167680. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-3-acetoxi-metil-CEF-3-ÉM-4-karbonsav és származékai előállítására
13 167680 14 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás a 7-amino-3-acetoximetil- cef-3-ém-4-karbonsav és (II) általános képletű származékai előállítására - ebben a képletben R hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, acetoxi- vagy -S-Y általános képletű csoportot jelent, ahol Y 1-4 szénatomos alkil-, oxadiazolil- vagy tiadiazolil-csoportot jelent -egy (I) általános képletű szubsztituált 7-amino-3-metil '-cef-3-ém-4-karbonsavnak - ebben a képletben a fenti jelentésű, és RJ fenil-O-4 szénatomos)-alkil-, fenoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-, tienil-(l-4 szénatomos)-alkil- vagy -CH2 CH 2 CH 2 -CH-COOH I NHR" általános képletű csoportot jelent, ahol R" hidrogénatomot vagy 2,4-dinitro-fenil-, 2,4,6-trinitro-fenü-, tritil-, p-toluolszulfonü-, fenil- [(1-4 szénatomos)-alkil] -karbonil- vagy [(1-4 szénatomos)-alkil]-karbonil-csoportot jelent, -savmegkötőszer jelenlétében egy halogéntartalmú vegyülettel való reagáltatásával, majd az így kapott, védőcsoporttal ellátott reakcióterméknek egy imidhalogenidet képző vegyülettel, előnyösen foszforpentakloriddal, foszfortrikloriddal vagy foszforoxikloriddal való reagáltatásával, majd az így kapott imidhalogenidnek egy hidroxilvegyülettel, előnyösen egy kevés szénatomos alkohollal való reagáltatásával és a keletkezett iminoéter hidrolizálásávaí azzal jellemezve, hogy halogéntartalmú vegyületként egy (III-1), (HI-2), (III-3) vagy (III-4) általános képletű vegyületet - ezekben a képletekben Rf és R 2 egymástól függetlenül halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, fenil-, fenoxi- vagy adott esetben halogénatommal vagy fenil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, vagy a köztük lévő foszforatommal együtt 1,3,2-dioxafoszforán-csoportot alkotnak, R3 halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, fenil-(l-4 szénatomos)-alkoxi- vagy 1—4 szénatomos halogénalkil-csoportot jelent, R4 és R 5 együtt oxigénatomot vagy peroxicsoportot képviselnek, R6 halogénatomot vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, R7 és R 8 halogénatomot vagy 1-4 szenatomos alku- vagy adott esetben fenil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, R9 R 1 ° R 1 ' és R 12 egymástól függetlenül halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben halogénatommal vagy fenil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi-, fenü- vagy fenil-(l-4 szénatomos)-alkil-csoportot jelentenek, M1 5 foszfor-, bór- vagy alumíniumatomot, M2 szén- vagy kénatomot, M3 sziliciumatomot, 10 M4 foszforatomot és X klóratomot jelent - alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1971. szeptember 28.) 15 2. Eljárás a 7-amino-3-acetoximetil- cef-3-ém-4-karbonsav és (II) általános képletű származékai előállítására — ebben a képletben R hidrogénatomot vagy acetoxi- vagy —S-Y általános képletű csoportot jelent, ahol Y 1-4 szénatomos alkil-, oxadiazolil- vagy tiadiazolil-csoportot jelent — egy (I) általános képletű szubsztituált 7-amino-3-metil -cef-3-ém-4-karbonsavnak - ebben a képletben 25 R , a fenti jelentésű, és R' fenil-, fenoxi- vagy tienilcsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy -CH2 CHj CHa -CH-COOH NHR" 20 30 35 50 általános képletű csoportot jelent, ahol R" hidrogénatomot vagy 2,44initro-fenil-, 2,4,6-trinitrofenil-, tritil-vagy [(14 szénatomos) alkil]4carbonilcsoportot jelent,savmegkötőszer jelenlétében egy halogéntartalmú vegyülettel való reagáltatásával, majd a kapott, védőcsoporttal ellátott reakcióterméknek egy 1. igénypont szerinti, imidhalogenidet képző vegyülettel való reagáltatásával, majd az így kapott imidhalogenidnek egy 1. igénypont szerinti hidroxilvegyülettel való reagál&c. tatásával és a keletkezett iminoéter hidrolizálásávaí, azzal jellemezve, hogy halogéntartalmú vegyületként egy (III-l), (III-2), (III-3) vagy (III4) általános képletű vegyületet - ezekben a képletekben Rf ésR 2 egymástól függetlenül halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, fenoxi- vagy adott esetben halogénatommal vagy fenil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, vagy ha Mi jelen-55 tése foszforatom, a foszforatommal együtt 1,3,2-dioxafoszforán-csoportot alkotnak, R3 halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkoxi-, fenil-(l-4 szénatomos)-alkoxi- vagy 1-4 szénato-60 mos halogénalkil-csoportot jelent, R4 ésR s együtt oxigénatomot vagy peroxicsoportot jelentenek, R6 65 halogénatomot vagy adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, 7
