167728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új difenil- származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek
167728 7 8 2. példa A) Inszekticid hatás az emésztőcsatornán keresztül Gyapotnövényeket és burgonyanövényeket 0,1% hatóanyagtartalmú vizes emulzióval (amelyet 10% hatóanyagtartalmú emulgálható koncentrátumból állítottunk elő) permeteztünk. A permetlé rászáradása után a gyapotnövényeket Spodoptera littoralis- vagy Heliothis virescens-L3 -Iárvákkal, a burgonyanövényeket pedig burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata) lárváival telepítettük be. A kísérletet 24 C° hőmérsékletű, 60% viszonylagos nedvességtartalmú légkörben végeztük. A fenti kísérlet során az 1. példa szerinti vegyületek igen jó emésztőcsatornán keresztüli inszekticid hatást mutattak a Spodoptera-, Heliothis- és Leptinotarsa decemlineata-lárvák ellen. B) Kontakthatás raktári és háztartásban előforduló kártevők ellen 5 rész hatóanyagot és 5 rész talkumot összekeverünk és a keveréket megőröljük. További 90 súlyrész talkum hozzákeverése után 5%-os porozószert kapunk, amelyet 1 : 1 arányban hígított kiindulóanyagokként használunk raktári és a háztartásban előforduló kártevők elleni hatás sorozatvizsgálatánál. A kísérleti állatok a következők: Német svábbogár (Phyllodromia germanica) Amerikai svábbogár (Periplaneta americana) Orosz svábbogár (Blattá orientális) Lisztbogár imágo (Tenebrio molitor) Szalonnabogár imágo (Dermestes frischii) Szűcsbogár lárva (Attagenus pellio) Házi tücsök (Acheta domesticus) Magtári zsizsik (Sitophilus granarius) Ezeket a kártevőket üvegcsészében levő olyan szűrőpapírra tettük, amelyet 2 g — fenti módon készített — 5%-os porozószerrel kezeltünk. A hatóanyagmennyiség 100 mg/m2 -nek felel meg. 1 : l-es hígításokkal 2,5%-os, 1,25%-os, 0,6%-os, 0,31%-os és 0,16%-os hatóanyag-készítményeket kaptunk, amelyek 50, 25, 12,5 6,2 és 3,1 mg/m2 hatóanyagmennyiségnek felelnek meg, ha üvegcsészénként mindegyik készítményből 2 g mennyiséget használunk. Az 1. példa szerinti vegyületek a fenti kísérlet folyamán jó kontakthatást mutattak a Phyllodromia germanica, Periplaneta americana, Blattá orientális, Tenebrio molitor, Dermester frischii, Attagenus pellio, Acheta domesticus és a Sitophilus granarius ellen. C) Kontakthatás Aedes aegypti kifejlett egyedei ellen Petri-csészékbe acetonos oldat segítségével csészénként 1, 0,1, 0,01 és 0,001 mg hatóanyagot vittünk be. Minden egyes kísérletet kétszer, koncentrációnként 10 szúnyoggal végeztük. Értékelésnél mind a hatássebességet, mind pedig a 100%-os pusztuláshoz szükséges hatóanyagmennyiséget figyelembe vettük. A fenti kísérletben az 1. példa szerinti vegyületek kedvező hatást mutattak Aedes aegypti ellen. 3. példa Hatás Chilo suppressalis ellen 10 6—6 Caloro fajta rizsnövényt 17 cm átmérőjű műanyagedényekbe ültettünk és körülbelül 60 cm magasságig megnövesztettük. A megfertőzés Lx lárvákkal (3—4 cm hosszú) két nappal a granulátum alkalmazása (felhasznált mennyiség 15 8 kg/ha) után az elárasztó vízben történt. Az inszekticid hatás értékelését 10 nappal a granulátummal való kezelés után végeztük. Az 1. példa szerinti vegyületek jó hatást mutattak a fenti kísérlet folyamán Chilo suppressalis ellen. 4. példa Hatásosság kullancsok ellen 25 A) Rhipicephalus bursa Üvegcsövekbe 5—5 kifejlett kullancsot vagy 50—50 lárvát helyeztünk és az állatokat 1—2 percnyi időre 2 ml vizes hatóanyag-emulzióba merítettük; az emulziók 30 koncentrációja egy hígítási sorozatnak felelt meg: 100, 10, 1, illetve 0,1 ppm hatóanyagtartalommal. Ezután az üvegcsöveket szabványos vattadugóval lezártuk és bedugaszolt végükkel lefelé fordítottuk, hogy a hatóanyagemulziót a vatta felvegye. 35 A kísérletek értékelése a fejlett állatok esetében két hét múlva, a lárvák esetében pedig két nap múlva történt meg. Mindegyik kísérletet két párhuzamos sorozatban végeztük. B) Amblyomma hebraeum 40 Az A) kísérletnél bemutatott kísérletsorozathoz hasonló kísérletsorozatban 20-20 lárvával végeztünk kísérleteket. Az 1. példa szerinti vegyületek a fenti kísérletekben jó 45 hatást mutattak Rhipicephalus bursa-lárvák és Amblyomma hebraeumlárvák ellen. Szabadalmi igénypontok: 50 1. Eljárás (I) általános képletű difenil-származékok előállítására — e képletben Rx C x —Cs-alkil-csoportot R2 p-(Ci—C 3 )-alkiloxifenil-csoportot, 55 P-(CL—C3 )-alkilmerkaptofenil-csoportot vagy 3,4-metiléndioxifenil-csoportot, és Z 02 N—CH—CH 3 vagy 0 2 N—CH—C 2 H 5 képletű csoportot jelent — g0 azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol Rx és Z jelentése a fenti, kondenzálószer jelenlétében (III) általános képletű vegyülettel, R2 H (III) ahol R2 a fent megadott jelentésű, reagáltatunk, vagy 65 valamely (IV) általános képletű vegyületet, ahol R2 és 4
