167681. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bifenil-származékok előállítására
9 167681 10 21. példa l-Valeroiloxi-3-(4-bifenilil)-2-butanon Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3-(4--bifenilil)-2-butanonból és valeriánsavkloridból. Kitermelés 81%. Olvadáspontja 54—55° (metanolból). 22. példa l-Izovaleriloxi-3-(4-bifenilil)-2-butanon Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3-(4--bifenilil)-2-butanonból és izovaleriánsavkloridból. Kitermelés 82%. Olvadáspontja 41—43° (metanolból). 23. példa l-Oktanoiloxi-3-(4-bifenilil)-2-butanon Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3-(4--bifenilil)-2-butanonból és oktánsavkloridból. Kitermelés 81%. Olvadáspontja 46—48° (metanolból). 24. példa l-Propioniloxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanon Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3--(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanonból és propionsavkloridból. A terméket kovasavgél oszlopon (I aktivitású; szemcsemérete: 0,05—0,2 mm) 5 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát eleggyel kromatografálva tisztítjuk. Kitermelés 45%. Olaj, Rf-értéke: 0,70 (F 254 jelű Woelm-féle kész kovasavgéllemezeken, kifejlesztőszer: 100:30:5 arányú etilénklorid-etilacetát-jégecet elegy). 25. példa l-Butiroiloxi-3-(2'-fiuor-4-bifenilil)-2-butanon Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanonból és vajsavkloridból. A terméket kovasavgél oszlopon (I aktivitású; szemcsemérete : 0,05—0,2 mm) 7 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát eleggyel kromatografálva tisztítjuk. Kitermelés 38%. Olaj, Rf-értéke: 0,68 (F 254 jelű Woelm-féle kész kovasavgéllemezeken, kifejlesztőszer: 100:30:5 arányú etilénklorid-etilacetát-jégecet elegy). 26. példa l-Izovaleriloxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanon Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-bútanonból és izovaleriánsavkloridból. A terméket kovasavgél oszlopon (I aktivitású, szemcsemérete: 0,05—0,2 mm) 7 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát eleggyel tisztítjuk. Kitermelés 41%. Olaj, Rf-értéke: 0,71 (F 254 jelű Woelm-féle kész kovasavgéllemezeken, kifejlesztőszer: 100:30:5 arányú etilénklorid-etilacetát-jégecet elegy). 27. példa l-Kaproiloxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanon 5 Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanonból és kapronsavkloridból. A terméket kovasavgél oszlopon (I aktivitású, szemcsemérete: 0,05—0,2 mm) 7 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát eleggyel kromatografálva tisztítjuk. Kitermelés 29%. 10 Olaj, Rf -értéke: 0,70 (F 254 jelű Woelm-féle kész kovasavgéllemezeken, kifejlesztőszer: 100:30:5 arányú etilénklorid-etilacetát-jégecet elegy). 15 28. példa l-Dekanoiloxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanon Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3-(2'-20 -fluor-4-bifenilil)-2-butanonból és dekánsavkloridból. A terméket kovasavgél oszlopon (I aktivitású, szemcsemérete: 0,05—0,2 mm) 8: 1 arányú ciklohexán-etilacetát eleggyel kromatografálva tisztítjuk. Kitermelés 24%. Olaj, Rrértéke: 0,74 (F 254 jelű Woelm-féle kész kova-25 savgéllemezeken, kifejlesztőszer: 100: 30: 5 arányú etilénklorid-etilacetát-jégecet elegy). 29. példa 30 l-Oktanoiloxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanon Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanonból és oktánsavkloridból. 35 A terméket kovasavgél oszlopon (I aktivitású, szemcsemérete: 0,05—0,2 mm) 8: 1 arányú ciklohexán-etilacetát eleggyel kromatografálva tisztítjuk. Kitermelés 40%. Olaj, Rrértéke: 0,72 (F 254 jelű Woelm-féle kész kovasavgéllemezeken, kifejlesztőszer: 100: 30: 5 arányú 40 etilénklorid-etilacetát-jégecet elegy). 30. példa 45 l-Undekanoiloxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanon Készül a 10. példával analóg módon l-hidroxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-butanonból és undekánsavkloridból. A terméket kovasavgél oszlopon (I aktivitású, szemcse-50 mérete: 0,05—0,2 mm) 8: 1 arányú ciklohexán-etilacetát eleggyel kromatografálva tisztítjuk. Kitermelés 46%. Olaj, Rrértéke: 0,73 (F 254 jelű Woelm-féle kész kovasavgéllemezeken, kifejlesztőszer: 100:30:5 arányú etilénklorid-etilacetát-jégecet elegy). 31. példa (+ )-l-Izonikotinoiloxi-3-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-60 -butanon aj ( + )-Diazometil-a-(2'-fluor-4-bifenilil)-etilketon 25,4 g (+)-2-(2'-fluor-4-bifenilil)-propionsavat 65 ([«]D = +53°, metanolban) tionilkloriddal forralva 5
