidroxiimio-acetamidokat és -acetátokat tartalmazó növényvédőszerkészítmények
167737 7 8 A 2-acetoxiimino-2-cián-N-metil-acetamidot (CH3—NH—C—C—CN), amely 101—103 C°-on olvad, 1 II I O N—C—CH3 II O előnyösen állíthatjuk elő oly módon, hogy a megfelelő szabad oximot acetonitrilben keténnel hozzuk reakcióba. Ezt a szabad oximot (op.: 210—211 C°) N-metil-acetamid nitrozálásával állítjuk elő. A 2-cián-2-hidroxiimino-tioacetamidot (H2 N—C—C—CN), amely bomlás közben 145 C°-on II I S N—OH olvad, 2-cián-tioacetamidból állíthatjuk elő nátriumnitrittel és sósavval (Shaw G. és Butler D. N., J. Chem. Soc. 1959, 4042.). A megfelelő metilésztert, a 2-cián-2--metoxiimino-tioacetamidot (H2N—C—C—CN), amely II I S N—OCH3 163—165 C°-on olvad, vagy az oxim vizes káliumhidroxidban dimetilszulfáttal végzett metilezésével vagy a 2-cián-2-metoxiimino-acetamid P2 S 5 -dal ismert módon végzett reagáltatásával állítjuk elő. A találmány szerinti hatóanyagok kitűnően alkalmazhatók növényi megbetegedések gyógyítására. Szisztémikus és gyógyító hatást fejtenek ki, ha a talajt, magvakat, szaporító részeket vágy levélzetet kezeljük velük. Különösen jó hatást tapasztalunk, ha a találmány szerinti készítményeket egyéb növényvédőszerekkel együtt alkalmazzuk. A találmány szerinti növényvédőszerek szisztémikus és kurativ hatása fungicidekkel együtt alkalmazva több, mint az egyszerű addíciós hatás. így előnyösen valamely fungiciddel kombinálva alkalmazzuk a találmány szerinti hatóanyagokat. A találmány szerinti hatóanyagok kitűnő szisztémikus hatása különösen a kezeletlen levélzeten fellépő burgonyavész leküzdésébenjelentkezik a legfeltűnőbben, ha a találmány szerinti hatóanyagokat csak a gyökérrendszerre viszszük fel. A találmány szerinti hatóanyagokkal előzőleg bepermetezett, kezeletlen új növények is védettek. A gyógyító hatás a burgonyavész kórokozója által kiváltott fertőzés leküzdéséből válik nyilvánvalóvá. A fertőzés úgy is leküzdhető, ha a kezelést csak órákkal az inokuláció után végezzük. A mezőgazdasági termékeken gombás fertőzéseket okozó kórokozók közül a Phycomycetes családba tartozók a legvirulensebbek. Az általuk okozott megbetegedések közé tartozik a paradicsom- és burgonyavész, a szőlő és uborka üszögfertőzése és a Phythium-os gyökérrothadás. A találmány szerinti hatóanyagokkal különösen jól kezelhetők a Phycomycetes családba tartozó kórokozók által kiváltott fertőzések. A mezőgazdaságban sok egyéb fontos növényi megbetegedés gyógyítható a találmány szerinti készítménnyel. Azoknak a megbetegedéseknek (és a megbetegedést kiváltó kórokozóknak) a példáiként, amelyekkel szemben a találmány szerinti készítmények hatásosak, megnevezzük az alábbiakat: Phytophthora infestans, amely a paradicsom- és burgonyavész kórokozója, Phytophthora cinnamomi, amely sok évelő növény gyökérrothadását és az ananász termésének gyökérrothadását okozza, Alternaria solani, amely a Cruciferae, Cucurbitaceae, Umbelliferae és Solanaceae családokat támadja meg és a Venturia inaequalis, amely almafa varasodást okoz. A találmány szerinti hatóanyagok védelmet nyújtanak bizonyos gombás megbetegedésekkel szemben, ha a 5 megfelelő helyre és a kívánt hatás eléréséhez szükséges mennyiségben visszük fel őket az alábbiakban ismertetett eljárásokkal. Különösen alkalmasak az élő növények megvédésére, ha a vegyületeket a talajra visszük fel, amelyben nőnek vagy amelybe később vetjük vagy 10 ültetjük őket, vagy pedig a magokra, gumókra, hagymákra vagy a növény egyéb szaporító részére visszük fel ültetés előtt, valamint ha a levélzeten, szárakon és/vagy a gyümölcsön alkalmazzuk. A talajon való alkalmazáshoz por-, szemcse-, oldat- vagy szuszpenzió-15 alakú készítményeket használunk. Ha a vegyületeket a talajra visszük fel, amelyben . a növények nőnek vagy fognak nőni, az alkalmazott mennyiség előnyösen 1 súlyrész talajra számítva 1—500 ppm, különösen 5—200 ppm, a legelőnyösebb mennyi-20 ség 10—100 ppm. Ha a hatóanyagokkal a magokat, gumókat, hagymákat vagy egyéb szaporító növényrészeket kezeljük, 1 kg kezelendő anyagra számítva az előnyös hatóanyagmennyiség 0,5—100 g, különösen 1—75 g, a legelőnyösebb mennyiség 2—50 g. Az ilyen 25 típusú alkalmazáshoz porokat, szuszpenziókat vagy oldatokat használunk. . Ha a találmány szerinti hatóanyagokat az élő növények levélzetére, szárára és/vagy gyümölcsére visszük fel, az alkalmazott hatóanyagmennyiség 1 hektárra szá-30 mítva előnyösen 0,1—20 kg, különösen 0,2—10 kg, a legelőnyösebb mennyiség 0,5—5 kg. Az optimális mennyiség a körülményektől függ és növényvédő szakemberek számára ismert. A körülmények közé tartozik például a leküzdendő fertőzés, a várható időjárási vi-35 szonyok, a növény faja, fejlettségi állapota és a kezelések közötti intervallum. A hatóanyag alkalmazását 1—60 napos intervallumban egyszer vagy többször megismételhetjük. A hatóanyagot por, szuszpenzió vagy oldat alakjában visszük fel. 40 A találmány szerinti készítmények a találmány szerinti hatóanyagon kívül a szokásos inszekticideket, akaricideket, baktericideket, nematocidokat, fungicideket és egyéb mezőgazdasági vegyszereket tartalmazhatják, így serkentőanyagokat, műtrágyákat és hasonlókat. 45 A találmány szerinti hatóanyag súlyára számítva az egyéb ismert hatóanyag mennyisége annak egytizede és hússzorosa közé esik. Az alkalmas mennyiség megválasztása a növényvédelemben jártas szakember számára nem okoz nehézséget. A találmány szerinti készít-50 menyek például az alábbi mezőgazdasági vegyszereket tartalmazhatják vagy egy vagy több, találmány szerinti hatóanyagot tartalmazó permetbe adagolhatok: bisz-(dimetiltiokarbamoil)-diszulfid vagy tetrametiltiuram-diszulfid 55 az etilén-bisz-ditiokarbaminsav vagy propilén-bisz-ditiokarbaminsav fémsói, például mangán, cink, vas és nátriumsói n-dodecilguanidin-acetát N-(trikl orometiltio)-ftál imid 60 N-[(triklorometil)-tio]-4-ciklohexén-1,2-dikarboximid cisz-N-[(l,l,2,2-tetrakloroetil)-tio]-4-ciklohexén-l,2--dikarboximid 2,4-diklór-6-(o-klóranilino)-triazin 3,3'-etilén-bisz-(tetrahidro-4,6-dimetil-2H-l,3,5-tiadia-65 zin-2-tion) 4