167736. lajstromszámú szabadalom • 4-fenil-3-tioalofansavamid-észtereket tartalmazó szelektív herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

167736 11. példa 4,4-dimetil-N-metoxikarbonil-l-tioallofánsavimid-metilésztei 14,8 rész N-(l-amino-l-metiltiometilén)-karbaminsav és 10,1 rész trietilamin keverékéhez 100 rész benzolban 11 rész dimetil-karbamoilkloridot adunk és a reakcióelegyet 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet ezután vákuum alá helyezzük és az oldószert lepároljuk. A maradékot szobahőmérsékleten 200 rész vízzel eldörzsöljük. A visszamaradt szilárd terméket ezután benzolból átkristályosítjuk, amikor a 4,4--dimetil-N-metoxikarbonil-1-tioallofánsavimid-metilészterhez jutunk. A megfelelő kiindulóanyagok alkalmazásával a fentivel hasonló módon állíthatók elő a következő vegyületek : I< íltalános képletű vegyület Vegyületszám R2 Ra Rs x3 Op. °C vagy törésmutató í 4-klórfenil metoxi metil oxigén 171 (bomlik) 2 4-klórfenil metoxi metil kén 153—155 3 4-fluorfenil metoxi metil kén 150— Í52 4 4-fluorfenil metoximetiloxigén 163—165 5 4-metilfenil metoxi metil oxigén 171—173 6 szek-butil metiltio metil oxigén 104—105 7 n-propil metiltio metil oxigén 68—69 8 izopropil metiltio etil oxigén 90—92 9 terc-butil metiltio metil kén 102—105 10 terc-butil metiltio metil oxigén 87—90 11 metil metiltio metil kén 115—117 12 izopropil metiltio metil oxigén 134—135 13 4-klórfenil metiltio metil oxigén 173—174,5 14 4-etilfenil metiltio metil oxigén 145—147 15 3-klór-4-fluorfenil metiltio metil oxigén 156—157 16 ciklohexil metoxi metil oxigén 65—68 17 ciklohexil metiltio metil oxigén 85—86 18 izopropil etoxi metil oxigén 60—62 19 etil metiltio metil oxigén 89—89,5 20 n-butil metiltio metil oxigén 62—66 21 izopropil metiltio n-propil oxigén 59—61 22 2,5-diklórfenil metoxi metil oxigén 111—114 23 4-cianofenil metoxi metil oxigén 161—162 24 izopropil metiltio izopropil oxigén 76—78 25 izopropil metiltio metil kén 152—154 26 fenil metiltio metil kén 111—112 27 ciklohexil metiltio metil kén 136—137 28 szek-butil metiltio metil kén 93—95 29 n-butil metiltio metil kén 60—65 30 2-fluorfenil metiltio metil kén 123—125 31 metil metiltio metil oxigén 138—139,5 32 ciklohexil metiltio metil oxigén 85—86 33 2-nitrofenil metiltio metil oxigén 160—163 34 2-fluorfenil metiltio metil oxigén 96—100 35 2-klórfenil metiltio metil oxigén 106—108 36 2-klórfenil metoxi metil oxigén 152—153 37 2,6-dimetilfenil metoxi metil oxigén 124—125 38 4-klórfenil izopropil oxi metil oxigén 179—181 39 2-fluorfenil metoxi metil oxigén 146—147,5 40 2-metil -4-klórfenil metoxi metil oxigén 112—113,5 41 2,5-diklórfenil metoxi metil oxigén 138—140 42 4-nitrofenil metoxi metil oxigén 185—187 43 3-nitrofenil metoxi metil oxigén 199—200 44 4-trifluormetilfenil metoxi metil oxigén 159—161 45 3-trifluormetilfenil metoxi metil oxigén 165—168 46 2-trifluormetilfenil metoxi metil oxigén 73—74 47 2-klór-6-metil fenil metoxi metil oxigén 124—126 48 2-trifluorrnetil-4-klórfenil metoxi metil oxigén 112—114 49 3-trifluormetil-4-klórfenil metoxi metil oxigén 147—153 50 2,4-dimetoxifenil metoxi metil oxigén 135—137 4