167622. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-iminometil-2-nitro- imidazol-származékok előállítására
167622 2. táblázat A (IV) általános képletű vegyületeket állítjuk elő. Példa o.P .,c° 18. -CH, 19. -C2 H 20. -CH, 21. -CH, 22. -C2 H 23. -CH, 24. -C,H 25. -CH, 26. -CH, 27. -CH, 28. -CH, 29. -CH, 30. -CH, 31. -CH, 32. -CH, 33. -CH, 34. -CH, 35. -CH, 36. -CH, 37. -CH, 38. -CH, 39. -CH, 40. -CH, 41. -CH, 42. -CH, 43. -CH, 44. -CH, 45. -CH, 46. -CH, 47. -CH, 48. -CH, 49. -CH, 50. -CH, 1) képletű gyök 1) képletű gyök 2) képletű gyök 3) képletű gyök 3 képletű gyök 4) képletű gyök 5 képletű gyök 6) képletű gyök 7) képletű gyök 8) képletű gyök 9) képletű gyök 10) képletű gyök 11) képletű gyök 12) képletű gyök 13) képletű gyök 14) képletű gyök 15) képletű gyök 16) képletű gyök 17) képletű gyök 18) képletű gyök 19) képletű gyök 20) képletű gyök 21) képletű gyök 22) képletű gyök 23) képletű gyök 24) képletű gyök 25) képletű gyök 26) képletű gyök 27) képletű gyök 28) képletű gyök 29) képletű gyök 52) képletű gyök 53) képletű gyök 133-134 80-82 220-221 276-279 215-216 135-136 120-121 224-226 232-233 241-242 270-271 257-258 223-224 247-248 165-167 165-168 152-153 177-179 245-246 95-97 273-274 189-1S0 221-222 218 122-124 217-218 190-193 221-222 131-132 225-227 247 (bomlással) 90-93 88-89 52. példa 5-(2-benzimidazolil)- 1-metil-2-nitroimidazol 0,5 g l-metil-2-nitro- 5-imidazolaldehid és 0,348 g o-feniléndiamin 10 ml et an óllal készített oldatát 2 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. A kivált csapadékot szűrőre gyűjtjük, etanollal mossuk és 0,750 g Pb(CH3COO) 4 hozzáadásával 10 ml ecetsavban feloldjuk. A keveréket 20 percen át kb. 50 C°-on melegítjük, majd lehűtjük és 50 ml vízzel hígítjuk. A csapadékot kiszűrjük és acetonból átkristályosítjuk. 0,15 g célterméket kapunk. O.p. = 268-270 C°. A fenti példákban megadott módon a következő (IV) általános képletű vegyületeket is előállíthatjuk: 40 R R, Op.: (C°) -CH, (54) képletű gyök 66-67 -CH, (55) képletű gyök olajos nem desztillálható termék -CH, (56) képletű gyök 103-104 -CH, (57) képletű gyök 161-162 -CH, (58) képletű gyök 203-205 -CH, (59) képletű gyök 219-220 -CH, (60) képletű gyök 164-165 -CH, (61) képletű gyök 264-266 (bomlás) -CH, (62) képletű gyök 273 (bomlás) 45 Y SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az (I) általános képletű 2-nitro-imidazolszármazékok előállítására — ahol R rövidszénláncú alkilcsoportot és 50 55 60 65 2-imídazoliliminometilcsoportot, ahol az imidazolilcsoport előnyösen 1—4 szénatomos alkil-, hidroxi-(l-4 szénatomos)-alkil-, halogén-(l-4 szénatomos) -alkil-, fenil-, és/vagy halogénfenilcsoportokkal helyettesített; hidrazonometil-, 1—12 szénatomos alkil-hidrazonometil-, di-(l—4 szénatomos) -alkil-hidrazonometil-, hidroxi-(2—4 szénatomos)alkilhidrazonometil-, szemikarbazonometil-, tioszemikarbazonometil-, 3—4 szénatomos alkenil-tioszemikarbazonometil-, fenilhidrazonometilcsoportot, ahol a benzol-gyűrű előnyösen 1-3 halogénatommal, hidroxil-, nitro- és/vagy klórtrifiuoretilszulfonilcsoporttal helyettesített; hidroxi-feniletilhidrazonometil-, ciklopentil-hidrazonometil-, 1—4 szénatomos alifás acilhidrazonometilcsoportot, ahol az acil-rész előnyösen ciano-, trimetilammónio- vagy piridinocsoporttal helyettesített; izonikotinoilhidrazonometil-, (3,4,5,ó-tetrahidro-2-pirimidil)- hidrazonometil-, (4,5-dihidro- 2-imidazolil)hidrazonometil-, 5-nitro- 2-furfurilidén-hidrazonometil-, 1-piperazinil-iminometilcsoportot, ahol a 4
