167683. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3-(4-bifenilil)-1-butanol- és 3-(4-bifenilil)-2- buten-1-OL- karbonsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VI. 14. Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. VI. 16. (P 23 30 838.5) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. (TO—965) 167683 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/06 C 07 c 69/14 C 07 c 69/24 C 07 c 69/62 C 07 d 31/36 Feltalálók: dr. Seeger Ernst vegyész, dr. Teufel Helmut vegyész, dr. Engel Wolfhard vegyész, dr. Engelhardt Günther orvos, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új 3-(4-bifenilil)-l-butanol- és 3-(4-bifenilil)-2-buten-l-olkarbonsavészterek előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 3-(4-bifenilil)-l-butanol- és 3-(4-bifenilil)-2-buten-l-ol-karbonsavészterek és bázisos nitrogénatomot tartalmazó csoport jelenlétében fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rx hidrogénatomot vagy 1—9 szénatomos alkil-, fenil-, bifenil-(l—3 szénatomos)-alkil-, terc-butil- vagy 3-vagy 4-piridilcsoportot jelent, CH, CH, —CH—CH2 — vagy —C =CH-és képletű csoportot R2 hidrogén- vagy halogénatomot, előnyösen fluor- vagy klóratomot jelent. Az I általános képletű új vegyületeknek értékes tulajdonságaik vannak, elsősorban gyulladást mérséklő hatásúak. Az I általános képletű vegyületek a következő eljárásváltozatok szerint állíthatók elő: a) Egy II általános képletű 3-(4-bifenilil)-karbinolt észterezünk — ebben a képletben R2 és A a fenti jelentésűek. Az észterezést például egy II általános képletű vegyületnek egy III általános képletű karbonsavval — ebben a képletben Rx a fenti jelentésű — végzett reagáltatásával hajthatjuk végre. Az észterezést előnyösen szerves oldószerben; magasabb hőmérsékleten, előnyösen 60 C° fölött, adott esetben az alkalmazott oldószer forráspontján végezzük. Oldószerként előnyösen benzolt, toluolt, xilolt, kloroformot és egyéb halogénezett alifás szénhidrogéneket, például etilénkloridot használhatunk. Előnyös lehet, ha a reakció során keletkező vizet azeotróp desztillációval eltávolítjuk, de vízlehasítószert, például káliumpiroszulfátot is használhatunk. Kedvező 5 eredmények érhetők el savas katalizátor, például toluolszulfonsav, sósav, kénsav, foszforsav vagy tionilklorid alkalmazásával. III általános képletű kevés szénatomos alifás karbonsavak, például hangyasav, ecetsav, előnyösen feleslegben, egyéb oldószer nélkül alkalmazha-10 tók. b) Olyan I általános képletű észtereket, amelyek képletében Rj a fenti jelentésű hidrogénatom kivételével, úgy állíthatunk elő, hogy egy IV általános képletű karbonsav ammónium-, alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ; 15 ezüstsót — ebben a képletben R^ jelentése azonos Rx fenti jelentésével hidrogénatom kivételével, és Me+ egy egyenérték alkálifém-, ezüst-, alkáliföldfém- vagy ammóniumiont jelent — egy V általános képletű halogén-(4-bifenilü)-alkánnal vagy -alkénnel reagáltatunk — 20 ebben a képletben R2 és A a fenti jelentésűek, és Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent. A reakciót oldószerben, például benzolban, toluolban, xilolban, etilénkloridban vagy más halogénezett szénhidrogénben vagy éterben, például dietiléterben 25 vagy dioxánban, vagy egy aprotikus oldószerben, például dimetilformamidban, dimetilszulfoxidban, hexametilfoszforsavtriamidban, acetonban, 0—150 C°-on, szükség esetén keverős autoklávban végezzük. A karbonsavsókat előnyösen frissen leválasztott alakban al-30 kalmazzuk. Egy különleges végrehajtási mód szerint 167683 1
