167709. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metil-O-fenil-karbaminsav- észterek előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek

7 167709 8 1. példa A (VII) képletű vegyület előállítása. 55 g (0,3 mól) 2-etil-szulfoxil-metil-fenolt (narancsszínű, sűrűn folyó olaj, nfj =1,5665) 500 ml éterben oldunk és az oldathoz 5 ml 95%-os trietilamint adunk. Ehhez az elegyhez 20 °C hőmérsékleten, időnkénti keverés közben hozzácsepegtetünk 20,5 g (0,36 mól) metil-izocianátot. Az elegyet további 2 óra hosszat keverjük, majd a kristályos alakban kivált terméket leszívatással szűrjük. Ily módon 40 g (VII) képletű N-metil-0-(2-etil-szulf oxil-metil-fenil)-karbaminsav-észtert (az elméleti hozam 55,5%-a) kapunk. A kapott szürkésfehér, szemcsés, csak korlátozott mértékben vízoldható kristályokat etilacetát és éter 2 :1 arányú elegyéből (1 g/10 ml) átkristályosítjuk és így 75 °C-on olvadó kristályos terméket kapunk. 2. példa A (VIII) képletű vegyület előállítása. 60 g (0,3 mól) 2-etil-szulfonil-metil-fenolt (amely benzolból kristályosítva 92 °C-on olvad) 500 ml éterben szuszpendálunk, illetőleg részlegesen oldunk. 5 ml trietil-amint adunk hozzá, majd 20 °C hőmérsékleten 20,5 g (0,36 mól) metil-izocianátot csepegtetünk az elegyhez. Exoterm reakció bekövetkezése ebben az esetben nem tapasztalható. A reakcióelegyet 2 óra hosszat keverjük, majd a levált terméket leszívatással szűrjük és éterrel mossuk. Etilacetátból (1 g/10 ml) átkristályosítva 69 g (VIII) képletű N-metil-0-(2-etil-szulfonil-metil-fenil)-karbaminsav-észtert kapunk, 123 °C-on olvadó színtelen tűkristályok alakjában. Az 1., illetőleg 2. példában leírttal egyező módon állítjuk elő a 123 °C-on olvadó 2-metil-szulfoxil-metil-fenol, illetőleg a 118 °C-on olvadó 2-metil-szulfolnil-metil-fenol kiindulási anyagként való felhasználásával az alábbi hasonló karbamátokat is: az (V) képletű N-metil-0-(2-metil-szulfoxil-metil-fenil)-karbaminsav-észtert, amely 92 °C-on olvad; hozam: 88% ; a (VI) képletű N-metil-0-(2-metil-szulfonil-metil --fenil)-karbaminsav-észtert, amely 147 °C-on bomlás közben olvad; hozam: 68%. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó inszekticid készítmények összetételét és előállítási módját az alábbi példák szemléltetik közelebbről: 3. példa Porozószer előállítása. 5 súlyrész hatóanyagot, például N-metil-0-(2-etil-szulf oxil-metil-f enil) -karbaminsav-észtert 95 súlyrész természetes kőzetliszttel keverünk össze és ezt a keveréket porfinomságúra őröljük. Az így kapott 5 súly% hatóanyagtartalmú porozószer a kívánt hatóanyag-mennyiségnek megfelelő mennyiségben történő beporzás útján vihető fel a kezelendő növényekre vagy a növénytermesztésre szolgáló területre. 5 4. példa Permetezőpor (diszpergálható por) előállítása. 50 súlyrész hatóanyaghoz, például N-metil-0-(2-10 -etil-szulfonil-metil-fenil) -karbaminsav-észterhez 1 súlyrész dibutil-naftalinszulfonátot, 4 súlyrész ligninszulfonátot, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat és 37 súlyrész természetes kőzetlisztet összekeverünk és ezt a keveréket finom porrá őröljük. Az 15 így kapott diszpergálható port felhasználás előtt a kívánt hatóanyag-koncentrációnak megfelelő menynyiségi arányban vízzel keverjük össze és így közvetlenül felhasználható permetlevet kapunk. 20 5. példa Emulgeálható koncentrátum előállítása. 25 25 súlyrész hatóanyagot, például N-metil-0-(2-metil-szulfoxil-metil-fenil) -karbaminsav-észtert 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegyében oldunk. Emulgeátorként dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó és nonilfenol-poliglikoléter elegyét adjuk 30 hozzá 10 súlyrész mennyiségi arányban. Az így kapott emulgeálható koncentrátumot felhasználás előtt a kívánt hatóanyag-koncentrációnak megfelelő mennyiségi arányban vízzel keverjük össze és így közvetlenül felhasználható permetlevet kapunk. 35 6. példa Granulátum előállítása. 40 91 súlyrész 0,5—1,0 mm szemcsenagyságú homokhoz 2 súlyrész orsóolajat, majd 7 súlyrész finomra őrölt hatóanyag-kőzetliszt-keveréket adunR, ez utóbbit 75 súlyrész hatóanyag, például N-metil-0-45 -(2-etil-szulf oxil-metil-f enil)-karbaminsav-észter és 25 súlyrész természetes kőzetliszt összeőrlése útján állíthatjuk elő. A fenti módon kapott keveréket valamely alkalmas keverőberendezésben addig keverjük, míg 50 egyenletes, szabadon ömleszthető és pormentes granulátumot nem kapunk. Ezt a granulátumot a kívánt hatóanyagmennyiségnek megfelelő mennyiségi arányban szórhatjuk ki a kezelendő növény-kultúrára illetőleg a növények termesztésére szánt terület-55 re. 7. példa 60 Kistérfogatú felhasználásra alkalmas készítmény előállítása. Kistérfogatú (ultra-low volume) felhasználásra alkalmas készítmény előállítása céljából 90 súlyrész 65 hatóanyaghoz, például N-metil-0- (2-etil-szulfoxil-me-4